Maraichers 2020, QCM 17

[Mailys]

Bonjour ! J'ai une question concernant l'item E du QCM 17 de chimie orga : je ne comprends pas pourquoi le Br ne tourne pas avec le CH3 et le C2H5 ? (dcp l'item serait faux ?)

[Amélithium]

Salut @Mailys !

 

Je te mets l'image avec qq explications ici (mais je développe ensuite) :

https://drive.google.com/file/d/14-aACNu9yGHJGhQ_KUbRmoviMocrR-Jr/view?usp=sharing

 

Tu as l'alcène, or tu sais que lors d'une dihalogénation (donc addition de 2 halogènes, comme Br2), tu as la formation d'un ion ponté avec un Br d'un côté et l'attaque de l'autre Br (Br-) qui se fait de l'autre côté du plan. Donc tu as une trans addition (addition d'un côté et de l'autre). 

Tu remarques que les 2 molécules sont identiques : on a un composé méso.

Oups, je viens de me rendre compte que j'ai oublié un mot sur l'image (désolée), c'est "Etape 2 : Attaque de Br- de l'autre côté du plan (ici en dessous vu que Br a attaqué au-dessus).

 

Pour représenter la molécule en Fischer, il faut que toute la chaine carbonée la plus longue soit dans le même axe, donc ici je l'ai mise en arrière, pour que tu aies directement les substituants à droite (ceux qui sont au-dessus de la ligne grise) ou à gauche (ceux qui sont au-dessous de la ligne grise) dans la représentation. 

Mais bien sûr on tourne autour d'un axe (ici l'axe de la liaison C3-C4) donc tous les groupements pivotent dans le même sens (si tu en inverses seulement 2, il y a rupture de liaison donc ce n'est plus la même molécule). Est-ce que c'était cette partie qui te posais pb ?

Donc on a les 2 Br du même côté et les 2 CH3 de l'autre.

 

Est-ce que j'ai répondu à ta question ? 

 

Désolée, je vous ai pas mis les chiffres en indice (mais normalement il le faudrait, c'est juste que c'est la galère sur Paint ...)

 

[Mailys]

Merci beaucoup !! Je ne comprenais pas pourquoi Br restait dans le plan alors que les 2 autres groupements eux changeaient de place mais c'est bon maintenant ! merciii !!! Mais juste j'ai une dernière question, ceux qui sont devant par rapport à l'axe ("au dessus de la ligne") iront tjrs à droite et ceux dans le plan à gauche ? ou c'est juste pour cet item et peu importe qu'ils soient à droite ou gauche ?

 

[Amélithium]

il y a 1 minute, Mailys a dit :

Merci beaucoup !! Je ne comprenais pas pourquoi Br restait dans le plan alors que les 2 autres groupements eux changeaient de place mais c'est bon maintenant ! merciii !!!

Super ! Avec plaisir ! 

 

il y a 1 minute, Mailys a dit :

Mais juste j'ai une dernière question, ceux qui sont devant par rapport à l'axe ("au dessus de la ligne") iront tjrs à droite et ceux dans le plan à gauche ? ou c'est juste pour cet item et peu importe qu'ils soient à droite ou gauche ?

C'est juste dans cet exemple vu que la molécule est symétrique.

Mais normalement il faut que tu aies le C le plus oxydé en haut, donc en fonction de ta molécule, tu mets la chaine carbonée en arrière, puis tu la mets verticalement (là j'ai sauté cette étape, j'ai juste mis la ligne grise pour que vous voyez comment j'ai fait) avec le C le plus oxydé en haut et tu aplaties la molécule donc ce qui est à droite sera à droite et ce qui était à gauche sera à gauche.

[Mailys]

D'accord ! meci bcp !!