priorité Z/E

[philossophie]

Bonsoir, je comprends pas pourquoi CHO est prioritaire face à ­CH2COH 

[Dr_Zaius]

Mon moyen mnémotechnique pour retenir l'ordre de priorité des fonctions:

 

-> Loic est l'ami de Nicolas qui s'étonna que l'alcool tua Amine.

-> Loic fini par oique comme less acides carboxyliques

-> est  donne ester

-> L'ami de donne l'amide

-> Nicolas  ni pour nitrile et la pour Aldéhyde

-> s'étonna renvoie à cétone

-> alcool

-> Amine

[Fabulo]

Salut @sophiebch, tu parles de la nomenclature en chimie orga ou de la caractéristique S/R d'un C*? 

 

Si c'est la nomenclature le moyen mnémotechnique de @Dr_Zaius est parfait

Si c'est pour la conformation et l'ordre de priorité c'est parce que : I>Br>Cl>S>F>P>O>N>C

Quand tu as des carbones liés, il te faut regardé plus loin, à quoi ils sont liés pour définir lequel sera avant l'autre. 

 

COH est lié à un oxygène et un hydrogène donc il passe devant CH₂COOH qui est un carbone lié à 2H et 1C 

=> O étant prioritaire à C et H

 

C'est le même principe que sur cette image (tiré du cours). Tu regarde le 1er plan, ce sont tous les 2 des C donc tu regardes le 2ème plan et tu te rend compte que l'un est lié à un O et un H et l'autre 2H et 1C

 

PS: le moyen mnémotechnique qu'on nous avait donné à la pré-rentrée était: Isabelle Branla Claude Sans Forcément Penser à l'Orgasme Non Contrôlé 

Je le trouve plutôt bon, je ne l'ai pas oublié dans tous les cas. Désolé au staff si il y a des mots qu'il ne faut pas utiliser sur le forum 

Edited November 6, 2021 by Fabulo

[philossophie]

il y a 11 minutes, Fabulo a dit :

Salut @sophiebch, tu parles de la nomenclature en chimie orga ou de la caractéristique S/R d'un C*? 

 

Si c'est la nomenclature le moyen mnémotechnique de @Dr_Zaius est parfait

Si c'est pour la conformation et l'ordre de priorité c'est parce que : I>Br>Cl>S>F>P>O>N>C

Quand tu as des carbones liés, il te faut regardé plus loin, à quoi ils sont liés pour définir lequel sera avant l'autre. 

 

COH est lié à un oxygène et un hydrogène donc il passe devant CH₂COOH qui est un carbone lié à 2H et 1C 

=> O étant prioritaire à C et H

 

C'est le même principe que sur cette image (tiré du cours)

 

PS: le moyen mnémotechnique qu'on nous avait donné à la pré-rentrée était: Isabelle Branla Claude Sans Forcément Penser à l'Orgasme Non Contrôlé 

Non c’est pour déterminer si une molécule est en Z ou E, et je croyais que la règle c’était de regarder les plus gros groupements si ils sont du même côté ou non, et là dans mon exemple avec CHO et CH2COH on a plus d’atomes dans CH2COH mais c’est CHO qu’est le plus gros et je comprends pas pourquoi (c’est dans purpan 2018-2019 qcm11 item C)

Edited November 6, 2021 by sophiebch

[Fabulo]

La super RM chimie @Youttrium pourra sûrement te répondre ou unes de ses publications parce que personnellement je n'ai jamais rien compris aux isoméries géométriques. 

[Lecoccyx]

Salut salut! Pour déterminer si c'est Z ou E on regarde sur chaque substituant atome par atome celui qui a le plus grand numéro atomique Z. Dans le cas le CHO et CH₂COH, tu commences par regarder le premier atome CHO et CH₂COH, comme tu as deux carbones, tu passes sur l'atome suivant CHO / CH₂COH, là encore tu as deux hydrogènes donc tu continues CHO / CH₂COH: tu finis ainsi par trouver un O et un C, c'est ainsi que tu vois que CHO est prioritaire sur CH₂COH. Si jamais tu as d'autres questions n'hésites pas  

[philossophie]

il y a 22 minutes, Lecocq6 a dit :

Salut salut! Pour déterminer si c'est Z ou E on regarde sur chaque substituant atome par atome celui qui a le plus grand numéro atomique Z. Dans le cas le CHO et CH₂COH, tu commences par regarder le premier atome CHO et CH₂COH, comme tu as deux carbones, tu passes sur l'atome suivant CHO / CH₂COH, là encore tu as deux hydrogènes donc tu continues CHO / CH₂COH: tu finis ainsi par trouver un O et un C, c'est ainsi que tu vois que CHO est prioritaire sur CH₂COH. Si jamais tu as d'autres questions n'hésites pas  

ahhhhhh d’accord, génial merci

[Youttrium]

Il y a 4 heures, Fabulo a dit :

La super RM chimie @Youttrium pourra sûrement te répondre ou unes de ses publications parce que personnellement je n'ai jamais rien compris aux isoméries géométriques. 

Moooh trop mimi merciiii  

 

Je vais essayer de bien détailler ça pour que ce soit bien bien clair même si la réponse de @Lecocq6 est top !

 

Il y a deux conditions à réunir pour avoir une isomérie géométrique dans une molécule :

- Ta molécule possède un nombre impaire de doubles liaisons consécutives (1, 3, 5, 7, etc.)

- Les substituants des carbones aux extrémités sont différents deux à deux 

Exemple général :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/d1q8.jpg

 

Si tu as ces deux conditions réunies : ta molécule présente une isomérie géométrique Z/E

 

Comment déterminer si tu es face à l'isomère Z ou l'isomère E ? Tu vas regarder le substituant avec le Z le plus grand pour chacun de tes carbones aux extrémités.

Z ==> Les deux groupements avec les Z le plus grand sont du même côté de la double liaison

E ==> Les deux groupements avec les Z le plus grands sont de part et d'autre de la double liaison

Pour les LV2 allemands :

Z = zusammen = ensemble

E = entgegen = opposé

 

Cas général : On prend a le groupement avec le plus gros Z et b le groupement avec le plus petit Z :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/6gf0.jpg

 

Comment savoir quel groupement est prioritaire ?

On fait, comme je l'ai dit plus haut, par rapport au Z des substituants.

Un exemple pour mieux comprendre :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/cwuh.jpg

 

Tu commences par regardes tes substituants directs :

- Le C à gauche est lié directement à un Cl (Z = 17) et à un C (Z = 6) ==> 17 > 6 ==> Le Cl est prioritaire

- Le C à droite est lié directement à deux C. Dans ce cas, on regardes les substituants de ces carbones pour déterminer l'ordre de priorité :

Tu as soit un C lié à 3 H (Z = 1) soit un C lié à 1 C (Z = 6) et 2 H ==> 6 > 1 ==> Le groupement CH₂CH₃ est prioritaire

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/5g2z.jpg

On constate donc que les groupements prioritaires sont du même côté de la double liaison ==> Il s'agit de l'isomère Z

 

J'espère que ça vous aura aidé à y voir un peu plus clair sur l'isomérie Z/E ! Si vous avez des questions, n'hésitez pas 

Bonne soirée