QCM chimie orga Moodle

[synyannthrose]

Bonsoir j'aurais quelque question concernant les QCM en chimie orga :

je ne comprend pas pourquoi les bonnes réponses sont C,E j'aurais répondu B et D

pour ce QCM j'aurais mis A et B mais les bonnes réponses sont C et D 

quel est la réaction car les réponses justes sont B,D et E. Personnellement je trouve B et D mais ensuite la E je la trouve fausse car je trouve 2 carbone asymétrique 

 

 

Merci à celle/celui qui pourra m'aider 

 

[zazouette]

@jean salutt,

• alors l'addition du brome c'es une cis addition (hydrohalogénation), ici sur une molécule Z => cis Z = RS/SR (erythro) donc ce sont les réponses C, E (substituants du même côté) si jamais tu veux lire la molécule, oublie pas que les substituants sur les côtés sont devant, donc tu prends le configuration inverse de celle que tu lis (mais là c'est pas la peine de s'embêter  à chercher les substituants, faut se baser sur erythro/threo)

 

• ensuite hydrogénation catalytique, pareil c'est une cis addition, toujours sur un Z => cis Z = RS/SR (erythro) : pour trouver la molécule, tu fais tourner les bromes pour qu'ils se retrouvent tête en bas tous les 2, ensuite tu prends le "cercle" de devant et tu le montes vers le haut et ça te donne ta molécule, je t'ai fait un dessin ce sera surement plus facile à comprendre !

Révélation

•  c'est une SN2 donc ça c'est ok si tu as trouvé ! ensuite tu sais que c'est une molécule R, donc tu dois dessiner la molécule en faisant bien attention à dessiner la configuration R (enfin c'est ce que je fais c'est le plus simple pour comprendre), et après la réaction, d'après la correction, il y a une inversion de Walden avec inversion de configuration donc ça te donne un S

 

j'espère que c'est plus clair ! bon courage  

 

Edited March 19, 2021 by Tartiflemme

[synyannthrose]

@Tartiflemme Merci beaucoup j'avais fais un raccourcis idiot ( Si même coté == SS/RR) or cela ne fonctionne pas 

mais pour le dernier QCM je vois quel est la réaction en fait, je pense. Tu pourrais la dessiner stp ? 

[zazouette]

il y a 1 minute, jean a dit :

@Tartiflemme Merci beaucoup j'avais fais un raccourcis idiot ( Si même coté == SS/RR) or cela ne fonctionne pas 

mais pour le dernier QCM je vois quel est la réaction en fait, je pense. Tu pourrais la dessiner stp ? 

essaie peut être de le faire puisque tu sais que c'est une SN2 et après je peux t'aider 

[synyannthrose]

j'ai essayer mais je sais pas trop qui part avec qui. J'aurais dis : 

mais je ne suis pas sûre

[zazouette]

@jean en fait il faut que tu partes de la molécule qu'on te donne :))

et tu la mets en position R avec les groupements dans la bonne orientation 

ce que je fais perso :

- c'est que je mets toujours l'atome qui part dans le plan 

- ensuite, je mets un "gros groupement" dans le plan vers le haut 

 

voilà je t'ai fait un dessin pour commencer : 

 

la flèche verte c'est l'attaque du OH de la soude qui va venir se fixer sur la molécule.

=>là tu dois positionner tes groupements restants cad : CH3 et H

 

je te mets la réponse ici:

Révélation

Ordre des substituants

1 = Cl

2 = COOH
3 = CH3

4 = H

une fois que tu as ta configuration, tu as le Cl qui va se détacher, et le OH va venir se fixer dans le plan

 

alors, tu as ta molécule finale et tu dois trouver la nouvelle configuration (même si c'est possible que ça reste la même)

Edited March 19, 2021 by Tartiflemme

[synyannthrose]

@Tartiflemme Merci beaucoup je viens de comprendre mon problème j'ai mal lu la consigne j'avais lu "réaction entre acide (2Z) 2-bromopropionique avec le composé suivant " du coup ca devenait compliqué affaire . Désolé. Mais merci beaucoup de l'explication ca m'a permis de bien comprendre.

 

[zazouette]

Il y a 8 heures, jean a dit :

@Tartiflemme Merci beaucoup je viens de comprendre mon problème j'ai mal lu la consigne j'avais lu "réaction entre acide (2Z) 2-bromopropionique avec le composé suivant " du coup ca devenait compliqué affaire . Désolé. Mais merci beaucoup de l'explication ca m'a permis de bien comprendre.

 

t'inquiètes avec plaisir !