M19

[ZinédineZidane]

Salut,

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/15/19db.png

 

Quelqu'un sait pq la D est vraie ? On dit que c'est après réaction enzymatique et qu'il reste que un seul pic, donc pour moi il restait que le R (100% ee) , mais c'est juste et je comprends pas trop 

[Rebeccathéter]

coucou,

 

la D est vraie car d'après l'énoncé, une des 2 colonnes d'HPLC est chirale : c'est la 1 car elle montre 2 pics pour le mélange racémique, un à 2,5 min et un autre à 4,5 min.

Ensuite, la réaction est une synthèse asymétrique, ce qui fait que dans le milieu réactionnel, il ne restera plus que l'énantiomère S.

Or, si le pic à 2,5 min a disparu, c'est que c'était celui du R ou si le pic à 4,5 min est resté, c'est que c'était celui du S.

 

C'est clair pour toi?  

[ZinédineZidane]

Ah c'est pcq c'est dans le milieu réactionnel ? Je fais du R avec un ee à 100% donc il reste que le S de base ? 

[Rebeccathéter]

oui l'item commence par "Sur le chromatogramme correspondant à l'analyse, avec la colonne 1, du milieu réactionnel après réaction enzymatique"

 

S'il y a écrit 100% d'ee, c'est qu'il n'y a que l'énantiomère R de la nouvelle molécule synthétisée, attention parce qu'elle est différente de la molécule de base, donc elles ne sont pas énantiomères !

Edited April 17, 2021 by Rebeccathéter

[ZinédineZidane]

Okkkk merci !! J'avais pas du tout fait gaffe que les molécules étaient différents ptdrrrr ça change tout 

[Rebeccathéter]

@ZinédineZidane c'est le piège, elles le sont toujours après une synthèse asymétrique : il faut faire attention à ça parce qu'ils aiment poser des items genre "Une colonne chirale est nécessaire pour séparer les produits du milieu réactionnel" -> FAUX car elles sont différentes

[KOOPA28]

hello ! je rebondis sur ce sujet car je bug sur ce QCM  ( @Rebeccathéterje t'idd car je vois que t'es plutôt a l'aise sur ce cours haha )

déjà je comprend pas ce qu'est censé nous indiquer le " ee = 100%" en dessous de la mol R 

ensuite comment on peut savoir que après la synthèse asymétrique on aura que du S ?? 

 

 

 

[ZinédineZidane]

Salut, ee = 100% = 100% (de R) - 0% (de S), donc en gros t'as exclusivement du R 

 

Tu sais que de base t'as deux pics identiques sur la colonne 1, donc un mélange racémique.

 

Pour la question D t'es dans cette colonne 1, mais juste après la réaction enzymatique. Donc tu as réalisé ta synthèse asymétrique ! Et c'est bien ce que tu vois pcq il ne te reste que un seul des deux pics.

Maintenant reste à déterminer si c'est le S ou le R.

Tu sais que les pics sont au même endroit, c'est donc les mêmes molécules que celles de base. Or, la seule identique est la S (car l'autre tu as cassé le cycle donc nouvelle molécule!!). Donc si il reste que 1 seul pic à 4,5 minutes, c'est forcément du S !

 

Jsp si c'est vraiment clair (quand je relis pas trop mdr), mais en gros t'avais une molécule, tu vas faire la même en S et une nouvelle en R. Comme il reste que une seule molécule et un seul pic, on peut attribuer ce pic à cette molécule !

[KOOPA28]

@ZinédineZidane c'est super clair bg j'ai tout compris 

en fait j'avais vu que sur la molécule R le cycle était cassé et que c'était une nouvelle molécule, mais du coup ca explique pq on la retrouve pas sur le chromatogramme

merciiii bcp