Représentation Newman à Fischer

[lovestitch]

Coucou!

Alors ça risque d'être un peu compliqué d'expliquer mon problème mais j'espère que quelqu'un va comprendre et pourra m'aider

Je voudrais savoir comment on peut passer de la représentation de Newman à celle de Fischer et pour vous montrez mon vrai problème je prends l'exemple de la colle 6, QCM 25.

Alors on nous demande si ces 2 molécules sont des énantiomères (correction: faux se sont des diastéréoisomères)

J'ai réussi à trouver que la molécule de gauche est SS mais mon problème c'est celle de droite... On est d'accord que pour avoir une représentation de Fischer, au milieu je dois mettre la chaîne carbonnée la + longue donc ici COOH-C-C-CH3 (avec COOH en haut) ? Mais comment je fais pour savoir si on a H et Cl du même côté par exemple ? Ou si les 2 H sont du même coté ? Sachant que c'est important pour trouver la configuration est donc pour répondre à l'item...

J'espère que ma question est claire, sinon je peux faire un schéma pour mieux expliquer...

[Lecoccyx]

Salut! Oui c'est bien ça! Alors la technique, c'est de passer la forme Newman décalée en éclipsée et ensuite c'est comme si tu la dépliais pour la passer en Fischer. De cette manière tu trouves que celle de gauche est SS et celle de droite est SR donc ce sont bien des diastéréoisomères. J'espère avoir été suffisamment claire sinon n'hésites pas à me relancer j'essayerai de te l'expliquer d'une autre manière   

Edited November 1, 2021 by Lecocq6

[Youttrium]

Coucouuuu ! 

 

Je te conseille de voir ce post, j'y ai détaillé la technique pour passer de Newman à Fischer :

 

Ta molécule de droite ressemblera selon cette technique à ça :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/44/qli9.jpg

 

Ca correspond bien à un diastéréoisomère la molécule de gauche !

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi ? Sinon n'hésite pas 

[lovestitch]

Super je vois mieux comment on fait, merci @Lecocq6!

Et désolée, @Youttrium, j'ai regardé si quelqu'un avait posé la même question mais il me semblait que non... Merci aussi pour ta réponse!

[Youttrium]

à l’instant, lovestitch a dit :

Super je vois mieux comment on fait, merci @Lecocq6!

Et désolée, @Youttrium, j'ai regardé si quelqu'un avait posé la même question mais il me semblait que non... Merci aussi pour ta réponse!

 

T'inquiètes pas aucun soucis, on est là pour te répondre 

Bonne journée 

[lovestitch]

Ah et si j'ai une autre petite question !

Pour faire ce style de passage (d'une configuration à l'autre), perso j'ai besoin de les dessiner... Est-ce que vous pensez que ça me prendra trop de temps le jour de l'examen? Est-ce que je dois m'entraîner encore plus pour pouvoir le voir directement et pas perdre de temps ?

[Lecoccyx]

Personnellement, à l'examen je préférais m'assurer les points quitte à perdre un peu de temps donc je passais toutes les molécules qu'on avait en Fischer. Je pense que ça doit être possible de le faire directement mais avec le stress les erreurs sont vites faites...

[lovestitch]

D'accord, je pense qu'effectivement c'est le mieux. Merci vraiment pour ta (vos) réponse(s), vous êtes toujours ultra rapides et super clairs, c'est génial de pouvoir compter sur vous! 

[Youttrium]

il y a 35 minutes, lovestitch a dit :

Ah et si j'ai une autre petite question !

Pour faire ce style de passage (d'une configuration à l'autre), perso j'ai besoin de les dessiner... Est-ce que vous pensez que ça me prendra trop de temps le jour de l'examen? Est-ce que je dois m'entraîner encore plus pour pouvoir le voir directement et pas perdre de temps ?

Pareil, je préférais tout passer en Fischer pour être sûre et avec un peu d'entraînement c'est faisable, ça devient un automatisme presque 

Entraîne toi sur des QCMs et ça devrait aller t'inquiètes !

[Lecoccyx]

Avec grand plaisir! On sait à quel point cette année peut être difficile et éprouvante alors bien sûr que vous pouvez compter sur nous, on ne va pas vous abandonner. Bon courage