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acide carboxylique M N2018


Go to solution Solved by Quentin1832,

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  • Ancien du Bureau
Posted

Salut, Salut !!

Est-ce que quelqu'un pourrait éclairer mes lumières sur ce QCM je vous avoue que j'ai beau le tourner dans ts les sens dans ma tête impossible de trouver comment B peut etre un acide carboxylique ... Si je l'admets le reste ca coule tout seul mais pour moi on obtiendrait plutôt 2fn cétones ... 

Du coup je me demande si le problème viendrait pas du fait que en priorité on fasse réagir la fn cétone déjà présente plutôt que la fn alcool ... je sais pas pourquoi ca pourrait etre ca mais c'est le seul truc qui pourrait éventuellement arranger mes problèmes ... 

Alors si une ame charitable me sauve du flou je dis pas non !! Merci d'avance !! 🥰

 

Capture.PNG.17e66300882958765061b11ccfbfad3a.PNG

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut @agatheory!

 

La réaction de A vers B s'effectue en 2 étapes.

D'abord, tu formes un alcène 

Ensuite, tu vas former 2 acides carboxyliques:

Sur la diapo 65 de la prof on a :

Sur cette image tu vois que quand le C de la double liaison a un H, il y a formation d'1 acide carboxylique. 

Sur ton alcène, c'est le cas de tes 2 carbones (H en rouge) donc tu formes 2 acides carboxyliques.

 

Je t'avoues que je suis pas sûre à 100% donc a faire confirmer mais j'espère que ça pourra t'aider qd meme!!!!

Bonne journée!!

  • Ancien du Bureau
Posted

Salut @Au-ccipital,

on est déjà sur une voie qui me parait plutôt logique mais juste du coup avec ça on peut faire la suite ?? (en sachant que les bonnes réponses c'est ABDE)

parce que si je suis ton raisonnement on obtient que B est l'acide éthanoïque et si on fait agir des hydrures sur cette molécule on ne peut pas obtenir le 1,2butandiol ... 

je crois que je suis un peu perdue avec ttes ces fonctions qui se mélangent ... 

et juste comment tu sais qu'il faut passer par un alcène entre temps ?? y'a aucune information qui te le donne non ?? 

en tous cas merci quand meme d'avoir essayé de me répondre !! c'est déjà une ébauche !!🥰

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Hello @agatheory,

 

Ben je m'étais pas penché sur la suite mais du coup c'est vrai que j'arrive pas à obtenir le 1,2-butandiol, mais le reste du qcm a l'air de fonctionner donc jsp dsl!!!

Est-ce que @Squeepourrais nous aider stp????

 

Pour l'histoire de l'alcène, j'ai fait avec le cours (partie sur les alcools -> oxydation) avec K2Cr2O7 il faut passer par un alcène pour obtenir les produits d'après mais je ne saurais pas t'expliquer précisément le mécanisme dsl...

  • Ancien du Bureau
Posted

ah oui c'est vrai j'avais oublié ce petit bout de cours (90pages y'a forcément des détails qui restent pas bien ...) 

mais du coup t'inquiètes @Au-ccipital merci quand même au moins tu m'auras remis ce détail dans la tête !! 🥰

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, agatheory a dit :

ah oui c'est vrai j'avais oublié ce petit bout de cours (90pages y'a forcément des détails qui restent pas bien ...) 

mais du coup t'inquiètes @Au-ccipital merci quand même au moins tu m'auras remis ce détail dans la tête !! 🥰

Haha c'est vrai que ça fait beaucoup!!!

Ok j'espère que qqun répondra vite!!!! 

  • Solution
Posted (edited)

Par curiosité, Il vient d'où ce QCM? il me paraît un peu complexe^^

 

Réaction de A vers B

Alors en fait tu pars de ton aldéhyde que tu oxydes par K2Cr2O7 et l'oxydation d'un aldéhyde conduit à un acide, le composé B. ==> Donc l'item A est vrai.

 

Je vous mets les diapos correspondantes pour chaque réaction:

image.png.89a0fe20b60936c058a2e47b8988d436.png

 

Réaction de B vers C

Ensuite, on vous dit que B, qui est un acide, est traité par AlLiH4 qui est un réducteur spécifique (comme LiH) des fonctions carbonylés donc on aura en fin de réaction un hydroxyle OH à la place de la fonction acide COOH. On obtient bien le 1,2-butanediol ==> L'item B est vrai

 

image.png.f9e105df2fa5c53cdd8eab087b4dfe33.png

 

Réaction de B vers D :

