aidez moi à comprendre une bonne fois pour toutes

[syncitiotrophoblaste]

Bonjour !!

 

Je comprends toujours pas comment ça marche les conformations S et R, a chaque fois j'arrive à me tromper même après 50 qcm dessus... 

 

C'est pourtant pas compliqué on est d'accord qu'en représentation de Fischer, si le 4e substituant est à l'horizontale on inverse ? Et ce même si le substituant est à droite ou à gauche ? 

 

J'arrive pas à mettre d'image mais y'a des corrections je comprends pas ça dit R ou S alors que j'ai l'opposé

 

 

 

[Couzouféroce]

  On 11/27/2021 at 3:32 PM, syncitiotrophoblaste said:

Bonjour !!

 

Je comprends toujours pas comment ça marche les conformations S et R, a chaque fois j'arrive à me tromper même après 50 qcm dessus... 

 

C'est pourtant pas compliqué on est d'accord qu'en représentation de Fischer, si le 4e substituant est à l'horizontale on inverse ? Et ce même si le substituant est à droite ou à gauche ? 

 

J'arrive pas à mettre d'image mais y'a des corrections je comprends pas ça dit R ou S alors que j'ai l'opposé

 

 

 

 

 

Expand  

Ok alors:

1ere étape: tu ordonnes tes groupements liés aux carbones * du plus gros nombre de masse au plus petit (avec le plus souvent H n°1)

2eme : tu relies 1->2-> 3 (pas le 4 tu t'en fous) ensuite tu vois si tu peux former un R ou un S (R= hoRloge et S= inverSe )

ATTENTION! si le H est dans le plan horizontal (comme dans la plupart des cas, bah S devient R et R devient S

après lorsque tu numérotes les atomes, tu prends en 1er le plus proche du C*:

C-C*-O  (<- c'est le O qui l'emporte car O>C)

si C-C*-C = alors tu regardes les atomes liés aux C primaires par exemples H3-C-C*-C-OOH (ici COOH l'emporte car COOH > à CHHH)

ainsi de suite et tu verras, avec la pratique ca devient facile 

S1 - Fiche - PASS - Chimie (stéréoisomérie 2).pdf  <- regardes ca, ca peut t'aider

j'arrive pas a te la partager, mais tu peux la trouver sur les fiches dans la librairie et après sinon y'a vraiment tout sur le cours de chimie Orga

Edited November 27, 2021 by Couzouféroce

[syncitiotrophoblaste]

Mais par exemple, ici : https://imgur.com/a/aDIUi8d on me dit que c'est RS dans la correction

[Couzouféroce]

  On 11/27/2021 at 3:48 PM, syncitiotrophoblaste said:

Mais par exemple, ici : https://imgur.com/a/aDIUi8d on me dit que c'est RS dans la correction

Expand  

bah oui, le 1er, comme le dessin c'est un R (car S et H horizontal) et celui du bas (C3) c'est bien un S mais le 2 il est placé au mauvais endroit, car

CHO <COHH (regarde pas seulement le 1er en contact avec le C*, faut aussi voir ceux de derrière et dans le cas de ton exemple, il y a C-O-H d'un coté, et C-OH2-COOH d'un autre) 

[YOANalgésique]

@Couzouféroce juste je me rajoute, vu que tu as l'air calé sur le sujet!!!

Je comprends pas ce que veux dire "H horizontal"

 

[Troponine]

  On 11/27/2021 at 4:13 PM, Couzouféroce said:

bah oui, le 1er, comme le dessin c'est un R (car S et H horizontal) et celui du bas (C3) c'est bien un S mais le 2 il est placé au mauvais endroit, car

CHO <COHH (regarde pas seulement le 1er en contact avec le C*, faut aussi voir ceux de derrière et dans le cas de ton exemple, il y a C-O-H d'un coté, et C-OH2-COOH d'un autre) 

Expand  

Je confirme : 

je t’ai représenté ça sous forme de schéma @syncitiotrophoblaste https://ibb.co/J7Td93C

[Guest]

  On 11/27/2021 at 4:17 PM, ypauliout said:

Je comprends pas ce que veux dire "H horizontal"

Expand  

Il doit parler de la représentation de Fischer. Quant le H est à l’horizontal, il est situé devant par rapport au plan. Vu qu’il faut le visualiser en arrière (plus léger) pour déterminer le sens R ou S, il faut tout inverser : le S devient R et inversement.

