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QCM9 supplémentaire TD2


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Bonjour, j'ai vraiment un problème avec ce genre de questions, je ne comprends pourquoi les bonnes réponses sont C et D à ce QCM, puisque l'hydrogénation catalytique d'un alcène Z donne un mélange racémique de RS et SR or lorsque je veux déterminer les configurations je trouve A et B RS et SR, est-ce que je me suis trompé lors du déterminément des configurations ? Si oui, y-a-t'il une "technique" pour les configurations facilement avec la représentation de Newman ? Merci.

 

 

image.png.150b97c5c7c84f891f48aaca4ab7d635.png

 

Posted

@Sulnac coucou,

il faut que tu te retrouves avec les 2 bromes superposés en fait

par ex, pour le 1, si tu prends le carbone qui se trouve devant (avec Br en haut), tu tournes pour avoir Br en bas => t'as une forme thréo donc ça marche pas (puisque Cis Z => erythro)

 

j'espère que c'est pas trop compliqué à comprendre par écrit !

Posted (edited)

D'accord merci, si je comprends bien, c'est possible d'avoir une configuration en SR et RS mais que cela ne soit pas un érythro donc pas les produits de la réaction.

Edited by Sulnac
  • Solution
Posted

@Sulnac oui tout à fait !

 

              CH3

                  |

  Br ------ C ----- OH

                  |

  CH3 ---- C ------ NH2

                  |

              COOH

 

par ex, cette molécule a une configuration RS mais tu ne peux pas dire qu'elle est érythro ni thréo, elle n'a pas de substituants identiques 😉 

 

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