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Glycoside


Go to solution Solved by Dr_sprat,

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Bonsoir tout le monde!

J'ai quelques petits soucis de compréhension sur le cours de biochimie de ce matin sur les glucides

Dans les réactions sous forme cyclique, on nous parle de formations de glycosides, en nous précisant que le glycoside est un composé dans lequel la liaison fait intervenir la fonction carbonyle (sous forme anomérique si cyclique) d'ou ma question qui peut paraitre bête... La fonction carbonyle sous forme anomérique c'est une fonction hydroxyle en gros?

Merci d'avance et bonne soirée

P-S: trop mignon les petites citrouilles qui se baladent sur l'écran!

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Hey ! 

 

Alors ta question n'est absolument pas bête ! 

 

Une liaison glycosidique fait en effet intervenir le OH anomérique de l'ose, ça tu l'as bien cerné. Attention cependant, lorsque tu cyclises ta molécule tu fais réagir une fonction carbonylée et une fonction alcool. Le résultat de cette réaction nous donne une fonction hémi-(a)cétal. Cette dernière n'est absolument pas une fonction alcool bien qu'il y aie un OH en son sein ! -> diapo 17 le professeur à noté 1/2 acétale interne 

Hémiacétal 

Ainsi la fonction carbonyle ayant réagit avec une fonction alcool en interne, cela conduit à la formation d'un hémi-(a)cétal (1). Cela conduit à un OH anomérique mais qui n'est pas une fonction alcool et on n'appellera jamais ce OH en QCM hydroxyle. 

Enfin cette hémi-(a)cétal peut réagir avec une deuxième mol d'OH-R portée par un ose. Ainsi nous avons la formation d'une liaison glycosidique par la création d'une fonction acétal. 

 

Ces points d'hémi(a)cétalisation/(a)cétalisation seront abordés en chimie organique dans l'UE pharmacie au 2eme semestre. je m'aperçois qu'il s'agit d'une question intéressante car je vois que le professeur n'a pas trop insisté sur cette notion dans ces diapos ! Alors je pense que si tu t'en tiens au (1) c'est parfait ! 

 

Est-ce plus clair ? n'hésite pas à poser d'autre question ! 

 

bioch-bise !

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