mimoma Posted September 2, 2015 Posted September 2, 2015 En me replongeant dans mon poly de Chimie, certaines interrogations me sont apparues ! - Peut on assimiler des groupements alkyles comme étant un encombrement stérique ? ( j'ai du mal à bien saisir le sens de ce terme) : est ce que par exemple je peux dire qu'un carbocation est davantage stable qu'il a un encombrement stérique plus grand (ou je dois juste dire que + il y a de groupements alkyles et + il est stabilisé) , en gros est ce qu'un encombrement stérique repousse aussi les charges "-" (donneur par effet inductif: +I) vers la charge "+" du carbocation comme les alkyles. Enfin je ne comprend pas non plus pourquoi l'encombrement stérique stabilise un Radical (y a-t-il une question de charge de la molécule à équilibrer par effet inductif ou pas du tout?) - Question bête : conjugaison/résonnance et mésomérie c'est bien des synonymes, ils définissent la même chose en gros? genre "stabilisation possible par conjugaison" c'est pareil que de dire "stabilisation possible par mésomérie" ? - La polarisabilité : si j'ai bien compris (mais j'en suis pas certain à 100 %) c'est : + les atomes sont gros => + la liaison covalente est courte (en longueur) => + le "ballon de baudruche" (espace pour électrons) est grand et fragile ==> + la liaison est polarisable ? ( concernant les doubles et triples liaisons qui d'après le cours sont définies comme étant TRES polarisable MAIS qui ont des longueur de liaison + courte que les simples liaisons moins polarisable => ce sont des sortes d’exceptions à pièges ou c'est moi qui comprend rien ^^?) - Sur une diapo de chimie on nous dit que lorsque la polarisabilité augmente alors l'acidité augmente : je trouve ceci logique puisque + les liaisons sont polarisables et + elles sont fragiles donc favorisant la rupture hétérolytique du H+. Mais on nous dit aussi que + la liaison est polarisée et + l'acidité augmente (encore une fois j'approuve c'est la base des ruptures hétérolytique la différence d'électronégativité augmente la probabilité de rupture hétérolytique) donc favorisant la libération du H+ (sauf pour les métaux). Mon problème est le suivant : pour moi => polarisabilité et polarisation d'une liaison sont deux choses qui n’opposes (car variant dans des sens contraire), du coup pour déterminer quelle molécule est la plus acide je dois privilégier celle qui a la liaison à l'hydrogène la plus polarisable ou la plus polarisée ? Voila ! c'était mes questions débiles de la journée. Si vous pouvez y répondre c'est super sinon c'est pas grave =). N'hésitez pas à me dire si je suis carrément à coté de la plaque dans la compréhension du cours de chimie ( si mes questions n'ont pas de sens)
Mpi Posted September 11, 2015 Posted September 11, 2015 1.Pour l’encombrement stérique c'est l'espace occupé par les Atomes donc en gros plus ta molécule est remplie d'atomes plus elle occupe de l'espace donc son encombrement stérique est important et donc les groupements Alkyl quand tu en rajoutes bah ça occupes de l'espace, or ces groupements Alkyl ont un E.I + I = ils repoussent les électrons donc + t'en mets d'Alky à un Carbocation plus il sera stable car ces groupements Alkyl vont repousser vers le C+ des électrons et donc réduire sa charge + pour le stabiliser . Pour le Radical je pense que l'encombrement stérique le stabilise car avec l'encombrement y'a moins de chance que son électron libre aille faire copain copain avec une molécule car le radical sera trop gros y'aura plus trop d'espace pour qu'un autre molécule puisse se lier à son électron (reste à confirmer i'm not sure) 2. Je crois bien que les 3 termes signifient la même chose 3. Pour les liaisons triples ou doubles ils sont plus polarisables que les simples car ils contiennent des orbitales pi , or d’après Mr Chap les orbitales Pi sont plus polarisables car ils ont un gros volume c'est pourquoi une liaison double (sigma + pi ) et une liaison triple (sigma + 2pi) sont + polarisable qu'une liaison simple (sigma + sigma , ou pi + sigma, pi+pi ) certes dns la liaison simple t'a aussi des Pi mais je pense que dans les doubles et triples comme t'a tjrs des pi ça joue plus alors que pour une liaison simple c'est aléatoire 4.Pour ça Mr Chap avait dit qu'il ne demanderait pas l'Acidité d'une molécule avec la polarisation et la polarisabilité à la fois , il n'utilisera que l'un ou l'autre dans un exo. (Pour ça il a tenu parole )
mimoma Posted September 12, 2015 Author Posted September 12, 2015 Merci pour tes réponses Mpi ! Avec le concours de l'année dernière en chimie je panique un peu sur cette matière haha ^^
Mpi Posted September 13, 2015 Posted September 13, 2015 De rien ! hahah t'en fais pas on la tuus bien sentit la chimie au concours !
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