Gaga Posted November 2, 2021 Posted November 2, 2021 Bonjour à tous, Je n'arrive pas à comprendre ce qui nous permet de répondre aux item du genre "tel composé est réducteur" (une molécule dessinée, ou un aldohexose par ex.). Je connais la définition avec l'échange d'électrons mais je ne vois pas comment elle s'applique concrètement. Je me suis notée dans un coin de cours que "les réducteurs peuvent voler des H+", est ce que c'est correct ? (j'essaie de m'imager au maximum haha) Y a t-il des règles simples du style "s'il y a un -OH, c'est un réducteur" ou autre qui sont fréquemment applicables dans tout ce chapitre de glucides ? Merciii ! Quote
-manon Posted November 2, 2021 Posted November 2, 2021 Coucou, il faut juste que tu regarde si il y a un OH anomérique libre (qui n'est pas engagé dans la liaison glycosidiques), si oui ta molécule est réductrice Par exemple le lactose a un OH libre (à droite sur le schéma de la prof, le trait tout seul) donc il est réducteur Et je crois que pour vérifier qu'il est anomérique il faut qu'il soit horizontal, mais ça c'est à vérifier digitaline 1 Quote
Gaga Posted November 8, 2021 Author Posted November 8, 2021 @-manonCoucou ! Merci pour ta réponse, c'est noté. Mais concernant les glucides qui ne sont pas sous forme cyclisée ? Il me semble être tombée sur un item qui disait que "les aldohexoses sont réducteurs". Est-ce que c'est du à la présence de -OH libres (comme le -OH anomérique des glucides cyclisés) ? Quote
Ancien Responsable Matière Solution Herlock Posted November 11, 2021 Ancien Responsable Matière Solution Posted November 11, 2021 Le 02/11/2021 à 16:56, Saphira00 a dit : Bonjour à tous, Je n'arrive pas à comprendre ce qui nous permet de répondre aux item du genre "tel composé est réducteur" (une molécule dessinée, ou un aldohexose par ex.). Je connais la définition avec l'échange d'électrons mais je ne vois pas comment elle s'applique concrètement. Je me suis notée dans un coin de cours que "les réducteurs peuvent voler des H+", est ce que c'est correct ? (j'essaie de m'imager au maximum haha) Y a t-il des règles simples du style "s'il y a un -OH, c'est un réducteur" ou autre qui sont fréquemment applicables dans tout ce chapitre de glucides ? Merciii ! @Saphira00 Slt, alors la réponse de @-manon est superbe pour les oses cyclisés, pour mieux comprendre de manière générale, on va reprendre la définition de réducteur, en chimie, un réducteur est une espèce chimique qui cède des électrons, (on est loin des protons mais ça arrive), maintenant il y a une autre définition (que vous avez du avoir pdt le cours des lipides), comme quoi la réduction (permettant d'obtenir un réducteur) équivaut à la fixation d'hydrogène, du coup si je reprends ta phrase on pourrait dire que "La réduction vole (à d'autres molécules) des hydrogènes pour les donner au/pour obtenir un réducteur", à partir de ça, si je prends les oses cyclisés, on comprend que les OH libres sont des réducteurs. Pk ? Parce qu'ils ont un H qui peut partir (on va parler alors d'oxydation) permettant au O tout seul maintenant de faire une liaison avec un autre ose via la liaison glycosidique. On voit donc qu'un réducteur va subir une oxydation et donc va libérer des H. Maintenant, il est important de savoir que seuls les alcools primaires et secondaires peuvent être oxydés (ça veut dire qu'à la base ce sont tous les deux des réducteurs car ils possèdent des H), les alcools primaires (CH2OH) vont alors donner des aldéhydes (HC=O) et secondaires (CHOH) qui vont donner des cétones (C=O) et ce sont ces dernières, les alcools secondaires qu'on retrouve dans les oses cyclisés et qui vont permettre d'obtenir la liaison glycosidique (R-O-R'). C'est un peu complexe mais j'espère que c'est plus clair pour toi ^^ Gaga, digitaline and Olivieruv 1 1 1 Quote
