chloooooomll Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 (edited) Bonjour, Je suis vraiment désolée pour les tuteurs de chimie orga mais j'ai pleins de petits points de cours avec lesquels j'ai du mal et en faisant des annales je me rends compte que c'est souvent les mêmes du coup je vais regrouper tte les questions que j'arrive pas à faire à chaque et après normalement je devrais vous laisser tranquille pour un petit moment (j'espère) Déja dans le QCM 20 molécule C p.12, je comprends pas pourquoi on est sur une configuration R je trouvais S en le faisant à chaque fois (je pense avoir un problème avec les priorités des groupe qu'il faut choisir je sais jamais si un C lié à un 0 et 2H vaut plus qu'un C lié à un N et 2C par exemple) Et j'ai aussi du mal à savoir quoi faire quand mes groupements ont un ordre 1-4-2-3 ou 1-3-2-4 (jsp si vous voyez genre dans le sens des aiguilles d'une montre par rapport à ma molécule je suis perdue dès que c'est pas du 1-2-3-4 tout simple ou 1-2-4-3 où je sais que j'ai juste à changer de sens et c'est bon) https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Concours Blanc/2016-2017/S1 - Concours Blanc Maraîchers 2016-2017.pdf Ensuite dans le QCM 16 p.44 je sais pas du tout comment on fait en général pour résoudre les items C et D genre comment comparer une représentation 3D à Newman ou même Fisher https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Concours Blanc/2015-2016/S1 - Concours Blanc Maraîchers 2015-2016.pdf Dans le QCM 15 de cette annale, j'ai pas compris pourquoi E était achirale Après pour les QCM où on nous demande de trouver si c'est des énantiomères ou des diastéréoisomères j'ai l'impression d'y aller au feeling à chaque fois je sais pas comment on fait (exemple du QCM 19 p.7) https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Concours Blanc/2013-2014/S1 - Concours Blanc Maraîchers 2013-2014.pdf Et enfin, (vraiment désolée y a beaucoup) c'est plus du cours mais comment on détermine une tautomérie dans une molécule ? Et est ce que y a que l'azote avec son doublet qui peut faire une inversion rapide ? Edited October 30, 2021 by chloemllfre Quote
Ancien Responsable Matière Youttrium Posted October 30, 2021 Ancien Responsable Matière Posted October 30, 2021 Coucouuuuuuu ! Pour la numérotation, c'est toujours par Z décroissant de tes substituants direct Le classement par Z donne : O > N > C > H Là, ton substituant le plus faible se trouve dans le plan mais pour déterminer la configuration de ton C* il doit être en arrière. Ce que je fais perso c'est que je prends mon substituant le plus petit et je l'échange avec le groupement qui est placé derrière Comme ça : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/43/9smr.jpg Ensuite, tu numérotes comme sur la photo et tu tournes de 1 vers 2 sans passer par 3 Tu trouves S Sauf qu'on a placé le H en arrière donc on inverse le sens de rotation, tu trouves au final R C'est plus clair pour toi ? Sinon n'hésite pas Quote
Lecoccyx Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 Salut ! Je me joins à @Youttrium Les règles pour trouver la configuration d'une molécule sont: si le plus petit substituant est en arrière du plan tu fais une lecture directe; s'il est en avant du plan, tu fais une lecture inversée; s'il est dans le plan, tu le permutes avec le substituant qui est en arrière et après tu fais une lecture inversée. Dans la molécule C, le H étant dans le plan, tu le permutes avec OH et tu lis l'inverse de ce que tu trouves: soit la configuration R. Pour classer les substituants en 1, 2, 3 et 4 il faut que tu regardes celui qui a le plus grand numéro atomique Z. Donc si tu as un C ou un O c'est l'O qui sera numéro 1. Si tu as un substituant C-OH et un autre C-CH3 tu commences avec le premier atome C-OH et C-CH3, comme c'est le même atome tu passes sur celui qui suit jusqu'à trouver une différence C-OH et C-CH3. En effet, d'un côté tu auras un O et de l'autre un C donc C-OH sera prioritaire sur C-CH3. Enfin, pour lire la configuration tu lis dans le sens 1 --> 2 --> 3 et si tu passes sur le 4 ce n'est pas grave. Si jamais ce n'est pas clair, n'hésites pas à nous re-soliciter Quote
