M2017

[Bch14]

Saluuut !!

 

J'ai 3 petites questions sur cette énoncé :

En quoi consister l'étape de résolution ?

 

Qu'est-ce qu'un auxiliaire de chiralité ? et quand l'utiliser ?

 

[Charette]

Re salut ahah !

Pour l'étape de résolution en fait il faut regarder ta réaction et se souvenir de ces super cours de chimie organique : en gros on voit que dans le (rac)-PZQamine, le H est lié avec une liaison en zigzag : ça veut dure que c'est soit du R soit du S (d'ailleurs c'est au niveau du carbone asymétrique donc c'est pour signifier qu'on est dans un mélange racémique)

après la réaction avec l'acide dibenzol tartrique, on à une H qui est en avant, ce qui donne à ton C* de toutes les molécules de ton mélange la conformation R --> on est plus dans un mélange racémique, on a que des (R)-PSQamine

 

Par contre je vois pas ou est le terme auxiliaire de chiralité...

[Bch14]

@Charette voici un item posé pour ce qcm 

 

ps: n'hésite pas à me citer en écrivant @Bch14 car sans ça je n'arrive pas à savoir quand tu me réponds

[Charette]

@Bch14

Alors selon wikipédia, un auxiliaire de chiralité est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière --> en gros ça va aider à produire plus de produit de telle configuration, si on reprend le QCM, le composé A est donc un auxiliaire de chiralité qui va permettre d'aider à obtenir des PZQ de configuration R.

Edited April 25, 2021 by Charette

[Bch14]

@Charette est-ce que tu saurais quand est-ce qu'on l'utilise parce que dans certains qcms avec des résolutions on utilise pas toujours cet auxiliaire de chiralité ?

[Charette]

@Bch14 Nan désolée je me renseigne 

[Hypnos]

18 hours ago, Bch14 said:

@Charette voici un item posé pour ce qcm 

 

ps: n'hésite pas à me citer en écrivant @Bch14 car sans ça je n'arrive pas à savoir quand tu me réponds

L’auxiliaire chorale n’est toujours nécessaire à la reaction

mais comme tu le vois, on a du modifier notre molécule de base, et ce dernier permet ici de respecter la chiralite de ce qui a été obtenu