dwightkschrute Posted March 18, 2021 Posted March 18, 2021 Heyyyy J'ai un petit soucis avec ce QCM du poly: sur les items DE notamment, https://zupimages.net/viewer.php?id=21/11/klev.jpg Et surtout avec la correction: https://zupimages.net/viewer.php?id=21/11/3n52.jpg Pour moi, dans cet item, on a une inversion de Walden avec une rétention de configuration (en plus la correction me semble un peu bizarre: si l'ordre change on a pas de rétention de configuration) Merci d'avance pour l'aide Quote
Solution Oggy81 Posted March 18, 2021 Solution Posted March 18, 2021 Coucou, ici nous avons SN2, il y a donc une inversion de Walden car le nucléophile approche en anti (ou trans) de l’halogène Cl. Quand on numérote les substituants pour trouver la configuration R ou S : Si le nucléophile qui remplace Cl a le même numéro que Cl ==> inversion de configuration (R devient S ou inversement) Si le nucléophile qui remplace Cl a un autre numéro que Cl, il y a donc une modification de l’ordre de préseance ==> rétention de configuration (S reste S; R reste R). Ici, OH attaque la molécule en trans (inversion de walden) avec Cl- qui part. La numérotation ne change pas, du coup, la molécule devient S et il y a inversion de configuration. Est-ce plus clair ? Ai-je répondu à ta question ? dwightkschrute 1 Quote
dwightkschrute Posted March 18, 2021 Author Posted March 18, 2021 il y a 36 minutes, Oggy81 a dit : La numérotation ne change pas Mais si elle ne change pas pourquoi on a pas de rétention de config ? il y a 43 minutes, Oggy81 a dit : Si le nucléophile qui remplace Cl a le même numéro que Cl ==> inversion de configuration (R devient S ou inversement) La logique m'échappe complètement je dois avouer J'avais en tête qu'avec une SN si le composant substitué est toujours prioritaire (dans cet exemple le groupement est toujours prioritaire que ce soit Cl ou OH) alors on avait une rétention de configuration A l'inverse si on un groupement est moins prioritaire que celui d'origine alors on a une inversion de configuration Je suis bien à des iotas du bon raisonnement, tu pourrais m'expliquer un peu plus en détails ? Je m'inquiète un peu pcq j'ai fais pas mal d'annales en utilisant ce raisonnement sans avoir vraiment de pblm Merci pour ton aide @Oggy81 Quote
Oggy81 Posted March 18, 2021 Posted March 18, 2021 Regarde, l’attaque est en trans (attaque par le coté opposé au X) : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/11/e4nh.jpeg Du coup, la configuration spatiale change et si la numérotation reste la même ==> inversion de configuration. Ton raisonnement aurait été bon si c’était une attaque en cis (même côté que le X) mais la c’est le raisonnement inverse dwightkschrute 1 Quote
dwightkschrute Posted March 18, 2021 Author Posted March 18, 2021 Ahhh mais oui tout à fait Mdrrr c'est assez bête Merci à toi Oggy81 1 Quote
Oggy81 Posted March 18, 2021 Posted March 18, 2021 Contente que tu es compris, oui c’était juste un petit truc qui change tout bon courage dwightkschrute 1 Quote
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