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Dédoublement


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Bonjouuuur, je pensais que pour réaliser un dédoublement (séparer les 2 énantiomères d'un mélange racémique), il fallait forcément passer par la formation d’intermédiaires diastéréoisomériques.

Mais dans M2016 (qcm 14), on fait un dédoublement avec un auxiliaire de chiralité. Alors que pour moi, l'auxiliaire de chiralité ne sert que pour passer d’une molécule achirale à une molécule chirale.

 

Du coup, qqn peut m'éclairer ? 😅

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
On 4/25/2021 at 10:12 AM, romrom said:

Bonjouuuur, je pensais que pour réaliser un dédoublement (séparer les 2 énantiomères d'un mélange racémique), il fallait forcément passer par la formation d’intermédiaires diastéréoisomériques.

Mais dans M2016 (qcm 14), on fait un dédoublement avec un auxiliaire de chiralité. Alors que pour moi, l'auxiliaire de chiralité ne sert que pour passer d’une molécule achirale à une molécule chirale.

 

Du coup, qqn peut m'éclairer ? 😅

Salut 

l’auxilaire de chiralité ne sert pas que à ça

il permet en autre la formation de structure diastereoisomeres

mais aussi de préserver la configuration R ou S après synthèse pour fournir la molécule initiale, ect

est-ce plus clair ?

Posted
Il y a 3 heures, Hypnos a dit :

Salut 

l’auxilaire de chiralité ne sert pas que à ça

il permet en autre la formation de structure diastereoisomeres

mais aussi de préserver la configuration R ou S après synthèse pour fournir la molécule initiale, ect

est-ce plus clair ?

Oui oui c'est clair, après que ce soit en cours ou en TD, la prof ne parle pas du tout de formation de diastéréoisomères à l'aide d'un auxiliaire de chiralité donc j'ai un peu de mal à comprendre d'où sort cet item ! Mais merciii

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