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nomenclature


Lélie
Go to solution Solved by Youttrium,

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  • Tuteur

Salut, 

j'ai besoin de votre aide! je crois que je m'embrouille dans le cours sur la nomenclature 

Si on a un nombre paire de double liaison dans une molécule ça signifie que la molécule est chirale, et quand elle a un nbr impaire de double liaison on dira quelle est achirale?

Mais on parle aussi de Z/E quand la molécule a un nbr impaire de double liaisons ! ca veut dire qu'une molécule avec un nbr pair de double liaison n'a pas Z/E alors qu'elle est chirale? 

Désolé c'est un peu confus mais je n'arrive pas à l'expliquer autrement 

 

Merciii 

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Coucouuuuuu !

 

Tu as deux possibilités:

On prend le cas où les substituants des C aux extrémités sont différents deux à deux.

- Ta molécule a un nombre impaire de doubles liaisons consécutives ==> Ta molécule présente une isomérie Z/E ==> ta molécule peut être achirale et les substituants des C aux extrémités sont coplanaires

Exemple :

image.png.15d802ae7be7e4b022dad83eb623f76a.png

- Ta molécule a un nombre paire de doubles liaisons consécutives ==> Ta molécule est chirale, les substituants des C aux extrémités ne sont pas coplanaires

 

La chiralité et l'isomérie géométrique sont deux choses différentes 

La chiralité c'est le fait que ta molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir plan

L'isomérie géométrique c'est le fait que tes deux molécules sont des isomères de configuration (même éléments mais pas au même endroit)

 

Est-ce que c'est plus clair ? Sinon n'hésite pas 🥰

 

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  • Tuteur

@Youttrium merci pour ta réponse 🙂 

 

est ce qu'une molécule avec un nbr de doubles liaisons impaires peut être chirale? ou elle est toujours achirale? 

je ne vois pas ce que signifie "coplanaires". ca veut dire qu'ils sont des le même plan? mais comment on le voit? c'est par rapport aux doubles liaisons ? 

est ce toujours le cas, si une molécule a un nombre paire de doubles liaisons , elle est forcément chirale avec des substituants non coplanaires? 

 

désolé mais j'ai dû mal avec ce chapitre 😅

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 9 heures, lélie02 a dit :

est ce qu'une molécule avec un nbr de doubles liaisons impaires peut être chirale? ou elle est toujours achirale? 

Elle peut être chirale si elle est non superposable à son image dans un miroir plan

Il y a 9 heures, lélie02 a dit :

je ne vois pas ce que signifie "coplanaires". ca veut dire qu'ils sont des le même plan? mais comment on le voit? c'est par rapport aux doubles liaisons ?

C'est simplement un principe à retenir, il faut l'apprendre 😉 Si tous tes substituants sont représentés liés avec des traits pleins ==> ils sont tous dans le même plan et donc coplanaires. Pars du principe que nombre impaire de doubles liaisons qui se suivent = tous les substituants dans le même plan

Il y a 9 heures, lélie02 a dit :

est ce toujours le cas, si une molécule a un nombre paire de doubles liaisons , elle est forcément chirale avec des substituants non coplanaires? 

Les substituants seront toujours non coplanaires mais ta molécule ne sera pas toujours chirale. Elle ne sera chirale seulement dans le cas où les substituants des C aux extrémités sont différents deux à deux, sinon elle sera achirale car présentera un plan de symétrie. Je te renvoie à la diapo 27 de ton cours qui illustre très bien ça :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/16hg.png

 

C'est plus clair ? Sinon n'hésite pas 🥰

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  • Tuteur

@Youttrium merci beaucoup 😊

d'apres ce que j'ai compris 

-nombre pair de doubles liaisons: substituants tjrs non coplanaires et molécule chirale si substituants différents aux extrémités du C ou achirale si plan de symétrie 

-nombre impair de doubles liaisons: substituants tjrs coplanaires et molécule chirale ou achirale

c'est bien ça? 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 27 minutes, lélie02 a dit :

@Youttrium merci beaucoup 😊

d'apres ce que j'ai compris 

-nombre pair de doubles liaisons: substituants tjrs non coplanaires et molécule chirale si substituants différents aux extrémités du C ou achirale si plan de symétrie 

-nombre impair de doubles liaisons: substituants tjrs coplanaires et molécule chirale ou achirale

c'est bien ça? 

Il faut juste bien retenir le "nombre paire (ou impaire) de doubles liaisons consécutives" (qui se suivent) mais sinon c'est ça !

Pour la chiralité je te conseille juste de regarder au cas par cas et ne pas faire d'automatisme ça peut t'induire en erreur 

Si tu constatés un plan de symétrie, peu importe la molécule, alors la molécule est achirale :))

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