Liaisons COX Aspirine/Acide salicylique

[Guest]

Bonsoir !

 

Je sais que la question avait été posée l’année précédente mais la réponse du professeur n’étant plus consultable, je me permets de la reposer : L’aspirine établie-t-elle une liaison faible avec la COX ? 

La réponse au QCM était comptée fausse (annale Purpan 2016) car considérant que la liaison faible était établie une fois la liaison covalente formée, et donc le détachement du groupement acétyle -formant ainsi notre acide salicylique- effectué. 

 

Or si on se réfère au diapo du cours (voire image insérée), on constate que la liaison faible est également schématisée pour l’aspirine, en même temps que la liaison covalente est effectuée ? 

 

S’agit-il d’une erreur sur le diaporama ? Quelle version devons-nous admettre/connaître ?

[Dr_Zaius]

Je peux rien te confirmer mais tout ce que je sais c'est qu'il a bien parlé d'une liaison faible entre l'acide salicylique et l'arginine 120 de la COX. (En 1 sur ton schéma)

[OxyGenS]

Salut @B2O,

Attention les chiffres 1 et 2 ici ne déterminent pas l'ordre de liaison mais se réfèrent aux 1 et 2 sur la même diapo pour dire quelle liaison est faible et laquelle est covalente.

Je te remets un récap du @Chat_du_Cheshire (j'ai juste corrigé le fait que la 2ème liaison est une liaison ionique et non liaison H)

Edit : on ne voit pas bien mais le H à la dernière ligne est barré ^^

• On a d'abord l'aspirine (= acide acétylsalicylique) qui se lie à la COX de manière irréversible par une liaison covalente, par son groupement acétyl
• Cela détache le groupement acétyl et ainsi l'aspirine (acide acétylsalicylique) devient seulement acide salicylique.
• Puis l'acide salicylique (et pas l'aspirine !) établit une liaison H ionique réversible sur la COX

C'est plus clair ?

Edited September 8, 2021 by OxyGenS

[Guest]

Ça l’est oui ! 

Mais du coup, on est d’accord que cela implique qu’il y a une erreur sur l’extrait de diaporama envoyé plus haut ? (La liaison faible ne s’effectuant qu’avec l’acide salicylique ?)

il y a 6 minutes, Dr_Zaius a dit :

Je peux rien te confirmer mais tout ce que je sais c'est qu'il a bien parlé d'une liaison faible entre l'acide salicylique et l'arginine 120 de la COX. (En 1 sur ton schéma)

Je sais, d’où ma confusion puisqu’il n’a jamais dit que la liaison faible ne s’effectuait pas avec l’aspirine (ce qui est en désaccord avec le diaporama)… @Dr_Zaius

Edited September 8, 2021 by B2O

[OxyGenS]

il y a 1 minute, B2O a dit :

Ça l’est oui ! 

Mais du coup, on est d’accord que cela implique qu’il y a une erreur sur l’extrait de diaporama envoyé plus haut ? (La seconde liaison ne s’effectuant qu’avec l’acide salicylique ?)

Alors il me semble que JmS considère certes qu'il y a un ordre (d'abord la liaison covalente avec l'aspirine, puis la liaison ionique avec l'acide salicylique) mais qu'en pratique cela se fait très rapidement.

Je pense que c'est pour ça qu'il a symbolisé la 2è liaison sur la partie gauche, mais ne t'arrête pas sur ça ; si tu as compris l'ordre, les liaisons et les molécules mises en jeu c'est bon  

[Guest]

Ok ça marche, merci pour l’éclaircissement !