Stéréoisomères

[unePASSmlg05]

Bonsoir, j'espère que vous allez bien!! j'ai remarqué que j'avais un peu de mal en chimie organique et par rapport a la colle de Lundi, j'ai pas trop compris comment on peut résoudre la qcm 23 question d et E si quelqu'un pourrait m'aider a résoudre ce genre de question ce serait super pour les questions comme ça

 

Il s’agit de l’acide (2R,3E) -4-chloro-2-hydroxy-2-méthyl-pent-3-ènoïque. B. Il s’agit de l’acide (2R,3Z) -2-chloro-4-hydroxy-4-méthyl-pent-2-ènoïque. C. Le carbone entouré en rouge est un carbone tertiaire.
D. Cette molécule peut comporter au maximum 4 stéréoisomères.

E. Cette molécule peut comporter au maximum 2 stéréoisomères.

 

La correction: 

E. La molécule possède un carbone asymétrique et une isomérie Z/E donc 4 stéréoisomères
(RE, RZ, SE, SZ).

 

et je vous met le lien pour regarder la molécule qcm 23 (mon quota de pièce jointe étant limité)

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Colles/S1/Colle n°06 - Sujet - 25.10.2021 - Biochimie, Génome, Chimie, ICM.pdf

 

et voila du coup merci beaucoup à la personne qui prendra le temps de m'expliquer ça

[Dr_Zaius]

Coucou @unePASSmlg05 ! Alors la bonne molécule Il s’agit de l’acide (2R,3Z) -2-chloro-4-hydroxy-4-méthyl-pent-2-ènoïque Ducoup tu as un carbone asymétrique en position 2 qui va permettre de donner deux énantiomères donc deux stéréoisomères différents. Ensuite tu as l'isomérie Z/E ici Z qui va te donner 2 possibilité soit Z soit E donc encore 2 stéréoisomères au total ça t'en fait bien 4.

[unePASSmlg05]

donc un carbone asymétrique donne forcément 2 énantiomères ?

[Rita]

Il y a 13 heures, unePASSmlg05 a dit :

Bonsoir, j'espère que vous allez bien!! j'ai remarqué que j'avais un peu de mal en chimie organique et par rapport a la colle de Lundi, j'ai pas trop compris comment on peut résoudre la qcm 23 question d et E si quelqu'un pourrait m'aider a résoudre ce genre de question ce serait super pour les questions comme ça

 

Il s’agit de l’acide (2R,3E) -4-chloro-2-hydroxy-2-méthyl-pent-3-ènoïque. B. Il s’agit de l’acide (2R,3Z) -2-chloro-4-hydroxy-4-méthyl-pent-2-ènoïque. C. Le carbone entouré en rouge est un carbone tertiaire.
D. Cette molécule peut comporter au maximum 4 stéréoisomères.

E. Cette molécule peut comporter au maximum 2 stéréoisomères.

 

La correction: 

E. La molécule possède un carbone asymétrique et une isomérie Z/E donc 4 stéréoisomères
(RE, RZ, SE, SZ).

 

et je vous met le lien pour regarder la molécule qcm 23 (mon quota de pièce jointe étant limité)

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Colles/S1/Colle n°06 - Sujet - 25.10.2021 - Biochimie, Génome, Chimie, ICM.pdf

 

et voila du coup merci beaucoup à la personne qui prendra le temps de m'expliquer ça

Salut ! 
pour répondre à ce genre de QCM je te conseille avant tout de repérer t’as combien de carbone asymétriques et après chercher si t’as des doubles liaisons ! 
alors pour cette molé t’as effectivement un carbone asymétrique parce que ton Carbon tout à gauche est entouré par 4 substituants différents >>> 2^1 =2.
Mais aussi t’as une double liaison avec des substituants différents de deux côtés >>> isométrie Z/E. Donc, en tout t’as 4 énantiomères !  

 

et pour ta question si un carbone asymétrique donne forcément 2 énantiomères ? 

la réponse est oui sauf en cas d’un mésomérie et d’un mélange racémique ! 

 

j’espère que c’est plus clair pour toi sinon n’hésite pas ! 
bon courageee

[unePASSmlg05]

Bonjour ! donc là sur cette molécule du coté gauche on a un carbone asymétrique donc 2 énantiomères = 2 stéréoisomères et de l'autre coté j'ai 1 double liaison donc 1 isomérie soit Z soit E = 2 énantiomères = 2 stéréoisomères encore ?

[Rita]

il y a 44 minutes, unePASSmlg05 a dit :

Bonjour ! donc là sur cette molécule du coté gauche on a un carbone asymétrique donc  isomérie optique , 2 énantiomères = 2 stéréoisomères et de l'autre coté j'ai 1 double liaison donc 1 isomérie géométrique soit Z soit E = 2 énantiomères = diastéréoisomères =2 stéréoisomères encore ?

oui voilà t'as tout compris !

[unePASSmlg05]

d'accord merci beaucoup 

[Rita]

il y a 18 minutes, unePASSmlg05 a dit :

d'accord merci beaucoup 

Avec plaisir

si tout est bon pour toi n’hésite pas à passer le sujet en résolu !  

[Youttrium]

Il y a 4 heures, unePASSmlg05 a dit :

Bonjour ! donc là sur cette molécule du coté gauche on a un carbone asymétrique donc 2 énantiomères = 2 stéréoisomères et de l'autre coté j'ai 1 double liaison donc 1 isomérie soit Z soit E = 2 énantiomères = 2 stéréoisomères encore ?

 

Coucouuuu !

 

Petite rectification :

L'isomérie Z et E donne des diastéréoisomères et non pas des énantiomères. Les deux sont des stéréoisomères sauf que les énantiomères sont images l'une de l'autre dans un miroir plan

 

Pour déterminer le nombre de stéréoisomères je te conseille de faire comme ça :

 

 

Bonne journée  

[Rita]

il y a 59 minutes, Youttrium a dit :

 

Coucouuuu !

 

Petite rectification :

L'isomérie Z et E donne des diastéréoisomères et non pas des énantiomères. Les deux sont des stéréoisomères sauf que les énantiomères sont images l'une de l'autre dans un miroir plan

 

Pour déterminer le nombre de stéréoisomères je te conseille de faire comme ça :

 

 

Bonne journée  

Saluttt !

Non c'est bon  j'ai déjà corrigé son erreur dans son propre message  

Bonjour ! donc là sur cette molécule du coté gauche on a un carbone asymétrique donc  isomérie optique , 2 énantiomères = 2 stéréoisomères et de l'autre coté j'ai 1 double liaison donc 1 isomérie géométrique soit Z soit E = 2 énantiomères = diastéréoisomères =2 stéréoisomères encore ?