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Exercices d'entraînement chimie O


Go to solution Solved by Quentin1832,

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Posted (edited)

Salut ! Il y a un qcm dans l'entraînement de chimie O posté sur moodle que je ne comprend pas https://zupimages.net/viewer.php?id=21/09/y7c8.png Pour moi, la réponse est la D car comme F est un halogène, il est mésomère donneur +++, donc il devrait augmenter la basicité... Est ce que c'est parce qu'il est lié aux C que son effet M+ s'annule et qu'il redevient M- ?

Je ne comprend pas non plus, comment dans ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/09/7iit.png, le composé de départ peut être 3S : pour moi il est 3S "à la base", mais comme H est dans le plan et pas en arrière, il devient 3R. Je n'ai pas non plus compris (oui dass a lot) la E, comme c'est une réaction d'élimination, A devrait être majoritairement E car il est plus stable 🤔

Merci ❤️ 

 

 

Edited by lou3008
  • Solution
Posted (edited)

Salut!

 

Il y a 1 heure, lou3008 a dit :

Je ne comprend pas non plus, comment dans ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/09/7iit.png, le composé de départ peut être 3S : pour moi il est 3S "à la base", mais comme H est dans le plan et pas en arrière, il devient 3R. Je n'ai pas non plus compris (oui dass a lot) la E, comme c'est une réaction d'élimination, A devrait être majoritairement E car il est plus stable 🤔

En fait pour mieux visualiser, si tu fais une simple rotation de ta liaison C2-C3 de façon à mettre H en arrière, tu as bien un carbone 3S avec ton CH2CH3 dans le plan, ton CH3 en avant et du coup le H en arrière.

 

Il y a 1 heure, lou3008 a dit :

Salut ! Il y a un qcm dans l'entraînement de chimie O posté sur moodle que je ne comprend pas https://zupimages.net/viewer.php?id=21/09/y7c8.png Pour moi, la réponse est la D car comme F est un halogène, il est mésomère donneur +++, donc il devrait augmenter la basicité... Est ce que c'est parce qu'il est lié aux C que son effet M+ s'annule et qu'il redevient M- ?

En fait, vu le nombre de fluors qui sont interposés de l'azote par le carbone, on a pas de conjugaison entre le doublet non liant du fluor et celui de l'azote, donc là tu as plutôt l'effet attracteur inductif des 6 fluors qui "déchargent" un peu l'azote, le rendant moins enclin à capter un proton tandis que tes deux sont molécules, on "surcharge" l'azote avec l'effet donneur inductif des carbones qui sera plus enclin à capter des protons.

 

Tu vois mieux?

 

Edit: Attention @Herlock parce que le fluor est inductif attracteur (et mésomère donneur)

Edited by Quentin1832
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 3 minutes, Quentin1832 a dit :

Attention @Herlock parce que le fluor est inductif attracteur (et mésomère donneur)

@Quentin1832 Oui j'étais en train de me dire que j'avais mélangé les effets merci !!

Posted (edited)

Oui totalement, merci beaucoup ! Du coup pour déterminer la conformation R ou S d'une molécule, on doit d'abord la "placer" dans la conformation où elle sera pour réagir avec le composé ? Comme ici pour l'élimination, Cl et H doivent être dans le même plan

Et pour les effets mésomères, ils ne sont donc actifs que si les deux atomes sont directement reliés ?

Edit : je n'arrive toujours pas à comprendre comment le composé final, dans le cas du 2e qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/09/7iit.png, peut être Z et pas E... Merci d'avance ❤️ 

Edited by lou3008
Posted

Je continue sur ma lancée des qcm d'entraînement en chimie o, pour une autre question (si je dois le poster ailleurs dites moi 🙂). Pour ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/10/0x8t.png, je ne vois pas comment déterminer si la réaction est SN2 ou SN1 étant donné que le c+ est secondaire, et qu'on ne connait pas le milieu de la réaction. Merci !

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