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haworth


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Hello,

je n'arrive pas a transformé une struture haworth en tollens. Lorsque j'ai une structure haworth je ne sais pas reconnaitre l'element

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Le 21/10/2021 à 21:17, Dr_sprat a dit :

Alors nous avons  affaire à une question très technique ici et je vais tenter d'y répondre 🤣 

 

Premièrement prenons pour exemple le glucose en FISHER ->  TOLLENS 

Afficher l’image source ici nous avons affaire à l'anomérie alpha car l'hydroxyle en position 1 est du même coté que le pont oxydique. 

maintenant essayons de l'écrire en HAWORTH

1- je regarde la série de l'ose. -> ici sous sommes en série D -> ainsi le CH2OH en position 5 en TOLLENS sera en HAUT dans ton cycle pyrane en HAWORTH.  (Si il était de série L, il serait en BAS)

2- je place l'hydroxyle anomérique en fonction de la position du CH2OH. L'anomère alpha est dit en TRANS par rapport au CH2OH (en position 5) ; ainsi ils seront de direction opposée -> l'anomère OH sera en bas. 

Si il était béta, nous serions en CIS par rapport au CH2OH soit dans la même direction : en haut

 

la numérotation du cycle débute à droite de l'oxygène car celui-ci est le sixième sommet. (le carbone anomérique est en position 1 )  

 

3- je m'intéresse à présent au reste des hydroxyles en position 2,3,4. Il faut alors retenir que tout ce qui est à droite sera placé en bas et tout ce qui est à gauche sera placé en haut en HAWORTH. 

En position 2 tu es à droite -> bas 

En position 3 tu es à gauche -> haut 

En position 4 tu es à droite -> bas 

(tu peux remarquer pour le glucose un petit mnémotechnique ->" baobab" -> " bas-haut-bas" -> regarde en 2,3,4 si tu retrouve ce schéma c'est forcément du glucose !

 

Afficher l’image source

 

j'espère que ça t'auras aidé ! 

 

bioch-bise

Salut, voici un sujet qui traite ta question en attendant la réponse d'un tuteur si tu as d'autres question, bon courage ! 🙂

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