TD 2 chimie (1er d'orga du coup)

[Mbappe]

salut

je ne comprends pas comment on détermine à la question 11A si le composé est Z ou E si quelqu'un peut m'aider 

13B pourquoi ce n'est pas un mélange Z/E ? 

Et pour la 14D comment savoir que c'est thréo sachant qu'on peut partir du Z ou du E 

 

Edited March 19, 2021 by Mbappe

[Oggy81]

Coucou ! 

11A. (4R)-2-bromo-2,4-diméthyl-hexane ==> (4R)-2,4-diméthyl-hex-2-ol (A) ==> (4R)-2,4-diméthyl-hex-2-ène (B car C3 est plus substitué, est lié à moins de H que C1, donc c’est une molécule majoritaire) + (4R)-2,4-diméthyl-hex-1-ène (C) 

B si tu dessine la molécule, tu verras qu’il ne peut être ni Z, ni E car C2 porte deux substituants identiques.

 

13B. C’est de la soude concentrée, c’est donc une élimination. On est dans un solvant polaire aprotique, on a donc une E2. E2 est une élimination concerté. 

Les deux molécules obtenues sont : (2E)-3-méthylpent-2-ène (A)et 3-méthyl-pent-1-ène (B).  

• E1 : le mélange comprendrait E/Z en quantité égale pour la molécule A + la molécule minoritaire
• E2 (trans-élimination) : le mélange comprendrait si on part d’un composé SR ou RS ==> Z et si on part d’un composé RR ou SS => E. On aura donc que deux composés dans le mélange (Z ou E majoritaire + le composé minoritaire)

 

14D. Donc on a une molécule E. Si on ne sait pas si c’est E ou Z, alors on ne peux pas répondre à la question. 

 

J’espère avoir pu t’aider, si tu as besoin de précision ou d’autres questions n’hésite pas

[Mbappe]

Il y a 1 heure, Oggy81 a dit :

Coucou ! 

11A. (4R)-2-bromo-2,4-diméthyl-hexane ==> (4R)-2,4-diméthyl-hex-2-ol (A) ==> (4R)-2,4-diméthyl-hex-2-ène (B car C3 est plus substitué, est lié à moins de H que C1, donc c’est une molécule majoritaire) + (4R)-2,4-diméthyl-hex-1-ène (C) 

B si tu dessine la molécule, tu verras qu’il ne peut être ni Z, ni E car C2 porte deux substituants identiques.

 

13B. C’est de la soude concentrée, c’est donc une élimination. On est dans un solvant polaire aprotique, on a donc une E2. E2 est une élimination concerté. 

Les deux molécules obtenues sont : (2E)-3-méthylpent-2-ène (A)et 3-méthyl-pent-1-ène (B).  

• E1 : le mélange comprendrait E/Z en quantité égale pour la molécule A + la molécule minoritaire
• E2 (trans-élimination) : le mélange comprendrait si on part d’un composé SR ou RS ==> Z et si on part d’un composé RR ou SS => E. On aura donc que deux composés dans le mélange (Z ou E majoritaire + le composé minoritaire)

 

14D. Donc on a une molécule E. Si on ne sait pas si c’est E ou Z, alors on ne peux pas répondre à la question. 

 

J’espère avoir pu t’aider, si tu as besoin de précision ou d’autres questions n’hésite pas

 parfait merci 

Edited March 19, 2021 by Mbappe