Ancien Responsable Matière Psykokwak Posted October 8, 2021 Ancien Responsable Matière Posted October 8, 2021 Salut ! Alors j'ai une question concernant la hiérarchie des fonctions en chimie orga. En effet, dans le cas d'une fonction aldéhyde non prioritaire, le tableau de la prof indique deux préfixes différents : formyl et oxo. Je sais que la prof l'a expliqué en cours, mais j'ai pas trop compris la différence entre les deux... Vous pourriez me réexpliquer s'il vous plaît? Merci ! Quote
Pacemaker Posted October 9, 2021 Posted October 9, 2021 Coucouuu, Aldéhyde porté par la chaine principale = oxo Aldéhyde non porté par la chaine principale = formyl Bon courage CaPASSkrèm 1 Quote
Ancien Responsable Matière Psykokwak Posted October 9, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted October 9, 2021 D'accord mercii ! Mais du coup, est-ce que c'est nécessaire de préciser numéro du carbone qui porte la fonction aldéhyde dans l'acide 4-oxo-butanoïque ? Il ne pourrait pas être ailleurs et porté par la chaîne principale, non? Quote
Pacemaker Posted October 9, 2021 Posted October 9, 2021 Effectivement il ne pourrait pas être ailleurs et être porté par la chaine principale. Étant donné que la règle est de mettre le numéro devant le nom du substituant, il est nécessaire de le noter ! Quote
Ancien du Bureau Amélithium Posted October 9, 2021 Ancien du Bureau Posted October 9, 2021 Coucou @Psykokwak ! Cela avait posé également problème l'année dernière (notamment à moi qui n'avait pas eu cette prof en cours) mais elle me l'a expliqué, je vais essayé d'en faire de même, mais si tu ne comprends pas, n'hésite pas à me le dire ! On utilise le préfixe oxo- pour =O, il n'y a pas de carbone. On utilise le préfixe formyl- pour -CH=O, le C est donc dans le groupement. Donc si ton CHO est dans la chaine carbonée, tu utiliserais normalement formyl- mais tu devrais enlevé le C du CHO dans le nombre de C de la chaine carbonée (vu qu'il fait parti du groupement et plus de la chaine carbonée) donc tu ne le fais pas (car on veut tjrs la chaine carbonée la plus longue) et tu utiliseras oxo- à la place. En résumé si -CHO est dans la chaine carbonée, tu utilises oxo- ; et si -CHO est un groupement lié à la chaine carbonée (n'en faisant pas parti donc), tu utiliseras formyl-. Est-ce que c'est plus clair ? Sinon je peux te donner des exemples peut-être ? Quote
Ancien Responsable Matière Psykokwak Posted October 9, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted October 9, 2021 Je pense que j'ai compris ! Mais je veux bien un exemple, histoire d'être sûre :'-) En tout cas, merci à vous deux ! Pacemaker and Amélithium 2 Quote
Ancien du Bureau Amélithium Posted October 9, 2021 Ancien du Bureau Posted October 9, 2021 Je viens de voir la réponse de @Pacemaker, tu gères merci ! il y a une heure, Psykokwak a dit : Mais du coup, est-ce que c'est nécessaire de préciser numéro du carbone qui porte la fonction aldéhyde dans l'acide 4-oxo-butanoïque ? C'est tjrs mieux de préciser la position, tu pourras ne pas la préciser dans les cas où ta fonction est nécessairement positionnée à cet endroit (pas d'autres possibilités). il y a une heure, Psykokwak a dit : Il ne pourrait pas être ailleurs et porté par la chaîne principale, non? Dans l'exemple plus haut, le =O pourrait aussi être sur le C2 ou le C3 (tu aurais une cétone au lieu d'un aldéhyde) mais si tu précises pas la position, tu peux avoir avec ce nom 3 molécules différentes ! Donc il est tjrs préférable de mettre la position quoi qu'il en soit, même si elle n'est pas nécessaire ... Quote
