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nomenclature ch. orga


digitaline
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Bonjour, je suis tombée sur cette correction et j'ai l'impression de tout confondre

 

je pensais que les priorités qui permettaient de determiner si on est en R ou S etaient celles des foncitons (le tableau avec acide carboxyliq en premier ) or ici il semble que Oh soit prio sur COOH ... : (

 

je suis très probablement très étourdi mais je n'arrive pas à voir que le C en rouge est un C tertiaire. je le vois seulement relié à deux C, et à un H ? §§ la derniere laision est un double l°. je ne vois pas le troisieme C 😐 

merci de m'éclairer c'est gentil

 

 

colle 6 

QCM 23 – ACD

A. (VRAI) On parle de pentènoïque car la chaîne la plus longue comporte 5 carbones, il y a la présence d’une double liaison et la fonction prédominante est la fonction carboxylique, d’où la terminaison -oïque. Elle est de configuration E car les substituants avec le numéro atomique le plus grand sont opposés. Le C* est de configuration R : OH > COOH > CH=C > CH3.

 

 

 

image.png.cac45e007320e8dcc4f060f8f41f7388.png

B. Voir item A.

C. (VRAI) Ce carbone est lié à 3 carbones.

E. La molécule possède un carbone asymétrique et une isomérie Z/E donc 4 stéréoisomères (RE, RZ, SE, SZ).

 

Edited by jesuisenpass
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  • Solution

Salut! Les règles pour trouver la configuration d'une molécule sont: si le plus petit substituant est en arrière du plan tu fais une lecture directe; s'il est en avant du plan, tu fais une lecture inversée; s'il est dans le plan, tu le permutes avec le substituant qui est en arrière et après tu fais une lecture inversée. 

Pour classer les substituants en 1, 2, 3 et 4 il faut que tu regardes celui qui a le plus grand numéro atomique Z. Donc si tu as un C ou un O c'est l'O qui sera numéro 1. Si tu as un substituant C-OH et un autre C-COOH  tu commences avec le premier atome C-OH et C-COOH comme c'est le même atome tu passes sur celui qui suit jusqu'à trouver une différence C-OH et C-COOH. En effet, d'un côté tu auras un O et de l'autre un C donc C-OH sera prioritaire sur C-COOH.

Pour la question du carbone tertiaire, comme tu as une double liaison C-C on compte cela comme deux liaisons. Ainsi le carbone est lié à "3" carbones. Fait attention le tableau de priorités sert pour écrire la nomenclature de ta molécule mais pas pour déterminer R/S. 

Si jamais tu as d'autres questions n'hésites pas 🙂 

 

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@lecocq6 d'accord donc on permtute juste le composé le plus faible avec le ubstituant en arriere sans changer les autres dans le troisième cas ? 

merci beaucoup 

woow merci beaucoup pour le reste on me 'lavais expliqué à la prérentré mais ce n'était pas vraiment acquis puis je l'ai oublié. merci de m'avoir tout remis en tete ! je confondais tout. 

c'est super gentil d'avoir répondu aussi précisément et rapidement 

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Oui c'est ça, tu ne changes que le substituants 4 et celui en arrière et après tu lis l'inverse. Je donne un exemple dans ce post, tu peux aller y jeter un coup d'oeil. 

Ahah avec plaisir 🙂 

 

Edited by Lecocq6
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  • Tuteur

@Lecocq6 salut! 

j'ai une question, un peu bête je crois, mais je n'arrive pas à voir comment on numérote la molécule 

Le 02/11/2021 à 14:24, jesuisenpass a dit :

 

image.png.cac45e007320e8dcc4f060f8f41f7388.png

car dans l'item faut aussi vérifier que le nom soit juste mais sur cette molécule je n'arrive pas à voir la numérotation. 

on parle de 2R et 3E mais c'est quel carbone le 2 et lequel est le 3? 

merci 🙂 

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  • Ancien Responsable Matière

Coucouuuu !

 

il y a 6 minutes, lélie02 a dit :

car dans l'item faut aussi vérifier que le nom soit juste mais sur cette molécule je n'arrive pas à voir la numérotation. 

on parle de 2R et 3E mais c'est quel carbone le 2 et lequel est le 3?

 

Pour la numérotation de la chaîne carbonée, il y a quelques règles :

- Tu prends la chaîne carbonée la plus longue avec le plus de fonctions

- La somme des indices doit être la plus petite possible

- La fonction principale doit avoir l'indice le plus faible possible 

 

On va prendre l'exemple de cette molécule :

 

image.png.ccf6d978f06602e973c77d0607570f34.png

 

Tu numérotes ta chaîne la plus longue avec le plus de fonction et la plus longue. Ici, tu as une chaîne à 5 carbones : pentane. Ta chaîne a les fonctions : COOH (acide carboxylique), OH (alcool) et porte un Cl (halogène). En plus, tu as une ramification avec un CH3 (méthyl) et une double liaison.

Pour la numérotation, tu as deux possibilité :

La chaîne bleue ==> La somme des indices de tes substituants serait égales à 5 (COOH) + 4 (OH) + 4 (CH3) + 2 (Cl) = 15

La chaîne rouge ==> La somme des indices de tes substituants serait égales à 1 (COOH) + 2 (OH) + 2 (CH3) + 4 (Cl) = 9

Tu choisis donc la chaîne rouge car la somme des indices est inférieure et la fonction principale (acide carboxylique) a l'indice le plus faible :))

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi ? 

Sinon n'hésite pas 🥰

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