Maraîcher chimie organique 2018 qcm14

[louna1901]

Bonjour ! 

Concernant le qcm14 Maraîcher 2018, comment fait on pour savoir que la molécule est Z ? c'est parce que la deuxième réaction nous montre qu'elle est Z ou y a un moyen de savoir autrement ?

https://www.noelshack.com/2021-11-6-1616229638-qcm14.png

 

 

[Oggy81]

Coucou,

Alors on voit que le radical à droite et à gauche du carbone portant le brome sont identiques. Donc faire une double liaison à droite donnera la même molécule que faire la liaison à gauche. Du coup les seules molécules B et B’ possibles sont (2Z)-pent-2-ène et (2E)-pent-2-ène. Mais laquelle est B et laquelle est B’ ? Cela tu peux uniquement le voir grâce à la seconde réaction, on sait que c’est une cis-addition (les OH attaquent du même côté) et on voit que CH3 et CH2-CH3 sont du même côté. On en déduit donc que B est Z.