un peu de chimie orga

[Calimera]

Salut salut !

 

Bon alors jusque là je pensais avoir compris la méthode à avoir pour trouver la configuration des molécules. Et puis je suis arrivée à ce QCM : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/42/xif5.png

 

Je ne comprend pas vraiment comment faire pour la représentation 2, la triple liaison me pose problème et j'ai du mal à la représenter en Fisher.

 

 

[Youttrium]

Coucouuuu !

Tu pourrais me dire les corrections du QCM ? Je veux être sûre de pas de dire de bêtises

 

[Calimera]

@Youttrium

Hop, tiens : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/42/r797.png

[Youttrium]

Bon c'est bien ce que je pensais !

 

Du coup, je vais essayer de te montrer comment passer de Newman à Fischer pour la 2 !

Quelques petites règles à ne pas oublier pour la représentation de Fischer : 

- La chaîne carbonée la plus longue est à la verticale

- Le carbone le plus oxydé est vers le haut

- Les substituants à l'horizontale sont en avant

- Les substituants à la verticale sont en arrière

 

1) Tu repères la chaîne carbonée la plus longue

 

Ici, c'est celle qui comprend les carbones de la triple liaison et les deux C*

 

2) Tu fais une rotation pour avoir un des carbones de la chaîne carbonée en haut, ça servira pour Fischer

 

C'est plus pratique pour passer en Fischer !

 

3) Tu passes en Newman eclipsée

 

 

4) Le carbone oxydé n'est pas devant ==> on le place devant

 

Pour ça, j'ai pas vraiment d'astuce mis à part le fait de te représenter la molécule dans l'espace  

 

5) Tu "déplies" ta molécule pour avoir un Fischer

6) Tu numérotes les substituants de tes C* par ordre de Z croissant

7) Tu tournes de 1 vers 2 sans passer par 3

 

J'espère que ça t'aura aidé, sinon n'hésite pas 

Bonne soirée et bon courage  

[Calimera]

il y a 10 minutes, Youttrium a dit :

Bon c'est bien ce que je pensais !

 

Du coup, je vais essayer de te montrer comment passer de Newman à Fischer pour la 2 !

Quelques petites règles à ne pas oublier pour la représentation de Fischer : 

- La chaîne carbonée la plus longue est à la verticale

- Le carbone le plus oxydé est vers le haut

- Les substituants à l'horizontale sont en avant

- Les substituants à la verticale sont en arrière

 

1) Tu repères la chaîne carbonée la plus longue

 

Ici, c'est celle qui comprend les carbones de la triple liaison et les deux C*

 

2) Tu fais une rotation pour avoir un des carbones de la chaîne carbonée en haut, ça servira pour Fischer

 

C'est plus pratique pour passer en Fischer !

 

3) Tu passes en Newman eclipsée

 

 

4) Le carbone oxydé n'est pas devant ==> on le place devant

 

Pour ça, j'ai pas vraiment d'astuce mis à part le fait de te représenter la molécule dans l'espace  

 

5) Tu "déplies" ta molécule pour avoir un Fischer

6) Tu numérotes les substituants de tes C* par ordre de Z croissant

7) Tu tournes de 1 vers 2 sans passer par 3

 

J'espère que ça t'aura aidé, sinon n'hésite pas 

Bonne soirée et bon courage  

 

J'ai une petite question, pourquoi on met le C avec la triple liaison en bas et pas en haut en représentation fisher ?

[Youttrium]

il y a 6 minutes, Calimera a dit :

 

J'ai une petite question, pourquoi on met le C avec la triple liaison en bas et pas en haut en représentation fisher ?

Parce que le carbone en haut est toujours le plus oxydé (lié à plus de O)! Ici ce sera donc celui qui porte le OH qui sera en haut 

[Calimera]

il y a 1 minute, Youttrium a dit :

Parce que le carbone en haut est toujours le plus oxydé (lié à plus de O)! Ici ce sera donc celui qui porte le OH qui sera en haut 

 

Aaaah tout s'éclaire ! Merci beaucoup en tout cas

[Youttrium]

à l’instant, Calimera a dit :

 

Aaaah tout s'éclaire ! Merci beaucoup en tout cas

Trop cool que t'aies compris ! Avec plaisiiiiir

[une_PASSionnée]

@Youttrium cc merci bcp pour tes explications. J'ai juste dû mal avec un truc: quand on passe à la forme éclipsée, comment peut on savoir si on tourne les groupements à gauche ou à droite, je veux dire y a t il une règle qui dit que le OH se trouve à droite et que le cl se trouve à droite ? ou on peut inverser ? 

[Youttrium]

il y a 38 minutes, azmca18 a dit :

@Youttrium cc merci bcp pour tes explications. J'ai juste dû mal avec un truc: quand on passe à la forme éclipsée, comment peut on savoir si on tourne les groupements à gauche ou à droite, je veux dire y a t il une règle qui dit que le OH se trouve à droite et que le cl se trouve à droite ? ou on peut inverser ? 