[Troponine]

  On 11/27/2021 at 4:26 PM, B2O said:

Il doit parler de la représentation de Fischer. Quant le H est à l’horizontal, il est situé devant par rapport au plan. Vu qu’il faut le visualiser en arrière (plus léger) pour déterminer le sens R ou S, il faut tout inverser : le S devient R et inversement.

Expand  

Oui c’est ça,

 

Quand on est en fisher il faut retenir que : 

• les carbones en haut et en bas (à la verticale) sont situés en arrière 
• les substituants à l’horizontale sont situés en avant 

C’est pour cette raison que l’on inverse le sens de lecture en fisher car si le 4eme substituant (souvent un H) est à l’horizontale on dit R et pas S et inversement

[syncitiotrophoblaste]

  On 11/27/2021 at 4:22 PM, Troponine said:

Je confirme : 

je t’ai représenté ça sous forme de schéma @syncitiotrophoblaste https://ibb.co/J7Td93C

Expand  

 

merci mille fois ! Ça m'a bien débloqué c'est super.

[YOANalgésique]

  On 11/27/2021 at 4:28 PM, Troponine said:

Oui c’est ça,

 

Quand on est en fisher il faut retenir que : 

• les carbones en haut et en bas (à la verticale) sont situés en arrière 
• les substituants à l’horizontale sont situés en avant 

C’est pour cette raison que l’on inverse le sens de lecture en fisher car si le 4eme substituant (souvent un H) est à l’horizontale on dit R et pas S et inversement

Expand  

 

Ahhh je comprends mieux!!!! merci @Troponine

[Troponine]

Avec plaisir, bon courage !! 

[bobby]

  On 11/27/2021 at 4:22 PM, Troponine said:

Je confirme : 

je t’ai représenté ça sous forme de schéma @syncitiotrophoblaste https://ibb.co/J7Td93C

Expand  

salut !

je me trompe souvent quand je numérote, j'hésite souvent pour le 2 : dans ton exemple , pour le 1er carbone asymétrique, 1 : OH mais j'hésite pour le 2.

Je vais essayer de mieux m'exprimer : j'hésite souvent à choisir pour le 2 : l'autre carbone asymétrique ou le COOH dans ce cas. Jsp si c'est très clair

 

@Youttrium

Edited December 4, 2021 by bobby

[Youttrium]

  On 12/1/2021 at 10:09 AM, bobby said:

salut !

je me trompe souvent quand je numérote, j'hésite souvent pour le 2 : dans ton exemple , pour le 1er carbone asymétrique, 1 : OH mais j'hésite pour le 2.

Je vais essayer de mieux m'exprimer : j'hésite souvent à choisir pour le 2 : l'autre carbone asymétrique ou le COOH dans ce cas. Jsp si c'est très clair

 

@Youttrium

Expand  

Alors, c'est le même raisonnement sauf que tu compares les substituants des substituants !

Ici, tu sais que le 1 ce sera forcément le OH, pas de soucis là dessus

Ensuite, tu sais que le H sera forcément en 4, là encore, pas d'hésitation !

Pour différencier 2 et 3 tu as le choix entre COOH ou CHOHCHO 

Tu compares les substituants des substituants : soit tu as 2 O soit 1 C et 1 O

Z(O) > Z(C) ==> le 2 sera le COOH 

 

J'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite pas 

[bobby]

  On 12/4/2021 at 11:11 AM, Youttrium said:

Alors, c'est le même raisonnement sauf que tu compares les substituants des substituants !

Ici, tu sais que le 1 ce sera forcément le OH, pas de soucis là dessus

Ensuite, tu sais que le H sera forcément en 4, là encore, pas d'hésitation !

Pour différencier 2 et 3 tu as le choix entre COOH ou CHOHCHO 

Tu compares les substituants des substituants : soit tu as 2 O soit 1 C et 1 O

Z(O) > Z(C) ==> le 2 sera le COOH 

 

J'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite pas 

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Oui parfait merci  ! Pour le 2nd carbone asymétrique : c'est le CHO en 2nd car il a une double liaison C=0 donc ça "compte double" -> c'est pour ça que dans ce cas on met le CHO en 2nd et le C*1 en 3ième?

J'espère ne pas me tromper

[Youttrium]

  On 12/4/2021 at 11:28 AM, bobby said:

Oui parfait merci  ! Pour le 2nd carbone asymétrique : c'est le CHO en 2nd car il a une double liaison C=0 donc ça "compte double" -> c'est pour ça que dans ce cas on met le CHO en 2nd et le C*1 en 3ième?

J'espère ne pas me tromper

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Oui tout à fait !!