R2019, qcm 19

[Néfertiti]

bonjour, 

 

https://image.noelshack.com/fichiers/2021/09/4/1614874241-screenshot-2021-03-04-at-17-10-22.jpg

(bonnes réponses ABE)

J'ai un peu de mal à voir comment on est censés savoir qu'il s'agit d'un hémiacétal (d'après la correction) alors que ça peut être une lactone aussi non? (après c'est vrai que la question D nous oriente un peu mais bon)

Et puis j'arrive pas trop à visualiser la molécule dans l'espace pour répondre au B et C, si quelqu'un veut bien m'aider

Mercii

[Sans-Visage]

Coucou ! 

Alors pour moi la différence c'est que l'hémiacétal se forme à partir d'un =O et d'un -OH (ce qu'on a ici), alors que le lactone se forme à partir d'un -COOH et d'une gamma/delta insaturation.  Au final, ça se répercute sur la liaison qui "sort" du cycle. Pour les lactones c'est un =0 (comme l'indique le nom), alors que pour les hémiacétals c'est un -OH.  

 

Et pour la visualisation... je te promets que j'ai fait de mon mieux mais c'est vraiment ultra dur à la souris :')))

 

 

[Néfertiti]

@DuTACKauTac Wowow mais quel artiste ! En vrai c'est beaucoup plus clair grâce à cette oeuvre d'art  

juste les lactones peuvent aussi se former par déshydratation intramoléculaire (à partir d'acide gamma ou delta alcools, ce qui est le cas ici si je me trompe pas) du coup ça reste un peu flou sur ce point…

[Sans-Visage]

il y a 4 minutes, Néfertiti a dit :

les lactones peuvent aussi se former par déshydratation intramoléculaire (à partir d'acide gamma ou delta alcools

 

Oui c'est vrai pardon ! Mais c'est quand même toujours avec un acide carboxylique en tout cas ^^ 

Les acétals par contre, c'est le phénomène qui se produit tu sais quand on rajoute des alcools sur une cétone, et du coup la formation d'un hémi-acétal se fait sur une cétone et pas sur un COOH (on peut parler d'hémiacétalisation mais intramoléculaire je pense?) 

(et content que l'oeuvre d'art ai pu t'aider !! )

Edited March 4, 2021 by DuTACKauTac

[Néfertiti]

4 minutes ago, DuTACKauTac said:

 

Oui c'est vrai pardon ! Mais c'est quand même toujours avec un acide carboxylique en tout cas ^^ 

Les acétals par contre, c'est le phénomène qui se produit tu sais quand on rajoute des alcools sur une cétone, et du coup la formation d'un hémi-acétal se fait sur une cétone et pas sur un COOH (on peut parler d'hémiacétalisation mais intramoléculaire je pense?) 

(et content que l'oeuvre d'art ai pu t'aider !! )

Mais ouiii ok c'est bon je vois ahah merci d'avoir pris le temps de répondre!!

[Sans-Visage]

il y a 2 minutes, Néfertiti a dit :

Mais ouiii ok c'est bon je vois ahah merci d'avoir pris le temps de répondre!!

 

Après je suis à 90% sur de ça, ça serait quand même cool qu'on ai la validation d'un tuteur ou RM (ou même d'un PASS sur de lui/d'elle haha) 

[Quentin1832]

Salut!

 

Je suis d'accord avec ce que dit @DuTACKauTac mais juste faites attention aux termes cétal/acétal:

• Une molécule/mole d'alcool sur un aldéhyde donne un hémiacétal et si on ajoute une 2ème mole/molécule d'aldéhyde conduit à un acétal
• Une molécule/mole d'alcool sur une cétone donne un hémicétal et si on ajoute une 2ème mole/molécule de cétone conduit à un cétal.

Ce serait dommage de perdre des points sur cette nuance alors que vous avez compris la réaction 

[Sans-Visage]

il y a 1 minute, Quentin1832 a dit :

 

• Une molécule/mole d'alcool sur un aldéhyde donne un hémiacétal et si on ajoute une 2ème mole/molécule d'aldéhyde conduit à un acétal
• Une molécule/mole d'alcool sur une cétone donne un hémicétal et si on ajoute une 2ème mole/molécule de cétone conduit à un cétal.

Wooops j'avais pas fait gaffe à ça, merci beaucoup !!