Configuration absolue

[LisouPipou]

Bonjour ! 

 

Je n'arrive tout simplement pas à répondre à ce QCM (le 12 du pack de poly), malgré la correction. Comment numéroter les carbones ? Et que représente cette lettre grecque "φ"?  Quel est donc son ordre de priorité? 

 

Merci d'avance !! 

[Zeepek]

Salut @LisouPipou !

On va tout reprendre par étape :

1-D'abord on va numéroter la chaine carboné la plus longue, j'ai mis le numéro de carbone en vert

Là c'est le groupement OH qui nous permet de numéroter, vu que c'est lui qui à l'ordre de priorité le plus grand, il doit avoir l'indice de position le plus faible (ici c'est 3) (ATTENTION ERREUR, voir réponse en dessous, il faut la plus petite somme des indices donc ici les C* sont 2 et 3, donc le schéma vert est faux)

 

2-Ensuite on va essayer de trouver la configuration absolue de nos deux C* (le carbone 3 et 4 en vert). 

On commence par le 3 (la lettre grecque phi représente un phényl, c'est un cycle de 6 carbone), on classe les substituants du C* ( en rouge ) en fonction de leur numéro atomique (rappel C=6 et O=8), là vu qu'on a deux Carbone lié au C* on regarde les atomes avec les quels ils sont lié. Le Carbonne 3 rouge est lié à 1 autre carbone (sans compter le C*) et deux Hydrogène, tandis que le carbone 2 en rouge est lié a deux carbone (sans le C*) : celui du CH3 et celui du cycle. Donc c'est le carbone lié lui meme au plus de carbone qu'on va classer avant, donc le carbone 2 rouge.

 

3-Une fois que t'as numéroter les substituants de ton C* tu cherche le sens de rotation en suivant l'ordre des numéros (ici en rouge).

Là je te renvoie à la diapo du cours parce que je vais avoir du mal a expliquer en étant clair (ou si une ame charitable passe par là elle pourra peut etre t'expliquer). Donc je pour le C* 3 en vert je trouve S

 

Maintenant tu refais l'étape 2 et 3 pour le C* 4 en vert, je t'ai mis l'ordre de priorité de ses substituants en bleu.

Je trouve aussi S.

 

Là tu touche au but. Tu connais le numero de tes C* sur la chaine carboné, ils sont 3 et 4, les deux ont une configuration en S, donc l'item juste est le C. 3S4S (Erreur : c'est 2S3S)

 

Voilà voilà, j'espere avoir été le plus clair possible, si tu veux que je reprenne un point ,n'hésite pas à me demander

Bon courage a toi  

Edited October 11, 2021 by Zeepek_en_LAS

[LisouPipou]

Merci beaucoup @Zeepek_en_LAS!!! C'est super clair maintenant

 

Dans la correction ils disent que c'est l'item B de juste (2S3S), donc j'imagine que c'est une erreur... 

[Youttrium]

Il y a 1 heure, LisouPipou a dit :

Merci beaucoup @Zeepek_en_LAS!!! C'est super clair maintenant

 

Dans la correction ils disent que c'est l'item B de juste (2S3S), donc j'imagine que c'est une erreur... 

Coucouuuu !

La chaîne carbonnée est numérotée de sorte à ce que la somme des indices des carbones portant les substituants soit la plus faible possible 

Ici, tu as 2 possibilités :

- 3 alcool et 4 phényl 

- 2 phényl et 3 alcool

=> on choisit la deuxième option car 2+3 = 5 < 3+4 = 7

Dans le cas où la somme est là même, on choisira la numérotation de sorte à ce que ton groupement prioritaire (ici alcool) aient un indice le plus faible possible.

 

S'il te reste des questions, n'hésite pas

bonne soirée

[Zeepek]

Avec plaisir ! @LisouPipou

Il y a 2 heures, LisouPipou a dit :

donc j'imagine que c'est une erreur...

une erreur de ma part plutot , désolé

@Youttrium m'a bien rattrapé 

 

[Youttrium]

Il y a 5 heures, Zeepek_en_LAS a dit :

Avec plaisir ! @LisouPipou

une erreur de ma part plutot , désolé

@Youttrium m'a bien rattrapé 

 

Ya aucun soucis !

Merci pour ta réponse hyper développée !! 

[LisouPipou]

Merci à vous deux !!

[Youttrium]

Avec plaisiiiir ❤ bon courage !

[-manon]

Salut !!

Je me permet de répondre sous ce sujet parce que j'ai une question sur ce QCM

Comment on peu savoir que le H en position 4 est en avant alors que ce n'est pas indiqué?

Parce que si j'ai bien compris normalement c'est 2R3R mais on lit en sens inverse ?

merci d'avance !!!