Coucouuu !

Il n'y a pas de règles, tu tournés simplement pour que le carbone soit en haut 

Dans tous les cas, comme tu fais une simple rotation tes substituants seront toujours dans le même ordre peu importe le sens de la rotation

Pour moins t'embrouiller fais la rotation qui fait en sorte de bouger le carbone le moins possible 

J'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite pas 

[une_PASSionnée]

@Youttrium mais tu peux me dire comment on fait pour trouver la configuration de cette molécule en ED on nous a dit que ct la 2S,3R? 

et surtout comment on fait pour passer à Fischer parce que la il me semble que le C2 est en arrière mais j'ignire prq 

[Youttrium]

Il y a 5 heures, azmca18 a dit :

@Youttrium mais tu peux me dire comment on fait pour trouver la configuration de cette molécule en ED on nous a dit que ct la 2S,3R? 

et surtout comment on fait pour passer à Fischer parce que la il me semble que le C2 est en arrière mais j'ignire prq 

Je te mets une photo où je détaille la méthode !

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/45/jkaq.jpg

 

Si tu as des questions n'hésite pas 

[une_PASSionnée]

@Youttrium merciiiii!!!! c tellement plus clair maintenant !

[Youttrium]

Il y a 11 heures, azmca18 a dit :

@Youttrium merciiiii!!!! c tellement plus clair maintenant !

Trop cooool ! Avec plaisiiiir

[une_PASSionnée]

rerereresalutttt @Youttrium j'ai trouvé dans l'annale Purpan 2018-2019 QCM12 les 2 items suivants comptés faux "1 et 4 forment un couple d'énantiomères" "1 et 5" forment un couple de diastéroisomères" car "c'est la même molécule ", j'ai essayé alors de passer de la forme en perspective 1 à Fischer mais c le même prblm j'arrive pas à savoir entre le SH et le H celui qui doit être à droite et celui qui doit être à gauche (comme un est dans le plan et l'autre en arrière j'ai du mal) et pour le 5 pareil: je sais que OCH3 doit être en haut et CH3 en bas mais la gauche et la droite j'arrive pas, peux tu m'aider stp. Dsl du nbre de questions mais je galère vraiment

j'arrive pas à mettre les 2 autres (trop volumineux apparemment), tu peux juste me montrer comment passer à Fischer sur celle la stpp

[Youttrium]

Il y a 4 heures, azmca18 a dit :

rerereresalutttt @Youttrium j'ai trouvé dans l'annale Purpan 2018-2019 QCM12 les 2 items suivants comptés faux "1 et 4 forment un couple d'énantiomères" "1 et 5" forment un couple de diastéroisomères" car "c'est la même molécule ", j'ai essayé alors de passer de la forme en perspective 1 à Fischer mais c le même prblm j'arrive pas à savoir entre le SH et le H celui qui doit être à droite et celui qui doit être à gauche (comme un est dans le plan et l'autre en arrière j'ai du mal) et pour le 5 pareil: je sais que OCH3 doit être en haut et CH3 en bas mais la gauche et la droite j'arrive pas, peux tu m'aider stp. Dsl du nbre de questions mais je galère vraiment

j'arrive pas à mettre les 2 autres (trop volumineux apparemment), tu peux juste me montrer comment passer à Fischer sur celle la stpp

Coucouuu ! Comme ici tu as un seul carbone asymétrique et que tu as ton H en arrière, tu n'as pas besoin de passer cette molécule en Fischer. Il vaut mieux directement déterminer la configuration de ton carbone asymétrique et ne pas t'embêter avec le Fischer, ça peut t'induire en erreur et te faire perdre du temps pour rien 

 

Je t'explique quand même comment passer en configuration de Fischer au cas où ça t'intéresse  

Tu considères la chaîne carbonée la plus longue => tu la mets à la verticale. Ici, la chaîne la plus longue c'est CH3-C*. On considère le CH3 lié à l'oxygène comme faisant partie du substituant (c'est une fonction éther-oxyde). Tu vas donc placer à la verticale cette chaîne carbonée.

Comme tu n'as pas d'autres carbones, tu placeras un substituant à la verticale aussi. Ici, on prendra le SH car dans le même plan que la chaîne carbonée. Ensuite, tu places ton oeil en faisant en sorte que les deux substituants restant soient en avant (j'ai indiqué ça par une flèche rouge dans l'image plus bas).

Au final, tu obtiens cette molécule de configuration S :

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/45/drvs.png

 

Sinon, je te conseille de passer ta molécule en Fischer surtout quand tu es face à une Newman (plus compliquée à déterminer)  

 

J'espère que ça t'a aidé, sinon n'hésite pas 

[MarinaPASSEtTuTécartes]

Salut, je profite de ce super sujet pour te poser une question. Dans le cas de Fischer, s'il y a un hydrogène en 4 le sens est inversé. Cette règle s'applique pour toutes les autres représentations?