Lecoccyx Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 Pour ta question au sujet du qcm 16, je te conseille de passer toutes tes molécules en projection de Fisher. Dis moi si tu as compris avec cette correction. Quote
Solution Lecoccyx Posted October 30, 2021 Solution Posted October 30, 2021 Pour le qcm 15: Une molécule chirale est une molécule qui ne possède ni plan ni centre de symétrie. Or sur le deuxième carbone tu as deux fois un méthyl. Pour le qcm 19: Pour résoudre ces exercices, je te conseille de mettre tes molécules en représentation de Fisher, ensuite tu regardes la configuration des carbones et de cette manière tu pourras déterminer si elles sont énantiomères ou diastéréoisomères. Si tu as d'autres questions n'hésites pas ! Quote
chloooooomll Posted October 30, 2021 Author Posted October 30, 2021 Déjà merci bcp d'avoir répondu !! @Youttrium @Lecocq6 J'ai tout compris de ce qui a été cité sauf la partie où on passe de cette représentation 3D à Newman (de Newman à Fisher je sais faire mais pour ça faudrait que j'arrive à trouver quelles molécules sont devant, derrière, laquelle je met en haut...) j'avoue que c'est encore flou j'aurais eu tendance à mettre dans la molécule 1 par exemple les deux OH en haut et en bas (dans Newman) avec à gauche (les traits de gauche) CH3 et H et à droite CHO et H mais du coup c'est pas du tout ça Quote
Lecoccyx Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 Pour passer de la représentation cavalière à la représentation de Newman je m'imagine juste regarder la molécule par cet angle: Ensuite sur la représentation de Fisher, tu mets le carbone le plus oxydé en haut (de plus pour comparer les différentes molécules entre elles c'est plus facile si elles ont toutes la même orientation: CHO en haut et CH3 en bas ). Dis moi si cela répond à tes interrogations IMG_1350.pdf Quote
chloooooomll Posted October 30, 2021 Author Posted October 30, 2021 Je pense que je vais avoir besoin d'entraînement encore mais merci bcp ! Quote
Lecoccyx Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 Oui entraine toi, ça devrait devenir de plus en plus facile ! Si tu as eu réponse à toutes tes questions n'hésites pas à passer le post en résolu Quote
omega3 Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 (edited) @Lecocq6 salut, je me permet de réagir sous ce sujet, je n'ai pas compris pourquoi dans les représentation tu as inversé les groupement entre les étapes 2 et 3 de la molécule 1 par exemple, tu pourrais me l'expliquer? Edited October 30, 2021 by lau31 Quote
Lecoccyx Posted October 30, 2021 Posted October 30, 2021 Salut! Cette étape est obsolète en soi c'est juste que ça évite d'oublier d'inverser les substituants quand tu la passes en Fisher mais si tu n'es pas tête en l'air comme je pouvais l'être, tu peux sauter cette étape omega3 1 Quote
Ancien Responsable Matière Youttrium Posted October 31, 2021 Ancien Responsable Matière Posted October 31, 2021 Le 30/10/2021 à 14:28, chloemllfre a dit : Et enfin, (vraiment désolée y a beaucoup) c'est plus du cours mais comment on détermine une tautomérie dans une molécule ? Et est ce que y a que l'azote avec son doublet qui peut faire une inversion rapide ? Coucouuuu ! La réponse de @Lecocq6 est juste parfaite donc je me permets juste de répondre à ta dernière petite question Un équilibre tautomère s'effectue en solution dans une molécule où tu as une fonction énol (double liaison liée à un OH --> instable, c'est pour ça qu'il y a tautomérie) qui va par tautomérisation (échange d'un H de l'atome d'O à un des atomes de C) engendrer une fonction cétone. On appelle ça l'équilibre céto-énolique. Comme ça : Les deux molécules sont appelées tautomères, ce sont des isomères de constitution Cependant, je te conseille de ne pas trop t'encombrer l'esprit avec ça au s1, vous le verrez plus en détail au s2 et c'est surtout là que ça vous servira dans les QCMs En ce qui concerne l'inversion rapide vous ne verrez que ce phénomène avec l'azote donc c'est le seul exemple à retenir cette année J'espère avoir répondu, sinon n'hésite pas Bonne soirée chloooooomll 1 Quote
