QCM 20 annales Maraichers 2014-2015 chimie orga

[kryptonite02]

Salut!

 

Voilà je ne comprends pas, même avec la correction (réponses vraies: CDE), ce QCM (toute la réaction en général...). 

Est-ce que quelqu'un pourrait me détailler un peu les étapes de cette réaction?

 

J'espère que la question n'a pas déjà été posée,

 

Merci d'avance  

[Quentin1832]

Salut!

 

Pour la première réaction vers la droite:

Tu ajoutes deux molécules d'alcools sur un carbonylé, ici une cétone. Tu dois penser à la formation d'un cétal ici. Tu vas en gros remplacer ta cétone par deux liaisons éthers. Je te remets ces diapos pour t'aider à visualiser la réaction:

NB: Bien faire attention au nombre d'alcool, si on utilise qu'une molécule d'alcool tu auras un hémicétal.

 

Tu peux donc répondre faux à l'item A puisque tu as un cétal et pas un ester et faux à l'item B parce que ta molécule A n'aura pas de carbone asymétrique puisqu'ici 2 molécules d'alcool identiques.

 

Pour la deuxième réaction avec l'hydroxylamine, tu dois penser à ces diapos et notamment celle de droite:

 

Quand tu as un carbonylé avec lequel tu fais réagir une molécule avec une amine, pense à ces réactions là.

Dans notre cas ici, on utilise l'hydroxylamine qui nous amèneras à la fin à une oxime.

 

Donc pour les items:

L'item C est vrai, c'est comme ça que s'effectue ces réactions, on a d'abord une addition nucléophile par le doublet de l'azote sur le carbone portant la cétone puis une élimination d'une molécule d'eau qui, comme tu le vois est commune à toutes les réactions sur la diapo de droite.

L'item D est vrai, tu obtiens bien tes composés Z/E qui sont bien des diastéréoisomères.

Et comme dit au-dessus, on commence bien par une addition/attaque nucléophile par le doublet non liant de l'azote.

 

C'est plus clair pour toi?

[kryptonite02]

C'est par-fait !

 

Merci beaucoup pour ta réponse super détaillée, c'est bien plus clair maintenant!

 

Bonne soirée  

[Quentin1832]

Avec plaisir! 

 

Bonne soirée à toi aussi!