Aussi, si en 4 on a une molécule du type CH2, qui contient un hydrogène, la règle s'applique aussi ou il faut qu'il soit seul?
Enfin, peux-tu me confirmer que le changement de sens a lieu uniquement lorsque H est en avant?

 

Merci!

[Youttrium]

Coucouuu !! 

il y a 1 minute, MarinaPASSEtTuTécartes a dit :

Dans le cas de Fischer, s'il y a un hydrogène en 4 le sens est inversé. Cette règle s'applique pour toutes les autres représentations?

Dans le cas de Fischer, on inverse le sens de rotation seulement quand le substituant avec le Z le plus faible est à l'horizontal (car dans la représentation de Fischer, horizontale = en avant)

C'est le cas pour toutes les autres représentations oui, dès que ton H (ou ton substituant avec le Z le plus faible car ça arrive que ce ne soit pas un H)

 

il y a 4 minutes, MarinaPASSEtTuTécartes a dit :

Enfin, peux-tu me confirmer que le changement de sens a lieu uniquement lorsque H est en avant?

Du coup oui haha

 

il y a 4 minutes, MarinaPASSEtTuTécartes a dit :

Aussi, si en 4 on a une molécule du type CH2, qui contient un hydrogène, la règle s'applique aussi ou il faut qu'il soit seul?

Tu considères toujours ton substituant direct en premier pour savoir l'ordre de priorité. Le substituant direct étant le carbones, c'est lui que tu regardes en premier. Si le CH2 est en 4, ça veut dire que c'est le groupement avec le Z le plus faible en tout donc en 1, 2 et 3 on aura soit des substituants directs qui sont des atomes avec un Z plus grand que le C, soit des C lié à des atomes qui ne sont pas des H

 

Est-ce que j'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite à me dire si tu veux des précisions

[Agalactose]

Coucou @Youttrium!

Pourrais-tu m'expliquer s'il te plaît comment est-ce que tu choisis de placer dans cet ordre les substituants des C autour de ces derniers à partir de la formule développée ? Pourquoi faut-il mettre le CCH à droite et le H à gauche et pas l'inverse par exemple (la flèche verte sur la photo) ? J'espère que ma question est compréhensible    

Merci bcp par avance !!

[Youttrium]

Coucouuuu @Agalactose !!

il y a 15 minutes, Agalactose a dit :

Pourrais-tu m'expliquer s'il te plaît comment est-ce que tu choisis de placer dans cet ordre les substituants des C autour de ces derniers à partir de la formule développée ? Pourquoi faut-il mettre le CCH à droite et le H à gauche et pas l'inverse par exemple (la flèche verte sur la photo) ? J'espère que ma question est compréhensible  

J'ai simplement placer les substituants des carbones asymétriques comme c'était proposé dans le QCM mais en vrai peu importe puisque tu fais une rotation par la suite

J'ai répondu à ta question ? Sinon n'hésite pas 

[Agalactose]

Merci bcp pour ta réponse, mais je t'avoue que je n'ai pas plus compris donc je vais essayer de reformuler : comment sais-tu qu'il faille placer dans le sens horaire : CH3 -> CCH -> H et pas CH3 -> H -> CCH, car si je ne me trompe pas, ces deux suites sont bien différentes et faire "tourner" les substituants n'y changera rien ? ( donc le tout sans échanger les deux C (avant/arrière) dans l'axe, cas pour lequel je comprends que serait bien la même suite mais du point de vue opposé).

J'espère que c'est mieux, vraiment désolée pour ma question tordue  

En fait je me pose juste cette question au cas ou on nous donne une molécule en formule développée sans nous donner de représentation N ni F, et que c'est à nous de les déterminer. Si ce cas de figure ne tombe pas au concours, alors tu n'as besoin de te casser la tête plus longtemps ahah, je laisse tomber  

[Youttrium]

il y a 8 minutes, Agalactose a dit :

comment sais-tu qu'il faille placer dans le sens horaire : CH3 -> CCH -> H et pas CH3 -> H -> CCH

Comme je te l'ai dit, c'est pas moi qui l'ai décidé, c'était dans le QCM :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/42/xif5.png (molécule 2)

 

il y a 9 minutes, Agalactose a dit :

au cas ou on nous donne une molécule en formule développée sans nous donner de représentation N ni F

Ne t'en fais pas, ça n'arrivera pas, tu auras toujours une notion de perspective sinon tu ne peux pas déterminer la configuration absolue de ton C*

 

C'est plus clair :)))) ?

[Agalactose]

Ok oui merci beaucoup !!  

[Youttrium]

il y a 26 minutes, Agalactose a dit :

Ok oui merci beaucoup !!  

Avec plaisiiiiir

Bonne soirée et bon courage pour les révisions