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Carbone asymétrique


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Posted (edited)

Helloo je me demandais, est ce que toute substance possédant un carbone asymétrique est forcément à 100% chirale ? et est ce que si il y a un carbone asymétrique il y aura forcément un pouvoir optique derrière ?? de plus est ce qu'un mélange racémique correspond forcément à une molécule achirale ? 

 

Merci d'avance !

 

Cat Have A Good Day GIF by MOODMAN

Edited by sana1515
  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Coucou @sana1515 ! 

 

Alors

- Une molécule qui possède 1 seul C* = forcément chirale

- Une molécule qui possède plusieurs C* ET AUCUN plan de symétrie = forcément chirale également

- Une molécule qui possède plusieurs C* et un plan de symétrie ne sera pas chirale par contre

 

Ensuite si une molécule possède un ou plusieurs C*, oui il y aura nécessairement une déviation de la lumière polarisée à condition que ce ne soit pas un composé méso. 

Par contre, dans le cas d'une molécule à 2C* par exemple, avec un plan de symétrie, s'il s'agit du composé méso RS, tu vas avoir un carbone qui dévie la lumière de +x° et l'autre de -x°, donc la déviation de la lumière va s'annuler, ce qui fait que tu n'auras pas de pouvoir rotatoire.

 

Cela est valable si tu as un ensemble de molécules toutes identiques, pcq si tu as un mélange racémique d'énantiomères, alors le pouvoir rotatoire sera nul.

 

Un mélange racémique signifie que tu as autant de molécules de chaque différentes substances dans ta solution (c'est pas hyper clair comme explication mais si je te prends un ex : on a un mélange racémique de 4 molécules appelées A, B, C et D, donc tu auras autant de A, que de B, que de C et que de D, chacune correspondant à 25% des molécules présentes). 

En chimie, généralement on va te parler d'un mélange racémique de 2 molécules énantiomères, qui n'a donc n'a pas d'action sur la lumière polarisée (car vu qu'elles sont strictement de configuration inverses le C* d'une annulera la déviation du C* de l'autre molécule ; en gros une molécule dévira la lumière de +x° et l'autre de -x°, donc au final tu tombes sur 0). Mais si tu as un mélange racémique de 2 diastéréoisomères, tu auras bien une action sur la lumière polarisée (vu que chaque C* n'annulera pas forcément le pouvoir rotatoire de l'autre vu que certains seront de même configuration).

 

Dis-moi si c'est plus clair pour toi ...

 

Passe une bonne journée également ! 

Posted
Il y a 7 heures, Amélithium a dit :

Coucou @sana1515 ! 

 

Alors

- Une molécule qui possède 1 seul C* = forcément chirale

- Une molécule qui possède plusieurs C* ET AUCUN plan de symétrie = forcément chirale également

- Une molécule qui possède plusieurs C* et un plan de symétrie ne sera pas chirale par contre

 

Ensuite si une molécule possède un ou plusieurs C*, oui il y aura nécessairement une déviation de la lumière polarisée à condition que ce ne soit pas un composé méso. 

Par contre, dans le cas d'une molécule à 2C* par exemple, avec un plan de symétrie, s'il s'agit du composé méso RS, tu vas avoir un carbone qui dévie la lumière de +x° et l'autre de -x°, donc la déviation de la lumière va s'annuler, ce qui fait que tu n'auras pas de pouvoir rotatoire.

 

Cela est valable si tu as un ensemble de molécules toutes identiques, pcq si tu as un mélange racémique d'énantiomères, alors le pouvoir rotatoire sera nul.

 

Un mélange racémique signifie que tu as autant de molécules de chaque différentes substances dans ta solution (c'est pas hyper clair comme explication mais si je te prends un ex : on a un mélange racémique de 4 molécules appelées A, B, C et D, donc tu auras autant de A, que de B, que de C et que de D, chacune correspondant à 25% des molécules présentes). 

En chimie, généralement on va te parler d'un mélange racémique de 2 molécules énantiomères, qui n'a donc n'a pas d'action sur la lumière polarisée (car vu qu'elles sont strictement de configuration inverses le C* d'une annulera la déviation du C* de l'autre molécule ; en gros une molécule dévira la lumière de +x° et l'autre de -x°, donc au final tu tombes sur 0). Mais si tu as un mélange racémique de 2 diastéréoisomères, tu auras bien une action sur la lumière polarisée (vu que chaque C* n'annulera pas forcément le pouvoir rotatoire de l'autre vu que certains seront de même configuration).

 

Dis-moi si c'est plus clair pour toi ...

 

Passe une bonne journée également ! 

Yes super merci beaucoup !

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