composé méso et conformères

[valoubistouri]

Bonjour je voulais savoir si un composé méso est un conformère particulier (avec 2C* et 1 plan de symétrie) ? ou inversement ? Puisqu'on nous dit que les molécules sont identiques et n'ont pas d'isomérie optique par compensation intramoléculaire...

Merci d'avance ! 

[Youttrium]

Coucouuu ! 

 

Lorsque l'on parle de conformères, on compare 2 molécules entre elles.

Exemple :

 

 

Ces deux molécules sont des conformères, elles ont la même formule brute et semi-développée mais, par rotation autour de la liaison C-C, un arrangement spatiale différent 

 

Lorsque l'on parle de composé méso, on parle d'une molécule avec un nombre pair de C*, de configuration absolue opposée 2 à 2. En gros, un composé méso c'est une molécule avec un nombre pair de C* et un plan de symétrie.

Exemple générale :

 

Pour répondre à ta question, méso et conformère représente des choses différentes donc tu ne peux pas associer l'un et l'autre

 

J'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite pas 

[digitaline]

Coucou @Youttrium, 

j'ai du mal à comprendre pourquoi dans l apremière image que tu as envoyé, à droite, à le F bleu est à droite en newman et pas à gauche alors qu'il est vers nous dans la représentation de cram, 

je pense que c'est parce qu'on regarde à gauche et pas à droite, c'est ça ? comment savoir quand il faut placer son oeil à gauche ou à droite ?? il n'y a pas de méthode c'est juste en fonction de la situation ?

merciii d'avacnce 

[Youttrium]

Hellooo @jesuisenpass !!

Je te mets une image pour te montrer où placer son oeil pour passer de l'image du haut à celle du bas :

https://ibb.co/h86pvk0

 

Ici, ça servait juste à montrer que c'était un conformère en réalité peu importe si l'on regarde à gauche ou à droite, il faut juste regarder les molécules dans le même angle 

 

J'ai répondu à ta question ? N'hésite pas si c'est pas clair 

[digitaline]

@Youttrium

coucou, merci, mais je pensais  que si je mettais mon oeil à droite, le F serait à guache 

les traits pleins (qui sont vers nous en cram) , on les mets bien à droite ? comme sur le deuxieme schéma que tu as envoyé dans ta première réponse ?( parce que des fois on doit dire si les deux molécules sont identiques )

je pensais que ce qui était en trait plain qd on regarde par la droite était à gauche, et ce qui est derrière en pointillés était à droite

j'espère que c'est clair, mercii

Edited November 24, 2021 by jesuisenpass

[Youttrium]

il y a 25 minutes, jesuisenpass a dit :

@Youttrium

coucou, merci, mais je pensais  que si je mettais mon oeil à droite, le F serait à guache 

les traits pleins (qui sont vers nous en cram) , on les mets bien à droite ? comme sur le deuxieme schéma que tu as envoyé dans ta première réponse ?( parce que des fois on doit dire si les deux molécules sont identiques )

je pensais que ce qui était en trait plain qd on regarde par la droite était à gauche, et ce qui est derrière en pointillés était à droite

j'espère que c'est clair, mercii

Alors pour ça il n'y a pas de règles universelles malheureusement, il faut toujours regarder ta molécule dans l'espace et faire en fonction de ça

Je ne vois pas vraiment comment t'expliquer ça plus clairement mais en gros tu regardes ta molécule d'un certain angle et ce qui est à droite reste à droite et ce qui est à gauche reste à gauche

J'ai répondu à ta question ?

[digitaline]

Je pensais que ce qui était vers nous serait tjr représenté "sur la gauche", tu essaie de me dire que ce n'est pas toujours le cas, et  que si ce n'est pas le cas on s'adapte et ça change ? enfin j'ai l'impression d'avoir compris, mais pas comme tu me l'expliques 

sinon je verrai bien si je suis bloqué je te poserai des questions plus précises. merci pour ton aide 

[valoubistouri]

D'accord merci pour la réponse !

Il me reste encore quelques questions... 

 

D'abord, si j'ai bien compris, 2 conformères ont la même projection de Fisher mais pas la même projection de Newman c'est ça ? et donc pas les même représentations en perspectives (CRAM, cavalière...)

et est-ce qu'elles possèdent un pouvoir rotatoire ?