Gaga Posted November 12, 2021 Author Posted November 12, 2021 @HerlockMerci mille fois ! Oui c'est beaucoup plus clair ! Vraiment merci beaucoup beaucoup pour ton explication, c'est exactement ce qu'il me manquait pour bien comprendre Bonne journée ! Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted November 12, 2021 Ancien Responsable Matière Posted November 12, 2021 il y a 4 minutes, Saphira00 a dit : @HerlockMerci mille fois ! Oui c'est beaucoup plus clair ! Vraiment merci beaucoup beaucoup pour ton explication, c'est exactement ce qu'il me manquait pour bien comprendre Bonne journée ! @Saphira00 Oh trop bien ^^ !! Avec plaisir ! Bonne journée à toi aussi et bon courage Gaga 1 Quote
LaissezMoiPASSer Posted December 8, 2021 Posted December 8, 2021 Le 11/11/2021 à 15:38, Herlock a dit : les alcools secondaires qu'on retrouve dans les oses cyclisés et qui vont permettre d'obtenir la liaison glycosidique (R-O-R'). La liaison glycosidique elle n'est pas entre un alcool secondaire ET un alcool primaire (OH anomèrique)? Et ducoup je comprends toujours pas pourquoi on compte pas les OH restant (pas l'Anomérique libre ni ceux impliqués dans liaisons glycosidiques) comme réducteur?! Par exemple ceux en C3 et C6 ne sont impliqués dans aucunes liaisons donc ils devraient avoir un pouvoir réducteur? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted December 8, 2021 Ancien Responsable Matière Posted December 8, 2021 il y a 31 minutes, LaissezMoiPASSer a dit : La liaison glycosidique elle n'est pas entre un alcool secondaire ET un alcool primaire (OH anomèrique)? Et ducoup je comprends toujours pas pourquoi on compte pas les OH restant (pas l'Anomérique libre ni ceux impliqués dans liaisons glycosidiques) comme réducteur?! Par exemple ceux en C3 et C6 ne sont impliqués dans aucunes liaisons donc ils devraient avoir un pouvoir réducteur? @LaissezMoiPASSer Je n’ai pas expliqué tout dans le commentaire précédent, une fois qu’on a compris le principe de réducteur, il faut le spécifier pour les oses ! Etre réducteur c’est pouvoir subir une oxydation, or les OH anomériques en subissant l’oxydation vont devenir des aldéhydes (je ne fais pour l’instant pas intervenir d’ose supplémentaire pouvant créer la liaison glycosidique), pk ? Un schéma s’impose il ne faut pas oublier que dans les oses cycliques on a le OH anomérique lié à un CH donc on pourrait se dire que c’est un alcool secondaire et donc la réponse à ta question serait alors effectivement oui tous les OH (3 et 6) sont réducteurs ! Or ce CH est lié au O (formant le cycle) va permettre la formation d’un aldéhyde qui va pouvoir mieux réagir avec un autre osé pour former la liaison glycosidique, en gros non ce n’est pas vraiment possible, pour t’en rappeler au lieu de ce petit pavé voici un schéma : http://www.noelshack.com/2021-49-3-1638963425-dc614489-b4a6-433e-9079-ad39406a8801.jpeg Sur ce schéma on voit que c’est beaucoup plus facile pour un autre ose de se rajouter sur la molécule (du haut) que sur la 2e ! Quote
LaissezMoiPASSer Posted December 8, 2021 Posted December 8, 2021 @Herlock Okk donc si je comprends bien, le OH anomère est juste plus facilement oxydable que les autres OH secondaires de l'ose ? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted December 8, 2021 Ancien Responsable Matière Posted December 8, 2021 il y a 2 minutes, LaissezMoiPASSer a dit : @Herlock Okk donc si je comprends bien, le OH anomère est juste plus facilement oxydable que les autres OH secondaires de l'ose ? @LaissezMoiPASSer Yep, après en qcm ça n’ira jamais aussi loin ! Il y a peut-être plus simple encore comme explication mais je n’ai pas, dsl ! LaissezMoiPASSer 1 Quote
LaissezMoiPASSer Posted December 8, 2021 Posted December 8, 2021 @Herlock D'acc mais j'ai compris Merci beaucoup !!! Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted December 8, 2021 Ancien Responsable Matière Posted December 8, 2021 il y a 12 minutes, LaissezMoiPASSer a dit : @Herlock D'acc mais j'ai compris Merci beaucoup !!! @LaissezMoiPASSer Avec plaisir !! Quote
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