On repart donc de notre acide qu'on traite par NaOH, on va simplement arracher le proton de notre acide et le stabiliser avec Na+ pour obtenir COO- Na+ et le proton arraché par avec HO- pour faire la molécule d'eau éliminée. La molécule D est un carboxylate de sodium, ce n'est pas une cétone. ==> L'item C est faux.

image.png.1a2fd7dfbdc3e058c76529a9618488bc.png

 

Donc à ce stade on a effectué toutes les réactions de l'énoncé mais dans les deux derniers items on nous en proposes deux:

 

Réaction de l'item D:

D est un carboxylate que l'on traite par de la soude NaOH à très haute température, on va bien effectuer une décarboxylation de notre acide. ==> L'item D est vrai

image.png.8ba109bbfcafb2fb430a6a38bb409cb0.png

 

Réaction de l'item E:

On part de notre composé C qui est un diol auquel on fait subir une chauffage à 100°C en présence de H2SO4, on va bien avoir formation d'un éther oxyde (cyclique il me semble). ==> L'item E est donc vrai

image.png.db3683eb03cc6a571b4e087fabb230b3.png

 

C'est clair pour vous ou vous voulez que je revienne sur un point?

Edited by Quentin1832
  • Ancien du Bureau
Posted

salut @Quentin1832 !!

Franchement merci beaucoup c'est énorme t'as hyper bien décomposé j'ai tout comprit🥰 !! Bon du coup je crois qu'il faut que je révise les acides carboxyliques apparemment ils sont dans les abysses de mon cerveau ceux là ... 🤦‍♀️

et pour la provenance c'est le poly de Noël de Maraicher en 2018/2019... 

juste pour me rassurer y'a svt des QCM compliqués comme ça qui font référence à 10000 réactions différentes d'un coup ?? parce que j'avoue que d'habitude ca va je m'en sors mais alors celui-là j'ai vu plus que double ... 

en tous cas merci beaucoup et t'inquiètes mieux vaut tard que jamais on dira !! 

Posted
il y a 18 minutes, agatheory a dit :

Franchement merci beaucoup c'est énorme t'as hyper bien décomposé j'ai tout comprit🥰 !!

Avec plaisir! Je suis content que t'es tout compris! 😁

 

il y a 19 minutes, agatheory a dit :

juste pour me rassurer y'a svt des QCM compliqués comme ça qui font référence à 10000 réactions différentes d'un coup ?? parce que j'avoue que d'habitude ca va je m'en sors mais alors celui-là j'ai vu plus que double ... 

Honnêtement ça me rassure que ça vienne d'un poly du tutorat parce que je l'ai moi aussi trouvé assez complexe^^

En annale, tu peux avoir un chemin réactionnel comme ça mais je pense honnêtement que c'est un peu plus simple que ce QCM là selon moi.

Et puis pour te rassurer, si tu n'avais pas donner les réponses je me serais sans doute planté^^

 

Force à toi avec la chimie orga 💪

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 26 minutes, Quentin1832 a dit :

Honnêtement ça me rassure que ça vienne d'un poly du tutorat parce que je l'ai moi aussi trouvé assez complexe^^

En annale, tu peux avoir un chemin réactionnel comme ça mais je pense honnêtement que c'est un peu plus simple que ce QCM là selon moi.

Et puis pour te rassurer, si tu n'avais pas donner les réponses je me serais sans doute planté^^

bon nickel tu me rassures merci beaucoup !!

plutôt intéressant à savoir que même des tuteurs plantent ... on est peut-être normaux et pas juste en galère du coup !!😆

 

il y a 27 minutes, Quentin1832 a dit :

Force à toi avec la chimie orga 💪

on y croit on y croit !!! j'espère bien réussir le reste aussi !!! 

en tous cas merci pour tout ce que vous faites pour nous c'est énorme !!! 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Trop cool @Quentin1832!!!!!

Merci beaucoup je comprends beaucoup mieux aussi!!!! 🤩

Ca a du te prendre un temps énorme de tout faire pour nous mettre tous les détails donc vraiment MEERCIIIIIIIIII !!!!!

Et du coup dsl @agatheory j'ai vraiment dit que de la merde!!!!😅

Posted (edited)
il y a 18 minutes, Au-ccipital a dit :

Merci beaucoup je comprends beaucoup mieux aussi!!!! 🤩

Supeeer! Content d'avoir réussi à vous aider! 😉

 

 

il y a 18 minutes, Au-ccipital a dit :

Ca a du te prendre un temps énorme de tout faire pour nous mettre tous les détails donc vraiment MEERCIIIIIIIIII !!!!!

il y a 28 minutes, agatheory a dit :

en tous cas merci pour tout ce que vous faites pour nous c'est énorme !!! 

C'est avec plaisir ! 😊

Edited by Quentin1832

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