E1 et déshydratation.

[PseudoNonConforme]

 

Salut à tous, alors j’ai une question par rapport à l’item D, il est faux car c’est 3R et pas 3S mais ce n’est pas ce qui m’embête, ce que je ne comprends pas c’est pourquoi c’est pent-1-ène et pas pent-2-ène car normalement on doit respecter la règle de Zaitsev qui dit que on doit enlever le H sur le carbone le plus stabilisé. À moins que les 2 soient possible comme dans une E2 ? J’ai un peu de mal avec ça.

En fait je pense que j’ai un problème sur les composé que ça peut donner donc en fait quand le groupement X ou OH est en bout de chaîne la double liaison ne peut se faire qu’à un endroit mais quand on est en milieu de chaîne la double liaison peut se faire de part et d’autre du carbone porteur du groupement X ou OH et ça pour E1 et E2 ?

 

Merci !

Edited March 18, 2021 by PseudoNonConforme

[Oggy81]

Coucou @PseudoNonConforme,

Alors tu dois faire la différence entre un produit minoritaire et un produit impossible.

La règle de Zaïtsev stipule que lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est celui entre le carbone portant le X ou OH et le carbone en alpha qui est le plus substitué, et par conséquent le moins hydrogéné. Celui-ci est favorisé et par conséquent il est le produit majoritaire.

Donc pour les E1 et E2, c’est pareil, les mélanges comportent les deux mais en quantité différente.

 

Ici, on a un alcool tertiaire donc une E1. Le mélange comportera donc le 2,3-diméthylpent-2-ène majoritairement (C2 comporte deux groupement identique, il n’y a donc pas de E/Z) et le 2,3-diméthylpent-1-ène minoritairement.

 

C’est plus clair? En gros, ce n’est pas parce que c’est en quantité minoritaire que ce n’est pas un produit possible. 

[PseudoNonConforme]

il y a 14 minutes, Oggy81 a dit :

Coucou @PseudoNonConforme,

Alors tu dois faire la différence entre un produit minoritaire et un produit impossible.

La règle de Zaïtsev stipule que lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est celui entre le carbone portant le X ou OH et le carbone en alpha qui est le plus substitué, et par conséquent le moins hydrogéné. Celui-ci est favorisé et par conséquent il est le produit majoritaire.

Donc pour les E1 et E2, c’est pareil, les mélanges comportent les deux mais en quantité différente.

 

Ici, on a un alcool tertiaire donc une E1. Le mélange comportera donc le 2,3-diméthylpent-2-ène majoritairement (C2 comporte deux groupement identique, il n’y a donc pas de E/Z) et le 2,3-diméthylpent-1-ène minoritairement.

 

C’est plus clair? En gros, ce n’est pas parce que c’est en quantité minoritaire que ce n’est pas un produit possible. 

Saluuut, je crois que j’ai tout compris ! Merci beaucoup, du coup ça c’est la même que ce soit pour E1 ou E2 ? Et juste petite précision admettons qu’ici on avait pas 2 substituants identiques sur le carbone alpha lors de l’élimination mais 2 différents, on aurait eu 3 composés c’est ça ? Avec E/Z et le minoritaire qu’on vient de voir, lequel est le majoritaire ? Le E ? Et Z il est quoi si E est majoritaire ? Le composé minoritaire reste le même ? (Trop de question désolé ahah)

 

Encore merci.

[Oggy81]

Alors  oui dans ce cas là c’est pareil que ce soit E1 ou E2 mais si C2 avait deux substituants différents :

• E1 : le mélange comprendrait E/Z en quantité égale mais majoritaire par rapport au 3ème produit. Quand ça arrive la plupart du temps, il y a écrit « ... donne deux produits majoritaires et un minoritaire » (ou quelque chose comme ça)
• E2 (trans-élimination) : le mélange comprendrait si on part d’un composé SR ou RS ==> Z et si on part d’un composé RR ou SS => E. On aura donc que deux composés dans le mélange (Z ou E majoritaire + le composé minoritaire)

[PseudoNonConforme]

il y a 7 minutes, Oggy81 a dit :

Alors  oui dans ce cas là c’est pareil que ce soit E1 ou E2 mais si C2 avait deux substituants différents :

• E1 : le mélange comprendrait E/Z en quantité égale mais majoritaire par rapport au 3ème produit. Quand ça arrive la plupart du temps, il y a écrit « ... donne deux produits majoritaires et un minoritaire » (ou quelque chose comme ça)
• E2 (trans-élimination) : le mélange comprendrait si on part d’un composé SR ou RS ==> Z et si on part d’un composé RR ou SS => E. On aura donc que deux composés dans le mélange (Z ou E majoritaire + le composé minoritaire)

Merci beaucoup !! Tout compris.

[Oggy81]

Tant mieux alors, ravis de t’avoir aidé, bon courage