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Stéréospécificité / Régiosélectivité


Go to solution Solved by Chloe-F,

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Bonsoir,

 

Si j'ai bien compris les carbocations sont non stéréospécifiques mais il y a une régiosélectivité en leur présence. Peut-on généraliser en disant que ces 2 notions "varient" en sens inverse ?

 

Merci d'avance :)

Posted

Le fait qu'une réaction ne soit pas stéréospécifique c'est parce que tu passes par un carbocation. Il est hybridé sp, il a donc une géométrie plane et l'addition va pouvoir se faire soit par en dessus soit par en dessous.

Quand à la régiosélectivité c'est que l'addition doit amener à la forme la plus ramifiée pour une plus grande stabilité.

Mais après je sais pas si tu peux aller jusqu'à dire qu'ils évoluent en sens inverse..

  • Solution
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Bonsoir,

 

Pour compléter Laurie, non on ne peut pas dire qu'ils varient en sens inverse à strictement parler.

En fait, quand tu passes par un carbocation : c'est toujours non stéréospécifique. et selon les cas tu obtiendras :

- soit un mélange racémique. Par exemple pour une SN1.

- soit un mélange de deux énantiomères en proportions variables (un sera majoritaire par rapport à l'autre car plus stable). dans ce cas là, ta réaction sera régiospécifique. Par exemple pour une hydratation.

 

J'espère que j'ai été claire. :)

Bonne soirée.

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