De Newmann à Fischer

[unePASSionnée]

Bonjour, 

 

En préparant le TD de Chimie, je me suis rendue compte que je bloquais pour passer cette molécule de Newmann à Fischer, c'est un cas assez particulier que j'avais jamais vu avant : 

 

 

Est-ce que quelqu'un aurait la gentillesse de me montrer comme il aurait fait pour la passer en Fischer s'il vous plaît ? Merci d'avance !!

[bunot]

Je sais pas si je vais bien expliquer (et je sais pas non plus si ce que je vais dire c'est vrai ) mais normalement t'as une double rotation donc déjà les carbones tu peux les regarder dans la direction qui t'arrange. Tu vas donc commencer par le premier C*, l'objectif est d'avoir le CH2OH derrière donc tu vas te placer de telle sorte à l'avoir derrière et la tu remarques que OH est à gauche et H à droite ensuite pour le 2° C* tu fais pareil en te positionnant pour avoir CHO derrière et tu vois que tu as le OH à gauche et le H à droite. Donc sur Fischer t'auras le CH2OH en haut le CHO en bas les 2 OH à gauche et les 2 H à droite. J'espère que t'as compris et que j'ai pas raconté nimp

[Ezrich]

il y a 2 minutes, bunot a dit :

Je sais pas si je vais bien expliquer (et je sais pas non plus si ce que je vais dire c'est vrai ) mais normalement t'as une double rotation donc déjà les carbones tu peux les regarder dans la direction qui t'arrange. Tu vas donc commencer par le premier C*, l'objectif est d'avoir le CH2OH derrière donc tu vas te placer de telle sorte à l'avoir derrière et la tu remarques que OH est à gauche et H à droite ensuite pour le 2° C* tu fais pareil en te positionnant pour avoir CHO derrière et tu vois que tu as le OH à gauche et le H à droite. Donc sur Fischer t'auras le CH2OH en haut le CHO en bas les 2 OH à gauche et les 2 H à droite. J'espère que t'as compris et que j'ai pas raconté nimp

Si le CH2OH est derrière sur le premier C*, alors c'est le H qui est derrière sur le deuxième C* non ? 

[bunot]

il y a 9 minutes, Ezrich a dit :

Si le CH2OH est derrière sur le premier C*, alors c'est le H qui est derrière sur le deuxième C* non ? 

Non pas forcément t'as une libre rotation donc tu peux les regarder indépendamment (en fin je crois). Genre si j'ai bien compris en gros la "difficulté" c'est pas de savoir ce qui est en haut et en bas car ça tu choisis (enfin tu choisis pas vraiment car Fischer c'est chaîne carbonée la plus longue verticale) mais une fois que t'as fixé ce qui va en haut et en bas il faut faire attention à ce qui est à gauche et ce qui à droite car tu peux sinon te retrouver à avoir représenter un diastéréoisomère (j'espère c'est comme ça qu'on dit).

[Lecoccyx]

Salut! Je te renvoie vers un post où je traite de ce sujet. Dis-moi c'est plus clair auquel cas je te réexpliquerai ici  

 

PS: appliqué à ton exemple ci-dessus tu obtiens: 

 

Edited November 8, 2021 by Lecocq6

[Youttrium]

Coucouuuu !

Je te mets en photo la méthode de résolution d'un tuteur chimie (désolé Julien j'ai pas ton pseudo ) pour ta molécule :

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/45/s0h6.jpg

 

Il ne faut pas oublier de représenter la chaîne carbonée la plus longue à la verticale et de toujours représenter le carbone le plus oxydé en haut, ce sont des conventions de la représentation de Fischer  

 

S'il te reste des questions, n'hésite pas 

[unePASSionnée]

Merci beaucoup à tous pour vos réponses @bunot, @Ezrich, @Lecocq6 et @Youttrium !! C'est beaucoup plus clair maintenant, un grand merci 

[bunot]

Il y a 23 heures, Youttrium a dit :

toujours représenter le carbone le plus oxydé en haut

Ah ouais je savais pas ça merci.

[Youttrium]

Il y a 3 heures, Cellule24 a dit :

Merci beaucoup à tous pour vos réponses @bunot, @Ezrich, @Lecocq6 et @Youttrium !! C'est beaucoup plus clair maintenant, un grand merci 

 

Il y a 2 heures, bunot a dit :

Ah ouais je savais pas ça merci.

Avec plaisiiiiir