Chimie Organique TD

[ToNtOnFoUrGuScEsTtOi]

Salut est ce que quelqu'un pourrait me montrer les étapes pour passer en modèle de Fischer les molécules B et D ?

Autre question : comment on sait si le carbone le plus oxydé est le 2 ou le 3 quand ils ont le même nombre d'oxygène?

Et deux dernières questions : 1) pourquoi la molécule C est 2 S, 3 S parce que je trouve 2 R, 3 S

2) Est ce que le C2 est toujours en haut en projection de Fischer et est ce que c'est le carbone le plus oxydé en haut ?

 

 

Désolée c'est long mais je trouve pas de réponse seule

 

 

[Alba]

coucou, 

désolé pour la qualité de la photo.  

 

QUESTION 1

alors pour la molécule B, il te suffit juste de faire une rotation des substituants du "premier plan" pour avoir la fonction la plus oxydée (ici CHO) en haut.

ensuite tu copies exactement la même position des élements du premier plan en fischer. Puis, celui qui est derrière le CHO tu le mets en bas, celui qui est derrère le H du même coté et pareil pour le dernier substituant.

 

pour la molécule D, tu dois d'abord faire une rotation de la molécule sur elle même pour avoir CHO en avant. Du coup, tout ce qui est en deuxième plan passe en premier plan et inversement. Ensuite tu fais pareil que pour la molécule B.

 

 

QUESTION 3

 

QUESTION 2 et 4 Le carbone le plus oxydé c'est celui qui porte la fonction principale et c'est donc le C1 et sur une representation en Fisher il est en Haut.

 

si tu as des questions, n'hésites pas. C'est un peu difficile à expliquer comme ça.

[Youttrium]

Coucouuuuu @ToNtOnFoUrGuScEsTtOi !

La réponse de @Alba est très bien ! Je fais cependant une petite rectification :

Il y a 16 heures, Alba a dit :

Le carbone le plus oxydé c'est celui qui porte la fonction principale et c'est donc le C1 et sur une representation en Fisher il est en Haut.

 

Le carbone oxydé est celui qui porte le plus d'atome d'oxygène. Dans cette molécule, il s'agit bien du carbone qui porte la fonction principale mais ce n'est pas toujours le cas ! Ici, pour savoir lequel est le plus oxydé entre le CHO et le CH₂OH, tu regardes comment le carbone est lié à l'atome d'oxygène.

CHO ==> C=O

CH2OH ==> C-OH

Le CHO est le carbone le plus oxydé car le carbone est doublement lié, cela équivaut à deux liaisons avec deux oxygènes. Il y a plus d'oxygène donc il est plus oxydé :))

 

Bonne journée et bon courage pour tes révisions