 

Et pour un méso, le plan de symétrie est comprit dans la molécule ou par rapport à son image dans un miroir ?

 

Enfin j'en profite j'avais un soucis avec l'item D du QCM 57 du poly de l'avent (QCM supplémentaires chimie):

 

La correction dit que D) est faux car "D est un composé méso"  mais je comprend pas pourquoi car je ne vois pas de plan de symétrie ...?

 

Merci ! 

 

 

Edited March 3, 2022 by valentine_brd

[Youttrium]

Le 25/11/2021 à 13:20, jesuisenpass a dit :

Je pensais que ce qui était vers nous serait tjr représenté "sur la gauche", tu essaie de me dire que ce n'est pas toujours le cas, et  que si ce n'est pas le cas on s'adapte et ça change ? enfin j'ai l'impression d'avoir compris, mais pas comme tu me l'expliques 

sinon je verrai bien si je suis bloqué je te poserai des questions plus précises. merci pour ton aide 

Je suis désolée, je comprends pas sur quoi tu bloques :') 

En fait, pour la chimie orga et les représentations, il n'y a jamais de règles générales du genre "ce qui est à gauche est vers nous" ou "ce qui est à droite et derrière", ça dépendra de pleins de choses

Par contre si tu as une liaison représentée par un espèce de petit triangle, tu sais qu'elle sera devant automatiquement

Si elle est représentée par un triangle en pointillé, elle est forcément en arrière

 

Si tu as des questions plus précises, n'hésite pas à les poser 

[Youttrium]

Le 27/11/2021 à 09:20, valentine_brd a dit :

D'abord, si j'ai bien compris, 2 conformères ont la même projection de Fisher mais pas la même projection de Newman c'est ça ? et donc pas les même représentations en perspectives (CRAM, cavalière...)

Oui, tu peux le retenir comme ça ! 

 

Le 27/11/2021 à 09:20, valentine_brd a dit :

et est-ce qu'elles possèdent un pouvoir rotatoire ?

Vu que les deux n'ont aucune corrélation, cela dépendra de l'environnement de ta molécule et de si elles ont un élément de symétrie ou non 

 

Le 27/11/2021 à 09:20, valentine_brd a dit :

Et pour un méso, le plan de symétrie est comprit dans la molécule ou par rapport à son image dans un miroir ?

Un composé méso est un composé inactif sur la lumière polarisée par compensation intra-moléculaire (entre deux atomes d'une même molécule) donc le plan de symétrie sera toujours compris dans la molécule  

 

Le 27/11/2021 à 09:20, valentine_brd a dit :

La correction dit que D) est faux car "D est un composé méso"  mais je comprend pas pourquoi car je ne vois pas de plan de symétrie ...?

Cette molécule est bien un méso  pour le voir, il faut passer celle-ci en représentation de Fischer 

Pour savoir comment faire ça, je te laisse aller voir ce post :

 

Et ta molécule ressemble au final à ça :

Tu vois qu'il y a un plan de symétrie, le composé est donc bien un méso 

 

C'est plus clair ? Sinon n'hésite pas 

[valoubistouri]

Le 28/11/2021 à 09:47, Youttrium a dit :

Oui, tu peux le retenir comme ça ! 

 

Vu que les deux n'ont aucune corrélation, cela dépendra de l'environnement de ta molécule et de si elles ont un élément de symétrie ou non 

 

Un composé méso est un composé inactif sur la lumière polarisée par compensation intra-moléculaire (entre deux atomes d'une même molécule) donc le plan de symétrie sera toujours compris dans la molécule  

 

Cette molécule est bien un méso  pour le voir, il faut passer celle-ci en représentation de Fischer 

Pour savoir comment faire ça, je te laisse aller voir ce post :

 

Et ta molécule ressemble au final à ça :

Tu vois qu'il y a un plan de symétrie, le composé est donc bien un méso 

 

C'est plus clair ? Sinon n'hésite pas 

D'accord c'est bon j'ai compris, j'avais oublié qu'il fallait éclipser Newman !

Merci beaucoup encore !!

Bonne journée