Formule lactose, disposition galactose

[oce14m]

Bonjour,

Je suis en train de regarder mon cours de biochimie d'hier mais il y a quelque chose qui m'échappe, cette photo représente le lactose, je ne comprends pas pourquoi la représentation du galactose est de cette forme. Il me semble que les groupements OH devraient être disposés dans le sens : bas, haut, haut, bas pourtant il y en a trois en haut. Pourriez vous m'éclairer s'il vous plaît? 

Merci d'avance

 

 

[Dr_sprat]

Salut,

 

Pour décrire le galactose tu as dit «bas haut haut bas», or pour décrire un ose de manière sur et certaine en HAWORTH (en usant ta méthode), c’est de se référer aux OH en position 2,3,4. 
 

Si tu es en serie D :

 

le CH2OH en position 5 est en haut et la position du OH sur le carbone 1 dépend de l’anomérie.

C’est pour cela qu’on ne peut jouer sur les OH 2,3,4

ainsi il nous reste ces dernier

Ce qui fait bas (2), haut(3), haut(4). 
 

Si tu es en serie L :

CH2OH en position 5 est bas et la position du OH sur le carbone 1 dépend de l’anomérie.

-> haut(2), bas(3), bas(4)

 

Remarque pour le cas de la série L :  Quand tu passe un ose  de la serie D à  L, tu prends son enantiomère ce qui revient à tout inverser, ce qui est en bas devient haut et vice versa !

 

-l’orientation du OH en 1 depend de l’anomerie 

-l’orientation du CH2OH dépend de la serie

 

D-galactose : 

-CH2OH -> haut (comme il est serie de série D)

 

 anomère β 

-OH anomérique -> haut 

 

Le 22/10/2021 à 08:54, nemnémo a dit :

Message spécial :

Représentation Fisher, Tollens et Haworth

 

 

 

 

[oce14m]

D'accord, je crois que j'ai compris, merci beaucoup