marg Posted October 5, 2015 Posted October 5, 2015 Bonjour, je n'ai pas bien compris comment il faut se placer par rapport à la molécule pour déduire son sens de rotation dans le cadre de cahn-ingold-prelog....pourriez-vous m'aider? merci d'avance
Tyrion Posted October 5, 2015 Posted October 5, 2015 Salut ! "Il faut regarder le carbone asymétrique de manière à laisser filer vers l'arrière le substituant qui a le classement le plus faible". C'est le mot à mot de ce qu'a dit le prof ^^. J'espère que ça t'aidera.
emmebenbaka Posted October 5, 2015 Posted October 5, 2015 Oui c'est ça comme a dis ton camarade. Tu dois placer le substituant le plus faible par rapport à son numéro atomique à l'arrière de ton plan. Si ce n'est pas déjà le cas, voir dans l'espace aide beaucoup. Au début tu peux t'aider avec les stylos. Tu comprendras la choses. Souvent le plus petit substituant est un hydrogène. Mais ce n'est pas automatique. Après avoir fais cela, tu dois numéroter les 3 autres substituants en fonction de leur numéro atomique. Sachant qu'une double liaison par exemple C=O compte pour deux liaisons C-O. Ensuite si ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre c'est R, sinon c'est S. Est ce que ça te va?
marg Posted October 6, 2015 Author Posted October 6, 2015 D'accord merci beaucoup! Et donc si c'est une molécule à plusieurs carbones asymétriques on doit traiter chaque carbone séparément c'est bien ça?
SMC12 Posted October 7, 2015 Posted October 7, 2015 Bonsoir, j'aimerai juste avoir une petite précision. Dans l'exemple du cours avec la thalidomide, Mr. Chap a représenté la molécule "retournée", au lieu de n'avoir que le simple symétrique par rapport au miroir. Donc, pour faire la configuration absolue, comme le H vient vers nous, on doit se placer mentalement "sous" la molécule pour nommer les substituants ? Mais même en faisant ça, je trouve que les deux énantiomères sont S... Si la molécule était S et son symétrique R, en retournant le symétrique je retombe sur un S, alors que c'est un autre énantiomère et qu'il devrait être R... A moins que l'on ne doive faire la configuration électronique que pour une "forme" de la molécule, c'est à dire la pointe faite par les 3 carbones vers la droite au lieu de la gauche. Mais ça m'étonne. Et j'ai une autre question pour la thalidomide, au sujet de la liaison entre le carbone asymétrique et le N. Comment cette liaison qui n'est jamais dans le plan peut relier deux parties de la molécule qui sont dans le plan ?
emmebenbaka Posted October 8, 2015 Posted October 8, 2015 Si le H vient vers toi alors tu dois te placer derrière la molécule afin que le H se retrouve de nouveau en arrière. Effectivement deux molécules enantionmeres il y en a une S et l'autre R. Refais comme ça ça devrait marcher. Pour ce qui est de la thalidomide je n'ai pas la molécule sous les yeux.. Je te répondrai plus tard.
PaulHenri Posted October 8, 2015 Posted October 8, 2015 Bonjour SMC12 Pour le thalidomide, je suppose que tu parles de l'énantiomère de gauche sur la diapo. Alors si tu le regardes tel quel, et que tu fais ton CIP même si le H est vers toi tu trouves S (N en a, le C de dessous en b car relié à un O, et C du haut en c, donc tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre). Comme ton H vient vers toi, il te suffit d'inverser ton résultat, il s'agit donc bien d'une molécule R. Si jamais ça te perturbe retourne bien la molécule comme une crêpe de la gauche vers la droite pour avoir le H derrière (tu as alors l'image miroir de la thalidomide tératogène). Si tu fais ta configuration CIP, Tu as le N à droite en premier, ensuite le C du carbonyle (C=O) en second, et le C simple en dernier. Tu as alors ta configuration qui tourne dans le sen des aiguilles d'une montre, soit R. De base, de toute façon, un énantiomère a toujours la configuration inverse de son copain dans le miroir !
PaulHenri Posted October 8, 2015 Posted October 8, 2015 Oh et pour le plan, ce sont les deux cycles qui sont dans des plans parallèles mais différents. Donc la liaison n'est dans le plan d'aucun des deux cycles
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