louisefvl Posted November 13, 2021 Posted November 13, 2021 Coucou ! j'ai un petit souci concernant la compréhension de cette diapo de la prof au sujet de la tautomérie des glucides , j'avoue ne pas trop comprendre ce qu'il se passe ... diapo : https://ibb.co/wMhzYG7 merci d'avance ! Quote
Olivieruv Posted November 14, 2021 Posted November 14, 2021 Saluut ! Alors si tu veux lors de la tautomérisation, on a un changement de fonction (passage d'aldéhyde à cétone ou inversement). Cette propriété est liée à la présence d’une fonction carbonyle adjacente à une fonction alcool. La forme ène-diol est un intermédiaire réactionnel très réducteur formé grâce à une isomérase. Ce changement de fonction peut s'effectuer dans les deux sens (réversible), toujours en passant par la forme ène-diol (comportant une fonction alcène et deux alcools OH). On est en milieu alcalin car cette réaction nécessite un ion HO- pour former l'ène-diol. J'epère que ça t'aura aidé Bon courage ! louisefvl and nemnémo-raux 2 Quote
Ancien Responsable Matière Solution nemnémo-raux Posted November 14, 2021 Ancien Responsable Matière Solution Posted November 14, 2021 Coucou @louisefvl !! Ici, la professeure voulait expliquer comment le glucose peut devenir un épimère, ou bien comment on passe d'un aldose à un cétose. ETTTTT.... roulement de tambour...... C'est grâce à cette réaction ! Tout d'abord, un OH sauvage vient attaquer le glucose, lui volant un H pour former un H2O. Ainsi, le C qui avait 4 liaisons, n'en a plus que 3 et doit en refaire une quatrième, avec justement le C au dessus, celui qui porte la fonction aldéhyde. Sauf que ce C aura ainsi 5 liaisons, donc une de trop : cela va entraîner la délocalisation de la double liaison C=O, vers le O. Celui-ci va alors à son tour manquer d'une liaison : il va aller fixer un H du milieu. Tu es maintenant à la forme ène-diol. Puis, cette forme va à son tour fixer un OH du milieu. Soit celui-ci va fixer un H du carbone fonctionnel, soit un H du deuxième carbone. Donc tu peux obtenir ces deux formes ! Tu n'as pas besoin d'apprendre cette réaction, tu le verras au S2. Seulement, tu dois savoir que par l'intermédiaire d'un ène-diol, on peut avoir des épimères ou un changement de fonction !! Bisous glucidiques louisefvl and Olivieruv 2 Quote
louisefvl Posted November 14, 2021 Author Posted November 14, 2021 merci beaucoup pour vos explications @nemnemo-tomne & @Olivieruv! Olivieruv 1 Quote
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