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tollens et Haworth


Go to solution Solved by Dr_sprat,

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Posted (edited)

Coucou,

j'arrive pas à comprendre comment on passe de la structure Tollens à la structure Haworth, je visualise vraiment pas. Quelqu'un peut m'éclairer un peu ?

Mercii !

Edited by PassPartout_
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Alors nous avons  affaire à une question très technique ici et je vais tenter d'y répondre 🤣 

 

Premièrement prenons pour exemple le glucose en FISHER ->  TOLLENS 

Afficher l’image source ici nous avons affaire à l'anomérie alpha car l'hydroxyle en position 1 est du même coté que le pont oxydique. 

maintenant essayons de l'écrire en HAWORTH

1- je regarde la série de l'ose. -> ici sous sommes en série D -> ainsi le CH2OH en position 5 en TOLLENS sera en HAUT dans ton cycle pyrane en HAWORTH.  (Si il était de série L, il serait en BAS)

2- je place l'hydroxyle anomérique en fonction de la position du CH2OH. L'anomère alpha est dit en TRANS par rapport au CH2OH (en position 5) ; ainsi ils seront de direction opposée -> l'anomère OH sera en bas. 

Si il était béta, nous serions en CIS par rapport au CH2OH soit dans la même direction : en haut

 

la numérotation du cycle débute à droite de l'oxygène car celui-ci est le sixième sommet. (le carbone anomérique est en position 1 )  

 

3- je m'intéresse à présent au reste des hydroxyles en position 2,3,4. Il faut alors retenir que tout ce qui est à droite sera placé en bas et tout ce qui est à gauche sera placé en haut en HAWORTH. 

En position 2 tu es à droite -> bas 

En position 3 tu es à gauche -> haut 

En position 4 tu es à droite -> bas 

(tu peux remarquer pour le glucose un petit mnémotechnique ->" baobab" -> " bas-haut-bas" -> regarde en 2,3,4 si tu retrouve ce schéma c'est forcément du glucose !

 

Afficher l’image source

 

j'espère que ça t'auras aidé ! 

 

bioch-bise

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 40 minutes, PassPartout_ a dit :

j'ai compris merci pour ta réponse elle est parfaite !!

Après il s'agit du cas de la configuration en pyrane, mais si tu as choppé la réflexion, tu peux l'appliquer aux furanes ! Si tu as un doute ou une difficulté, n'hésite pas ! Nous formons une excellente équipe que tu pourras rencontrer en perm les jeudis pour déballer la crème des crèmes de tes questions ;  mais pour aussi que l'on prenne du temps avec toi pour bien t'expliquer certaines subtilités qui ne peuvent être abordées à l'écrit (car beaucoup trop long et complexe à expliquer) ! 😉 

 

merci pour ta question !

❤️ bioch-nuit ! 

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