valouz Posted March 14, 2021 Posted March 14, 2021 Bonjour, d'après une annale, lorsqu'on fait une hydrogénation catalytique sur un composé qui ne présentent pas d'isomérie géométrique (par exemple :le 2,4-diméthyl-pent-2-ène) on a quand même un mélange de deux énantiomères, c'est-à-dire que s'il y a un des deux carbones de la double liaison qui n'est pas asymétrique, on aura donc 50% R et 50% S uniquement sur un des deux carbones. Alors ma question c'est : dans le cas où on fait une hydrogénation catalytique sur un composé qui donne deux carbones asymétriques, alors on dira que l'on a un mélange de 4 énantiomères ?? Ca me semble étrange car je ne me souviens pas avoir croisé beaucoup de fois "mélange de 4 énantiomères" Merci d'avance pour votre aide ! Quote
Aspirateur_Tyron Posted March 14, 2021 Posted March 14, 2021 il y a 11 minutes, valouz a dit : Alors ma question c'est : dans le cas où on fait une hydrogénation catalytique sur un composé qui donne deux carbones asymétriques, alors on dira que l'on a un mélange de 4 énantiomères ?? Ca me semble étrange car je ne me souviens pas avoir croisé beaucoup de fois "mélange de 4 énantiomères" En fait, on parlera de diastéréoisomérie dans ce cas là (donc RR/SS ou SS/RR ou RS/SR ou SR/RS), leur forme dépendra néanmoins de la géométrie spatiale de base de la double liaison (Z/E), ainsi que de la réaction effectuée (cis/trans-addition). En espérant avoir répondu à ta question ! Quote
valouz Posted March 14, 2021 Author Posted March 14, 2021 il y a 11 minutes, Aspirateur_Tyron a dit : En fait, on parlera de diastéréoisomérie dans ce cas là (donc RR/SS ou SS/RR ou RS/SR ou SR/RS), leur forme dépendra néanmoins de la géométrie spatiale de base de la double liaison (Z/E), ainsi que de la réaction effectuée (cis/trans-addition). En espérant avoir répondu à ta question ! @Aspirateur_Tyronpourquoi diastéréoisomères ? Si les deux carbones asymétriques changent ce sont bien des énantiomères non ? Quote
Aspirateur_Tyron Posted March 14, 2021 Posted March 14, 2021 il y a 3 minutes, valouz a dit : pourquoi diastéréoisomères ? Si les deux carbones asymétriques changent ce sont bien des énantiomères non ? Pardon ! je me suis trompé ! Mais dans tous les cas il y aura un mélange de 50% par exemple entre RR/SS ou SS/RR, ou 50% de SR/RS ou 50% de RS/SR (cela dépendra de la molécule de départ, etc.), car dans une cis ou trans-addition, si les deux Carbones qui deviendront asymétrique sont le lieu de la réaction nous auront un mélange équivalent de molécules d'énantiomères, il n'y aura pas 25% de chances d'obtenir un de chaque ! Je te donne un exemple du cours qui pourrait peut-être t'éclairer: Quote
valouz Posted March 14, 2021 Author Posted March 14, 2021 @Aspirateur_Tyron donc une hydrogénation catalytique donnera toujours un mélange de deux énantiomères ? Quote
Solution Aspirateur_Tyron Posted March 14, 2021 Solution Posted March 14, 2021 Selon moi, en effet, une hydrogénation catalytique, donnera un mélange de deux énantiomères ! valouz 1 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.