aurionisant Posted October 21, 2021 Posted October 21, 2021 Bonjour petite question, comment l'acide gluconique se cyclise-t-il en lactone ? J'avais compris pour la cyclisation des aldohexoses mais là je comprends pas il manque un-OH pour moi si on reprend ce que la prof a mis.... merci !! Quote
Ancien Responsable Matière Solution Dr_sprat Posted October 21, 2021 Ancien Responsable Matière Solution Posted October 21, 2021 Hey ! Alors ta question est assez intéressante ! La nous sommes en présence d'un acide gluconique -> ce n'est plus un ose mais un dérivé d'ose, issus d'une oxydation faible. Tu apprendras qu'un acide carboxylique est capable de régir avec une fonction hydroxyle pour donner un ester cyclique -> c'est le cas avec ton gluconolactone. Tu as fait réagir ta fonction acide carboxylique en C1 avec la fonction alcool en position gamma -> formation d'un cycle lactone (ester cyclique) Le OH anomérique ne peut pas exister car il ne s'agit pas d'une fonction 1/2 acétale (cf diapo17) car pour obtenir cette fonction il te faut faire réagir une mole de carbonylé avec une fonction alcool. Il faut savoir que le mécanisme réactionel n'est pas détaillé par le professeur SAVAGNER, cependant tu le reprendras en détail avec le professeur EL HAGE au S2 dans l'UE pharmacie en chimie organique. J'espère qui tu comprends la nuance, n'hésite pas à me dire si tu ne comprends toujours pas. bioche-bise ! nemnémo-raux 1 Quote
aurionisant Posted October 22, 2021 Author Posted October 22, 2021 alors j'ai compris la cyclisation du coup ! mais par contre pas la phrase : Il y a 15 heures, Dr_sprat a dit : Le OH anomérique ne peut pas exister car il ne s'agit pas d'une fonction 1/2 acétale (cf diapo17) car pour obtenir cette fonction il te faut faire réagir une mole de carbonylé avec une fonction alcool. tu peux me réexpliquer sinon je me prends pas la tête je l'apprends mais j'avoue je préfère comprendre ! c'est ultra rare que je pose des questions mais c'est vraiment génial en fait !! merci Quote
Ancien Responsable Matière Dr_sprat Posted October 22, 2021 Ancien Responsable Matière Posted October 22, 2021 Alors, tu as supposé dans ta question qu’il « manquait un OH » Alors j’ai supposé à mon tour qu’il s’agissait du OH en position 1 du cycle. (Qui serait l’anomerique) Car au fond c’est comme si nous étions en furane sans le OH anomerique en position 1 mais avec une =O (cétone). -> j’ai déduit que tu parlais donc de celui-la. vois-tu pourquoi j’ai dit ça ? Et au final ai-je bien répondu à ta question ou suis-je à coté ? Quote
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