chimie orga ion ponté

[roywoods]

Coucou quelqu'un pourrait m'expliquer ce que c'est un ion ponté ? ou est ce qu'on s'en fou de ce que c'est genre on sait que c'est par exemple si c'est une dihalogénation donc on sait que ça passe par un ion ponté c'est la leçon point barre ? Et je comprend pas non plus comment on sait la E du qcm1

et le qcm 2 dans la globalité je sais pas cmt y répondre non plus

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/21/brom.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/21/hv22.png

[roywoods]

quelqu'un pour m'aider please

[lisachatroux]

Coucou @roywoods ! Alors personnellement je n'ai jamais vu dans un QCM une question sur qu'est-ce qu'un ion ponté, je ne pense pas qu'on nous le demandera, moi-même je ne le sais pas à par que c'est ion qui est attaqué par un seul côté spécifique par le nucléophile (contrairement au carbocation) et que c'est pour ça qu'on dit que la réaction est stéréospécifique

[roywoods]

il y a 5 minutes, lisachatroux a dit :

Coucou @roywoods ! Alors personnellement je n'ai jamais vu dans un QCM une question sur qu'est-ce qu'un ion ponté, je ne pense pas qu'on nous le demandera, moi-même je ne le sais pas à par que c'est ion qui est attaqué par un seul côté spécifique par le nucléophile (contrairement au carbocation) et que c'est pour ça qu'on dit que la réaction est stéréospécifique

D'accord merci ! 

[roywoods]

help

[Sashounet]

Bonjour @roywoods, je vais répondre pour ton 2eme QCM

A. En effet, le AlCl3 est bien le catalyseur (c'est à connaitre et il revient souvent)

B. Oui ! En effet, ce sont bien toutes des SE (cf, le catalyseur de ces réacations qui est assez specifique ^^)

C. On va faire un rapide recap, les donneurs (par effet inductif ou effet mesomere s'il existe) orientent en -ortho ou en -para, les attracteurs eux, vont orienter en -méta

Ici, dans la 1ere reaction du A on va venir fixer un Cl, donc attracteur par effet Inductif mais donneur par effet Mesomere (comme tous les halogènes), I- < M+, l'orientation du 2nd groupement fonctionnel sera soit en ortho soit en para, or ici, la nomenclature donne 3-chloronitrobenzene, ce qui correspondrait à une orientation en meta (l'item est donc faux). 

D. Alors toluene = methylbenzene (c'est a savoir), on a bien fixé un CH3 dans la 1ere reaction du B, le CH3 est donneur par effet inductif, il est I+, donc 2 ou 4-chlorotoluene = ortho ou para ce qui est correct !

E. Enfin, un groupe amino (-NH2) est bien attractif par effet inductif mais donneur par effet mesomere, l'item est donc selon moi faux

 

On aurait donc les reponses ABD

[roywoods]

Il y a 2 heures, Sashounet a dit :

Bonjour @roywoods, je vais répondre pour ton 2eme QCM

A. En effet, le AlCl3 est bien le catalyseur (c'est à connaitre et il revient souvent)

B. Oui ! En effet, ce sont bien toutes des SE (cf, le catalyseur de ces réacations qui est assez specifique ^^)

C. On va faire un rapide recap, les donneurs (par effet inductif ou effet mesomere s'il existe) orientent en -ortho ou en -para, les attracteurs eux, vont orienter en -méta

Ici, dans la 1ere reaction du A on va venir fixer un Cl, donc attracteur par effet Inductif mais donneur par effet Mesomere (comme tous les halogènes), I- < M+, l'orientation du 2nd groupement fonctionnel sera soit en ortho soit en para, or ici, la nomenclature donne 3-chloronitrobenzene, ce qui correspondrait à une orientation en meta (l'item est donc faux). 

D. Alors toluene = methylbenzene (c'est a savoir), on a bien fixé un CH3 dans la 1ere reaction du B, le CH3 est donneur par effet inductif, il est I+, donc 2 ou 4-chlorotoluene = ortho ou para ce qui est correct !

E. Enfin, un groupe amino (-NH2) est bien attractif par effet inductif mais donneur par effet mesomere, l'item est donc selon moi faux

 

On aurait donc les reponses ABD

Merci beaucoup ! Pour la A est ce que si on avait dit que le H2SO4 jouait le rôle de catalyseur ça aurait été juste aussi ? 

Pour la B je comprend pas pourquoi le 3-chloronitrobenzene correspond a une orientation en meta ? c'est bien une forme mésomère non ? donc le Cl est donneur ? ou rien à voir ... et je comprends toujours pas la D ... désolée c'est encore flou pour moi la chimie orga 

[Sashounet]

il y a 6 minutes, roywoods a dit :

Pour la A est ce que si on avait dit que le H2SO4 jouait le rôle de catalyseur ça aurait été juste aussi ?

Tout à fait !

il y a 7 minutes, roywoods a dit :

Pour la B C je comprend pas pourquoi le 3-chloronitrobenzene correspond a une orientation en meta ? c'est bien une forme mésomère non ? donc le Cl est donneur ? ou rien à voir ...

L'orientation meta serait le 3eme carbone ici, et cela peut s'expliquer par la delocalisation electronique due aux effets mésomeres. 

Je te mets une image synthetisant les reactions et effets de A

La délocalisation des doublets non liants du chlore va entrainer des moments dipolaires negatifs, et comme on sait que NO3 est fortement attracteur d'electrons, il va se placer là où il y a le ++++ de charge negative, donc comme tu peux le voir en ortho ou en para ce qui correspond à une nomenclature 2 ou 4 et non 3..

 

Pour la D, c'est pratiquement le meme raisonnement ! Sauf que le CH3 est donneur par effet inductif, on a donc

 

Allez bon courage, ça va le faire