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énantiomère


Go to solution Solved by TACKycardie,

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salut, peut on m'expliquer comment faire pour savoir si l'énantiomère est un R ou un S? J'arrive pas à comprendre comment numéroter: je sais qu'il faut me faire par Z décroissant mais j'y arrive pas.

 

Je n'ai pas aussi compris pourquoi l'azote en inversant son doublet non liant donnait une racémisation (c'est dans la partie sur les hétéroatomes) et donc molécule achirale, je ne vois pas pourquoi on parle de racémisation alors qu'il n'y a qu'une seule molécule ?

 

Dernière chose que j'ai pas compris c la forme méso ?

 

 

Merciii beaucouppp

 

 

  • Solution
Posted (edited)

Salut, 

 

Pour numéroter, c'est tout simple, tu numérotes les différents éléments liés à un carbone asymétrique en fonction de leur numéro atomique, en allant du plus grand au plus petit. Si ton carbone asymétrique est lié à deux mêmes éléments, alors pour savoir lequel est prioritaire tu continues dans les liaisons et tu regardes les atomes suivants (donc en gros les atomes qui liés à l'atome qui est lié au carbone asymétrique).

Il existe des subtilités à cette règle, une double liaison est "deux fois plus puissante" qu'une simple liaison, donc en gros comme si t'étais lié à deux atomes de cet élément au lieu d'un (par exemple un -C*-C=O c'est comme si ton carbone était lié à 2 O au lieu d'1, donc un -C*-C=O sera prioritaire à un -C*-C-OH). 

 

Ensuite concernant l'azote, il faut s'imaginer l'azote comme un parapluie, lorsqu'il y a du vent il peut se retourner dans l'autre sens.

trca.jpg

1cxd.jpg

Comme tu peux le voir sur ces images, l'azote possède un doublet non liant qui pourra aussi être en bas, en gros ton azote va constamment avoir sa double liaison en haut, puis en bas, puis en haut, etc. donc chimiquement il va dévier la lumière un coup dans un sens, un coup dans l'autre, etc (un grand nombre de fois par seconde) donc en fait ça va se compenser donc au final tu vas avoir une compensation inter-moléculaire.

Donc le fait qu'une seule molécule puisse avoir deux conformations différentes fait que dans une solution où tu vas avoir des millions d'azotes, tu vas avoir 50% des azotes avec le doublet non liant en haut, 50% en bas, donc l'azote est naturellement racémique.

 

Pour finir, un composé méso est un composé qui possède un plan de symétrie en ayant au moins deux carbones asymétriques.

Voici un exemple: https://zupimages.net/viewer.php?id=21/41/xd2z.bmp

 

Bon courage !

Edited by TACKycardie

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