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MJanvier 2014


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  • Ancien du Bureau
Posted

Salut, je ne comprends pas comment on trouve le nombre de stéréoisomères et la configuration de B, pourriez vous m'expliquer svp ? Réponses : AC

 

 

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  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Saluuut !

 

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Première réaction, on a une E1 qui fait qu'on obtient un mélange. 

Quand on a un mélange Z/E, le composé E est toujours le plus stable, car il a un plus faible encombrement stérique ! 

 

N.B: je viens de me rendre compte que j'ai oublié de rajouter deux molécules à la première réaction. En effet, la E1 aurait pu se faire de l'autre coté (entre C2 et C3), ce qui aurait conduit à deux autre composés Z/E. Par contre, selon la règle de Zaitzef (qui ne s'écrit surement pas comme ça), le produit le plus substituée est favorisé (et le plus stable) 😉 

 

Deuxième réaction, trans addition (péroxydation). 

On obtient un composé méso, on trouve bien qu'il est S/R (ou R/S). 

Ce n'est donc pas un mélange racémique (car c'est un seul et même composé), et il n'est pas thréo. 

Posted

Bonsoir 😄 

@DuTACKauTac Merci beaucoup pour tes schéma dans un premier temps 🙂

Ensuite y a un petit truc qui me turlupine 🤔 Pour moi un mélange méso est un mélange racémique, du coup je comprends pas pour la D est fausse  

  • Ancien du Bureau
Posted
  On 3/11/2021 at 9:28 PM, _Tantine_ said:

Ensuite y a un petit truc qui me turlupine 🤔 Pour moi un mélange méso est un mélange racémique, du coup je comprends pas pour la D est fausse  

Expand  

Non attention, un mélange méso n'est même pas vraiment un mélange

Au fait la molécule SR et la molécule RS sont bien la même molécule après une rotation à 180° 😉 

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