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Pyrane, furane


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(Re) Bonsoir!

 

J'ai bien saisi (je crois) qu'on parle de furane pour les aldoses entre C1 & C4, et pour les cétoses entre C2 et C5. Et le pyrane pour les aldoses entre C1 et C5, et pour les cétoses entre C2 et C6.
Mais du coup quand dit-on pyranose et furanose ?

 

De plus, la forme pyrane est bien la plus stable, et la forme furanose ? 

 

J'ai vraiment peur de m'emmêler les pinceaux dès qu'on parle de Tollens et Haworth...

 

Merci d'avance pour vos réponses!

Passez un bon weekend.

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
à l’instant, Tiphblgr a dit :

(Re) Bonsoir!

 

J'ai bien saisi (je crois) qu'on parle de furane pour les aldoses entre C1 & C4, et pour les cétoses entre C2 et C5. Et le pyrane pour les aldoses entre C1 et C5, et pour les cétoses entre C2 et C6.
Mais du coup quand dit-on pyranose et furanose ?

 

De plus, la forme pyrane est bien la plus stable, et la forme furanose ? 

 

J'ai vraiment peur de m'emmêler les pinceaux dès qu'on parle de Tollens et Haworth...

 

Merci d'avance pour vos réponses!

Passez un bon weekend.

@Tiphblgr Slt slt, 

 

alors 1) furane et pyrane c'est pour nommer des cycles contenant respectivement 4 carbones et 5 carbones avec un atome d'oxygène 

 

2) furanose et pyranose ce sont du coup les cyclisations des oses selon les deux cycles ci dessus 

 

3) pour les aldoses, on considère que la forme pyranose est plus stable et inversement pour les furanoses, pk ? La raison n'est pas à savoir mais ce sera surtout une question d'encombrement pour la molécule qui va engendrer une meilleure stabilité !!

 

4) pour tollens et haworth, voici un merveilleux post : 

J'espère que tu y vois plus clair, n'hésites pas si tu ne comprends pas qqch ^^ !

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

1776031346_pyranosefuranose.thumb.jpg.45755d13a9ec01720bc9264034b503c6.jpg

 

@Tiphblgr Tu peux voir que sur la première molécule, le 4e carbone porte de nombreux substituants, ce qui rend la molécule plus encombrée, alors qu'inversement sous la forme pyranose, la molécule semble plus aérée et donc plus stable, je pense qu'en schéma, c'est mieux 😉 !!

Edited by Herlock-o-lantern

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