Mise au point sur le mélange racémique

[microtubulou]

Salut, j'aimerais enfin comprendre comment savoir si un mélange est racémique. J'avais l'habitude de me dire "réaction stéréospé = mélange racémique et non stéréospé = non racémique" sans vraiment comprendre, mais là en faisant des qcms je me rend compte que ça ne marche apparemment pas tout le temps 

Merci de votre aide !  

[Quentin1832]

Salut!

 

Un mélange racémique c'est un mélange équimolaire d'énantiomères (donc RR/SS ou RS/SR).

Une réaction stéréospécifique: c'est une réaction qui te permet d'obtenir certains stéréoisomères, c'est-à-dire que tu n'auras pas tous les stéréoisomères.

Une réaction non stéréospécifique: c'est une réaction qui te permet d'obtenir tous les stéréoisomères donc tu auras du RS, du SR, du SS et du RR.

 

Mais attention une réaction stéréospécifique ne te donneras pas toujours un mélange racémique! Et au contraire une réaction non stéréospécifique te donneras un mélange racémique du fait que tu ai autant d'énantiomères (50%RS/SR et 50%SS/RR).

 

J'en profites pour rajouter les notions de:

• Régiosélectivité: Ca c'est lorsque par exemple pour une élimination tu obtiendras plutôt les isomères Z/E que le produit avec l'insaturation en position terminale du style R-HC=CH2 parce que les sites réactionnels sont plus favorables pour Z/E. On attaque un site plutôt qu'un autre.
• Stéréosélectivité: Ca c'est par exemple le fait d'obtenir plus de E que de Z parce que E est plus stable que Z.

C'est plus clair pour toi?

[microtubulou]

Ok merci ! Du coup pour une réaction non stéréospé, on a toujours un mélange racémique ? Et comment savoir pour une réaction stéréospé si le mélange est racémique ?

[Quentin1832]

Il y a 20 heures, lou3008 a dit :

Du coup pour une réaction non stéréospé, on a toujours un mélange racémique ?

Normalement oui, j'ai pas de contre-exemple mais faut faire attention parce que si par une réaction non stéréospécifique, tu obtiens par exemple 3 carbones asymétriques mais que tu en as un qui reste fixe, du style RRS et SSS, RSS, SRS tu auras des diastéréoisomères. L'exemple est un peu poussé mais tu vois l'idée?

 

Tu pourras le déterminer qu'en connaissant ta réaction qui se passe et soit tu as retenu qu'elle est stéréospécifique et tu sais à peu près ce que tu obtiens, soit tu détermines par toi même les conformations que tu obtiens et après tu verras si c'est racémique ou non.

[microtubulou]

Yes c'est bon, merci !