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annale chimie orga


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  • Ancien du Bureau
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Hello !

 

Item a

La soude concentrée et à chaud entraine une élimination, comme on nous dit qu'on aura un seul stéréoisomère, ça veut dire que ça sera une E2.

Dans la E2, les deux groupes sortant doivent être à l'opposé: si t'arrive à te repérer dans l'espace, ça veut dire qu'il restera le H aligné avec le CH3 et le CH3 aligné avec CH2CH3, on a bien une configuration Z. 

 

Item b :

On a dit que c'était une E2

 

Item c

On a une dihalogénation, c'est une trans addition, il faut t'imaginer rajouter un Cl de chaque côté (il peut attaquer en haut ou en bas, d'où la création de deux énantiomères). Si tu arrives à te le représenter, on trouve bien RR et SS. 

 

item d

On a une molécule Z (cis) et on fait une trans addition, on obtient un composé Thréo 

 

item e :

Faux, on obtient que RR/SS (diapo 60: l'addition de dihalogénures sur des alcènes est stéréospécifique) 

 

Voilà bon courage ! 

Si t'arrives pas à te représenter les molécules, hésites pas, je peux te faire des oeuvres d'art sur paint :')

Posted

merci pour ta réponse!

j'ai compris le mécanisme mais quand j'applique un tel aligné avec un tel comme tu as décris, je trouve les CH3 opposés et donc une configuration E... 

Posted
il y a une heure, chromatilda a dit :

merci pour ta réponse!

j'ai compris le mécanisme mais quand j'applique un tel aligné avec un tel comme tu as décris, je trouve les CH3 opposés et donc une configuration E... 

Salut! Oui c'est bien ça, les CH3 sont opposés, mais dans le 1er carbone, CH3 est prioritaire puisque le carbone n'est lié qu'avec un H 

Mais pour l'autre carbone de la double liaison tu as un CH2CH3 qui est prioritaire par rapport à CH3

C'est plus clair?

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted
il y a une heure, chromatilda a dit :

merci pour ta réponse!

j'ai compris le mécanisme mais quand j'applique un tel aligné avec un tel comme tu as décris, je trouve les CH3 opposés et donc une configuration E... 

Ok alors avec un dessin :

1615397811-xlfr.png

 

Il faut que H et Cl soient dans le même plan mais à l'opposé, c'est le cas ici 

Donc H et Cl vont partir, et il faut imaginer que la molécule va s'aplanir: les groupes en bleu seront en face, idem pour les groupes en vert 

 

C'est mieux ? 

 

 

 

 

Oooops déjà je suis lent mais en plus j'avais même pas compris la question, merci @EmmaFerjani 🤣🤣

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