Lélie Posted November 17, 2021 Posted November 17, 2021 salut, j'aurai une petite question concernant la molécule 3 de @Lecoccyx je ne comprends pas pourquoi la molécule est 2R3R ? Pour trouver le C 2 j'aurai mis le OH en premier, en 2 le C3 en 3 le CHO et en 4 le H, du coup on tourne dans le sens R mais vu que le H est en avant on prend l'inverse et j'aurai dis S. je pense que je résonne mal sur la priorité de numérotation. Pourriez vous m'expliquer comment faire svp merci Quote
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted November 17, 2021 Ancien Responsable Matière Posted November 17, 2021 @lélie02, le CHO est prioritaire par rapport au C3 car il y'a une double liaison, alors que sur le radical du C3 il n'y a qu'une simple liaison avec un oxygène Quote
Ancien Responsable Matière Youttrium Posted November 17, 2021 Ancien Responsable Matière Posted November 17, 2021 il y a 3 minutes, lélie02 a dit : salut, j'aurai une petite question concernant la molécule 3 de @Lecoccyx je ne comprends pas pourquoi la molécule est 2R3R ? Pour trouver le C 2 j'aurai mis le OH en premier, en 2 le C3 en 3 le CHO et en 4 le H, du coup on tourne dans le sens R mais vu que le H est en avant on prend l'inverse et j'aurai dis S. je pense que je résonne mal sur la priorité de numérotation. Pourriez vous m'expliquer comment faire svp merci Coucouuuuu ! Alors tu numérotes toujours par Z décroissant. Tu commences par comparer les Z de tes substituants directs : 1) OH (car le O a le Z le plus grand) Tu sais que le H a le Z le plus petit forcément donc : 4) H Il te reste un CHO et un COHCH3 (le C3) Pour le premier groupement, le C est doublement lié à l'oxygène alors que pour le C3, le O est simplement lié. Une double liaison est équivalente à deux liaisons sur 2 O différents donc au final tu as le choix entre un C lié à deux O (le CHO) ou un carbone lié à un O et un C (le C3). Comme le O a un Z plus grand, le CHO est prioritaire Pour résumer tu as donc : 1) OH 2) CHO 3) C3 4) H Tu tournes de OH vers CHO donc tu obtiens un sens S mais le H est en avant => R C'est plus clair pour toi ? Sinon n'hésite pas Quote
Lélie Posted November 17, 2021 Posted November 17, 2021 @Youttrium a super merci je comprends mieux et du coup si on aurait eu aussi en bas (position 4) CH2OH a la place du CH3 pour le Carbone 3 on aurait aussi configuration 3R car si j'ai bien compris le C2 a un plus grand Z (CH2OCHO) que celui d'en bas (CH2OH ) ?? donc CH2OCHO sera en position 2 et CH2OH en 3 (pour le C3) je sais pas si c'est compréhensible ce que je dis Quote
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted November 17, 2021 Ancien Responsable Matière Posted November 17, 2021 @lélie02 oui Quote
Ancien Responsable Matière Youttrium Posted November 19, 2021 Ancien Responsable Matière Posted November 19, 2021 Le 17/11/2021 à 23:28, lélie02 a dit : @Youttrium a super merci je comprends mieux et du coup si on aurait eu aussi en bas (position 4) CH2OH a la place du CH3 pour le Carbone 3 on aurait aussi configuration 3R car si j'ai bien compris le C2 a un plus grand Z (CH2OCHO) que celui d'en bas (CH2OH ) ?? donc CH2OCHO sera en position 2 et CH2OH en 3 (pour le C3) je sais pas si c'est compréhensible ce que je dis Exactement ! Quote
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