configuration de newman help

[PassPartout_]

Salut,

J'ai vraiment énormément de mal avec ce qcm, j'ai beau essayé de bien me visualiser la molécule et j'y arrive pas trop avec cette configuration, est-ce que je dois me représenter les molécules dans une autre représentation pour que ça soit plus simple ? (cavalière par exemple)

Merci d'avance !!

[Julienpiti]

Salut !!

Si tu as du mal avec cette représentation tu peux essayer de passer en Fischer pour bien observer toute la molécule 

Je te met en dessous un sujet qui pourrait t'aider a réaliser ce passage.

 

 

Mais retient aussi que dans la configuration de Newman, tu peux tourner les substituants autour de la liaison centrale dans n'importe quel sens.

 

Par exemple pour la molécule 1 tu vois qu'un simple rotation d'un cran vers la droites pour les atomes "à l'arrière" de la molécule permet d'obtenir la même chose que la molécule 5

-->

 

J'espère que ça t'as aidé à mieux comprendre 

[Youttrium]

Coucouuuu !

 

Oui, personnellement je te conseille quand tu as une représentation de Newmann de passer directement en Fischer, c'est beaucoup plus simple !

 

Pour ça, tu dois faire quelques petites choses avant :

 

Si tu as une Newmann anti (représentation la plus table, c'est le cas de toutes tes molécules au dessus) tu dois d'abord la passer en éclipsée:

Il faut que les deux groupements de la chaîne carbonée soit l'un derrière l'autre.

Exemple pour la molécule 1 :

(je me suis trompée, c'est pas cavalière haha)

 

Ensuite, pour passer en Fischer, il ne te reste plus qu'à "déplier" ta molécule en Newmann.

Exemple pour la molécule 1 : 

 

Attention, pour la représentation de Fischer il faut toujours respecter 2 règles:

- La chaîne carbonée la plus longue est à la verticale

- Le carbone le plus oxydé (lié au plus d'oxygène) est en haut

Ici, on a pas de soucis de carbone oxydé donc on a seulement besoin de "déplier" la molécule comme je te l'ai dit plus haut

 

Ensuite, il ne te reste plus qu'à trouver la configuration absolue de tes C* en faisant attention à numéroter tes substituants par Z croissant et en te souvenant que les substituants à l'horizontal sont en avant et ceux à la verticale sont en arrière.

Exemple pour la molécule 1 : 

 

Tu trouves donc une molécule de conformation 2S3R

 

Est-ce que ça t'a aidé ? Sinon n'hésite pas !

 

Bonne journée et bon courage  

[PassPartout_]

merci pour vos réponses elles sont parfaites !

[Youttrium]

Avec plaisiiir  

[camcam0412]

Bonjour je voulais juste savoir pourquoi dans le dernier dessin pour le premier carbone asymétrique on met pas le CH3 en position 2 mais en position 3, et même pourquoi on prend en compte le carbone asymétrique alors que normalement on fait que avec les substituants non ? 

 

Merci d'avance !!!  

[Youttrium]

il y a 22 minutes, camcam0412 a dit :

Bonjour je voulais juste savoir pourquoi dans le dernier dessin pour le premier carbone asymétrique on met pas le CH3 en position 2 mais en position 3, et même pourquoi on prend en compte le carbone asymétrique alors que normalement on fait que avec les substituants non ? 

 

Merci d'avance !!!  

Coucouuu ! 

Pour numéroter on prend en compte TOUS les substituants directs du C* et le deuxième C* fait partie des 4 substituants sinon on n'aurait que 3 liaisons

On place donc le CH3 en 3 car c'est celui qui a le 3 ème Z le plus grand 

C'est plus clair pour toi? Sinon n'hésite pas

[camcam0412]

Ahhh dac !! Ok je savais pas ca mais du coup pourquoi on le met pas en 1 parce que du coup il est aussi supérieur au Cl non ? 

 

Désolée pour toutes ces questions !!! :))

[Youttrium]

 

il y a 1 minute, camcam0412 a dit :

Ahhh dac !! Ok je savais pas ca mais du coup pourquoi on le met pas en 1 parce que du coup il est aussi supérieur au Cl non ? 

 

Désolée pour toutes ces questions !!! :))

Le Cl a un Z supérieur au C donc il est en 1

Et ne t'excuses surtout pas on est là pour ça

[camcam0412]

Ah ouiii ok !! Merci beaucoup !!! :))

[camcam0412]

Mais donc par exemple par rapport à cette molécule je ne comprends pas pourquoi C4 est de configuration S car moi comme j'ai mis sur la photo j'aurais mis NH2 en 1, C3 en 2, Et en 3 et Me en 4 mais du coup je trouve configuration R et c'est faux... 

[Youttrium]

il y a 9 minutes, camcam0412 a dit :

Mais donc par exemple par rapport à cette molécule je ne comprends pas pourquoi C4 est de configuration S car moi comme j'ai mis sur la photo j'aurais mis NH2 en 1, C3 en 2, Et en 3 et Me en 4 mais du coup je trouve configuration R et c'est faux... 

C'est normal 

Ton substituant avec ton Z le plus faible n'est pas en arrière donc tu dois inverser le sens de rotation : tu passes d'un R à un S

[camcam0412]

Mais oui mais du coup pour le C3 on devrait faire pareil : OH en 1, C3 en 2, et Et en 3 donc R, mais puisque Met et par en arrière ---> S sauf que la réponse est R ... il y a un mécanisme que je n'arrive pas à saisir...