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mésomère donneur ou inductif attracteur ?


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Salut, je ne comprends pas pourquoi l'item "L’acide éthanoïque est plus faible que l’acide 2-chloroéthanoïque mais plus fort que l’acide propanoïque" est vrai

j'aurai dit que l'acide 2-chloroétghanoïque est plus faible car le Cl a un effet mésomère donneur plus fort et donc stabilise plus la molécule mais dans la correction on considère que Cl a un effet inductif attracteur donc je sais pas à quel moment on utilise quel type d'effet ...

 

Merci d'avance pour votre aide ; )

  • Solution
Posted

acide éthanoique : CH3COOH (effet inductif donneur ++)

acide propanoique : CH3CH2COOH  (effet inductif donneur +++)

acide 2 chloroéthanoique : ClCH2COOH (effet inductif attracteur +++)

 

or les l'effets inductifs donneurs diminuent l'acidité :

donc tu peux en déduire que l'acide éthanoique plus acide que l'acide propanoique

par contre l'acide qui contient un chlore va être beaucoup plus fort, car le Cl attire les électrons donc diminue l'acidité

 

acide propanoique < acide éthanoique < acide 2 chloroéthanoique

 

@Ilyana31

pour les effets inductifs :

les éléments électronégatifs attirent les électrons vers eux !

Posted
il y a 6 minutes, Tartiflemme a dit :

acide éthanoique : CH3COOH (effet inductif donneur ++)

acide propanoique : CH3CH2COOH  (effet inductif donneur +++)

acide 2 chloroéthanoique : ClCH2COOH (effet inductif attracteur +++)

 

or les l'effets inductifs donneurs diminuent l'acidité :

donc tu peux en déduire que l'acide éthanoique plus acide que l'acide propanoique

par contre l'acide qui contient un chlore va être beaucoup plus fort, car le Cl attire les électrons donc diminue l'acidité

 

acide propanoique < acide éthanoique < acide 2 chloroéthanoique

 

@Ilyana31

pour les effets inductifs :

les éléments électronégatifs attirent les électrons vers eux !

Merci,

mais en fait ma question c'est surtout pourquoi on ne met pas en jeu le fait que Cl a un effet mésomère donneur ? ce qui rendrait l'item faux ..

Posted (edited)
il y a 2 minutes, Ilyana31 a dit :

Merci,

mais en fait ma question c'est surtout pourquoi on ne met pas en jeu le fait que Cl a un effet mésomère donneur ? ce qui rendrait l'item faux ..

on parle pas d'effet mésomère, il n'y a  pas de conjugaison de doubles liaisons ou de DNL

Cl - CH2 - C = O

                   |

                   OH

le Cl est trop loin donc c'est un effet inductif

Edited by Tartiflemme
Posted
Il y a 2 heures, Tartiflemme a dit :

on parle pas d'effet mésomère, il n'y a  pas de conjugaison de doubles liaisons ou de DNL

Cl - CH2 - C = O

                   |

                   OH

le Cl est trop loin donc c'est un effet inductif

Ah merci beaucoup, j'avais oublié les conditions pour que l'effet mésomère s'applique !

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