Hydrogénation des acides gras

[bunot]

Bonsoir, pourquoi le fait d'ajouter des hydrogènes à des acides gras ça fait des insaturation en trans ? Ca devrait pas juste les saturer ?

[Dr_sprat]

Ou as-tu vu cela ? 
La réaction que tu évoques « le fait d’ajouter des hydrogènes » est une hydrogénation catalytique. Ainsi les AGs insaturés deviennent saturés. 
je ne comprends pas trop, pourrais-tu préciser un peu plus ?

[bunot]

il y a 35 minutes, Dr_sprat a dit :

Ou as-tu vu cela ? 
La réaction que tu évoques « le fait d’ajouter des hydrogènes » est une hydrogénation catalytique. Ainsi les AGs insaturés deviennent saturés. 
je ne comprends pas trop, pourrais-tu préciser un peu plus ?

Il me semble qu'on a vu dans le cours que l'addition d'hydrogène dans les AG insaturés ça permettait notamment de faire de la margarine qui était composée d'AG insaturés en trans. Après le cours date un peu et j'ai pas pris de note sur cette partie donc peut-être que j'ai mal interprété cette diapo :

Propriétés des acides gras insaturés

- Addition d’hydrogène : pression d’hydrogène avec catalyseur

                  Margarines : hydrogénation, insaturations en trans

[Dr_sprat]

Alors j’ai regardé dans les cours et j’avais noté qu'il était très fréquent que l’industrie alimentaire hydrogénait les huiles insaturées ce qui permettaient en gros une meilleure conservation et un meilleur goût et texture des produits #exempleDesCroissants. Cependant si ton hydrogénation est partielle tu vas créer des AGs Trans. C’est tout ce que j’avais noté.

 

Mais pour comprendre ce qui se passe réellement on va en hors programme : 

 

Tu pars AGs polyinsaturés de type ALC (acide linoleique conjugué) et tu fais une hydrogenation catalytique, cependant tu n’attends pas que la réaction soit complète.

 

Αinsi sous l’effet d’un catalyseur de type Pt, Pb Ni par exemple, (tu le verras au S2 avec le Pr El Hage) la double liaison carbonée se rompt et on observe au moment de l'addition de l'atome d'hydrogène, une rotation de la chaîne autour de celle-ci -> on passe en position trans. Ensuite tu observeras la perte de l'atome d'hydrogène qui reviendra au catalyseur permettant in fine la réformation de la double liaison définitivement bloquée en trans.

 

Ca va te paraître très abstrait car  tu n’as pas vu la chimie organique, mais même pour moi ce fût compliqué de comprendre le mécanisme. Je pense qu’avec un peu d’imagination tu y parviendras !
 

Retiens la partie brut de ton cours sans comprendre le pourquoi . 
Bonne question ! 

[bunot]

il y a 9 minutes, Dr_sprat a dit :

Αinsi sous l’effet d’un catalyseur de type Pt, Pb Ni par exemple, (tu le verras au S2 avec le Pr El Hage) la double liaison carbonée se rompt et on observe au moment de l'addition de l'atome d'hydrogène, une rotation de la chaîne autour de celle-ci -> on passe en position trans. Ensuite tu observeras la perte de l'atome d'hydrogène qui reviendra au catalyseur permettant in fine la réformation de la double liaison définitivement bloqué en trans.

Ok je vois à peu près l'idée merci

 

il y a 9 minutes, Dr_sprat a dit :

Ca va te paraître très abstrait car tu n’as pas vu la chimie organique, mais même pour moi ce fût compliqué de comprendre le mécanisme.

Ouais les catalyseurs je maitrise pas trop leur fonctionnement mais je sens que ça va être sympa la chimie orga