Ancien Responsable Matière Psykokwak Posted October 9, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted October 9, 2021 il y a 28 minutes, Amélithium a dit : Dans l'exemple plus haut, le =O pourrait aussi être sur le C2 ou le C3 (tu aurais une cétone au lieu d'un aldéhyde) mais si tu précises pas la position, tu peux avoir avec ce nom 3 molécules différentes ! Ah mais oui, j'avais pas réfléchi que pour des cétones on disait oxo aussi... Merci ! Amélithium 1 Quote
Ancien du Bureau Solution Amélithium Posted October 9, 2021 Ancien du Bureau Solution Posted October 9, 2021 il y a 26 minutes, Psykokwak a dit : Mais je veux bien un exemple, histoire d'être sûre :'-) Pas de soucis ! Je t'ai pris 2 molécules : On commence avec celle de gauche : Tu commences par trouver ta chaine carbonée la plus longue et ta fonction principale (en suffixe). Donc tu as : acide but 1-oïque. Puis tu regardes tes liaisons, ici elles sont toutes simples, donc on rajoute an : acide butan-1-oïque. Il nous manque les groupements : on a qu'un CHO porté par le C3. Donc on va noté 3-formyl en préfixe (vu que c'est non prioritaire) : acide 3-formyl-butan-1-oïque. C'est bon ? Est-ce que tu es d'accord avec moi ? Maintenant la seconde : On va commencer avec le premier nom (celui à prioriser je vais t'expliquer pourquoi plus bas) : 4 C dans la chaine principale et tjrs un acide carboxylique en 1 comme fonction prioritaire (et que des liaisons simples) donc : acide butan-1-oïque. On voit qu'on a un =O porté par le C4 (le C4 fait parti de la chaine carbonée donc on le compte pas dans la fonction), donc on peut mettre 4-oxo- : acide 4-oxo-butan-1-oïque. Et pas 4-formyl pcq ça voudrait dire que tu as un CHO porté le C4 et donc que tu aurais 5 C à la suite (ce qui n'est pas le cas). Mais on peut aussi réfléchir de cette manière : Le début c'est la même chose, on trouve : acide butan-1-oïque. Mais on peut se dire qu'on a pas une "cétone" =O mais un aldéhyde CHO à la fin de la molécule et donc là le C ne fait pas parti de la chaine carbonée. Ce CHO est donc porté par le C3. Donc tu auras 3-formyl- : acide 3-formyl-butan-1-oïque. Tu te rends compte que pour 1 ta chaine carbonée est composée de 4 atomes de carbone et pour 2 de seulement 3 alors qu'il s'agit de la même molécule donc tu vas utiliser 1 plutôt que 2 vu qu'on veut tjrs avoir le maximum de C dans la chaine carbonée. En soit les 2 écritures sont correctes mais la 2ème n'est pas à utiliser car on veut que la chaine carbonée soit la plus longue possible. Est-ce que c'est plus clair pour toi ? Du coup il faut retenir que : - Si CHO est dans la chaine carbonée, tu regardes =O, donc tu utiliseras -oxo- et la position correspondra au numéro du C qui porte le O. - Si CHO est un groupement latéral, tu prends en compte -CHO, donc tu utiliseras -formyl- et la position correspondra au numéro du C qui porte le C de CHO. Je suis désolée j'ai mis les 2 noms sur la même molécule, ça fait peut-être un peu chargé ... J'espère que c'est quand même compréhensible ... Si c'est pas le cas, n'hésite pas et je les séparerai. Si tu as des questions, n'hésite pas ! il y a 18 minutes, Psykokwak a dit : Ah mais oui, j'avais pas réfléchi que pour des cétones on disait oxo aussi... Merci ! Pas de soucis, t'inquiète pas ! Youttrium 1 Quote
Ancien Responsable Matière Psykokwak Posted October 9, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted October 9, 2021 J'ai tout compris !! Merci beaucoup !! Amélithium 1 Quote
Ancien du Bureau Amélithium Posted October 9, 2021 Ancien du Bureau Posted October 9, 2021 à l’instant, Psykokwak a dit : J'ai tout compris !! Merci beaucoup !! Super !!! Avec plaisir ! ❤ Quote
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