Aide classement substituants chimie orga

[ReineLoutre]

Bonjour a tous, 

Je m'excuse si cette question a déjà été posée mais je n'ai pas réussi à trouver de réponses dans les solutions des autres post. 

En chimie orga, je n'arrive pas à déterminer quel substituant prime sur l'autre. 

Par exemple: entre CHO et COHH ou encore entre CH2OH et COHH. 

Si quelqu'un pouvait me donner une méthode pour m'aider, merci beaucoup.

[Lecoccyx]

Salut! Pour cela, tu dois regarder atome par atome celui qui a le plus grand numéro atomique Z. 

Pour CHO et CHOH: tu commences par comparer le premier: CHO / CHOH (tu as le même atome donc tu passes au suivant jusqu'à trouver une différence) --> COH / CHOH (ici tu as une fonction aldéhyde (CHO) donc une double liaison sur l'O ce qui fait que c'est comme si tu avais 2 oxygènes alors que sur CHOH tu n'as qu'une simple liaison sur l'oxygène). Ainsi CHO est prioritaire sur CHOH. 

Pour CH₂OH et CHO c'est pareil d'un côté tu as une double liaison sur l'O (CHO) et de l'autre qu'une seule donc CHO est prioritaire.  

Désolée pour l'erreur 

Edited November 11, 2021 by Lecoccyx

[ReineLoutre]

Merci beaucoup pour ton aide !

[Lecoccyx]

Je te mets les liens de plusieurs publications où on a traité de cette question. Avec grand plaisir  

 

Oups attend j'ai fait une erreur ! Regardes je vais modifier ma réponse! 

 

[HenriPoincaré]

il y a 8 minutes, Lecoccyx a dit :

CHO / COHH (un H et un O, comme l'O à un numéro atomique supérieur à celui de l'H alors le substituant COHH est prioritaire sur CHO.

Je suis pas d'accord avec ça... 

Le COH est pour moi prioritaire car on voit que dans COHH et COH, l'atome qui a le plus grand Z lié au C est le O dans les deux groupements. Mais dans COH il est lié deux fois et donc cela compte pour 2 fois. 

 

il y a 9 minutes, Lecoccyx a dit :

CH₂OH / COHH --> CH₂OH / COHH donc COHH est prioritaire sur CH₂OH.

idem

[Lecoccyx]

Oui toutes mes excuses je viens de corriger...

 

[HenriPoincaré]

Si on prend le premier exemple donné: 

On voit que dans COHH et COH, l'atome qui a le plus grand Z lié au C est le O dans les deux groupements. Mais dans COH il est lié deux fois et donc cela compte pour 2 fois. Le COH est alors prioritaire. 

 

Pour citer un autre exemple, on peut le voir directement dans le cours: 

 

Mais un groupement COHH ça me parait bizarre car il reste à faire encore 2 liaisons à l'atome au lieu d'une habituellement quand on parle de groupement. 

Edited November 11, 2021 by HenriPoincaré

[ReineLoutre]

Merci à vous deux pour ces précisions 

[Alba]

coucou,

c'est pas plutôt COOH au lieu de COHH?

 

lorsque les deux atomes, directement liés à l'atome central (atome de premier rang en rose sur ma photo) ont la même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes de deuxième rang en orange) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'il y ai une différence

 

par exemple, entre CHO et COOH, l'atome de premier rang c'est le carbone pour les deux molécules donc ils sont la même priorité. Du coup, on va regarder les autres atomes auxquels ils sont liés. Pour CHO, c'est comme s'il était lié à deux 0 et à un H alors que pour COOH, le carbone est lié à 3 O. O étant prioritaire par rapport à H alors COOH est prioritaire à CHO.

 

N'hésites pas si ce n'est pas clair!